Unidad3_Organica_grupos_funcionales_oxigenad_I

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slide 1:

Grupos Funcionales Grupos Funcionales í índice ndice  Hidrocarburos Hidrocarburos o o Alif Alifá áticos ticos o o Arom Aromá áticos ticos  Aminas Aminas  Amidas Amidas  Nitrilos cianuros Nitrilos cianuros  Nitroderivados Nitroderivados  Haluros de alquilo Haluros de alquilo  Alcoholes Alcoholes  É Éteres teres  Aldeh Aldehí ídos y Cetonas dos y Cetonas  Á Ácidos Carbox cidos Carboxí ílicos licos  É Ésteres steres Derivados nitrogenados Derivados nitrogenados Derivados Halogenados Derivados Halogenados Derivados oxigenados Derivados oxigenados Grupos funcionales Grupos funcionales Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos unidos de forma característica que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas Existen tres grandes grupos de familias Ácidos carboxílicos CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH 3 -NH 2 Metilamina -NH 2 Amino CH 3 -COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Carbonilo Ejemplo Fórmula Grupo funcional  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados Ejemplos: Nom. secund Nom. princ. Grupo Nom. grupo Función carboxi incluye C ácido …oico R–COOH carboxilo Ácido carboxílico …oxicarbonil …ato de …ilo R–COOR’ éster Éster amido amida R–CONR’R amido Amida ciano incluye C nitrilo R–C N nitrilo Nitrilo formil incluye C …al R–CHO carbonilo Aldehído oxo …ona R–CO–R’ carbonilo Cetona hidroxi …ol R–OH hidroxilo Alcohol hidroxifenil …fenol –C 6 H 5 OH fenol Fenol Principales grupos funcionales por orden de prioridad 1/2 Grupos funcionales Grupos funcionales Nom sec Nom.princ. Grupo Nom. grupo Función amino …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina R–NH 2 R–NHR’ R–NR’R’’ Amino “ “ Amina primaria secundaria terciaria oxi…il …il…iléter R–O–R’ Oxi Éter …en …eno CC alqueno Hidr. etilénico Ino sufijo …ino C  C alquino Hidr. acetilénico nitro nitro… R–NO 2 Nitro Nitrocompuestro X X… R–X halógeno Haluro …il …il R– alquilo Radical Principales grupos funcionales por orden de prioridad 2/2: Grupos funcionales Grupos funcionales Formulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero debido a su diversidad y complejidad además de la fórmula molecular se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplos: CH 3 -CH 2 -CH 3 C 3 H 8 Propano Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular Compuesto Acido etanoico Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono más o menos ramificadas que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados –Alcanos Insaturados –Alquenos –Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos –Cicloalcanos –Cicloalquenos –Cicloalquinos Aromáticos Clasificación de los compuestos de carbono: : Hidrocarburos Hidrocarburos Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano Cicloalqueno Hidrocarburo aromático metilbutano 1-buteno 2-butino ciclobutano ciclohexeno 135-ciclohexatrieno óbenceno

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butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 135-ciclohexatrieno benceno naftaleno 2-etil-1-penteno 35-dimetil-1-octino Clasificación de los compuestos de carbono: : Hidrocarburos Hidrocarburos Ejemplos Fórmula general: X–R  X –Grupo funcional representa un átomo de halógeno F Cl Br o I.  R Radical que representa el resto de la molécula una cadena hidrocarbonada. Ejemplos: 1-yodopropano CH 2 I – CH 2 – CH 2 – CH 3 13-dibromobenceno meta-dibromobenceno CH 2 Cl – CH 2 –CH 2 –CH 2 Cl 14-diclorobutano CHF 3 trifluorometano Clasificación de los compuestos de carbono: : Derivados halogenados Derivados halogenados CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Etilmetil éter CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante. Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico –O – Éteres CH 3 OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. –OH Alcoholes Ejemplos Grupo Funcional Familia Etanodiol. Eetilenglicol Propanotriol. Glicerina Metanol Etanol 2-Propanol 1-Propanol Fenol Dimetil éter Dietil éter Clasificación de los compuestos de carbono: : Compuestos oxigenados Compuestos oxigenados Compuestos oxigenados: Alcoholes  Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH grupo hidróxilo  Fórmula general: R-OH donde R representa un grupo alquilo por Ejemplo -CH 3 metilo o -CH 2 CH 3 etilo  Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo “R-ol” Etanol Metanol Alcoholes grupo Alcoholes grupo hidr hidró óxilo xilo - -OH: Nomenclatura OH: Nomenclatura  Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el sufijo –ol. Ej.: Etan-ol.  Se numera la cadena principal comenzando por extremo de manera que al grupo funcional OH le corresponda el localizador más bajo posible. Ej: 6-Metilheptan-3-ol.  Si actúa como sustituyente se utiliza: “hidroxi”  El alcohol básico formado por el benceno monosustituido se llama fenol CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 OH  Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol  Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática se forman los fenoles  Se denominan alcoholes primarios secundarios o terciarios según el grupo –OH esté unido a un carbono primario secundario o terciario. Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol  Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”. CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH CH 3 OH CH 3 CH 3 C CH 3 OH Alcoholes grupo Alcoholes grupo hidr hidró óxilo xilo - -OH: Nomenclatura OH: Nomenclatura

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Alcoholes grupo Alcoholes grupo hidr hidró óxilo xilo - -OH OH  Ejercicio ejemplo 1: . etanol 2-etil-2-penten-1-ol 2-butanol fenol o-metilfenol o-hidroximetilbenceno o-cresol 2metil-ciclopropanol 13–butanodiol HOCH 2 –CH 2 –CHOH–CH 3 Alcoholes grupo Alcoholes grupo hidr hidró óxilo xilo - -OH OH  Ejercicio 2: p-dihidroxibenceno 12-Etanodiol etilenglicol o-clorofenol 24Ciclopentadienol CH 3 –CH 2 –CHCH–CH 2 –CH 2 OH 3–hexen–1–ol Pronanotriol glicerina ó glicerol 2-penten-4-in-1-ol 246-ciclooctatrien-1-ol Aplicaciones de alcoholes: o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos perfumes y en esencias. oLos alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica o Buen disolvente para síntesis de formaldehído oLas aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas y polimeros nylon… producción de colorantes productos farmacéuticos herbicidas funguicidas bactericidas detergentes antioxidantes aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos. Alcoholes: Usos Alcoholes de interes  El propanotriol glicerol o glicerina C3H8O3 es un alcohol con tres grupos hidroxilos –OH por lo que podemos representar la molécula como  ó en su forma semidesarrollada como La nitroglicerina cuyo nombre IUPAC es trinitrato de 123-propanotriol es un conocido explosivo  Metanol - “alcohol de quemar” se usa como combustible es un líquido incoloro tóxico causa cequera.  Etanol el alcohol de las bebidas para bebidas se obtiene por fermentación alcohólica alcohol de orígen agrícola pero también se obtiene de forma industrial a partir del eteno Alcoholes de interés curiosidad Descubierta en 1779. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos grasas produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina explosivo de enorme potencia Glicerina Recibió el nombre de glicol porque Wurtz que lo descubrió en 1855 notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente anticongelante fluido hidráulico intermedio de síntesis de explosivos plastificantes resinas fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión. Enlace de hidrógeno intramolecular en verde Etilenglicol Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo disolvente limpiador deshidratante agente de extracción intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral inhalación o ingestión. Isopropanol Se obtiene por fermentación de carbohidratos azúcares y almidón. La fermentación se inhibe al producirse un 15 de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4 en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. CH 3 CH 2 OH Etanol Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre. CH 3 OH Metanol Alcoholes de interés curiosidad La nitroglicerina cuyo nombre IUPAC es 123- trinitroxipropano es un compuesto orgánico que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado ácido sulfúrico y glicerina. La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867 al célebre Alfred Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia poroso e inerte como la sílice polvos de ladrillo arcilla seca yeso carbón etc. para darle estabilidad y evitar explosiones accidentales. Este producto constituye la dinamita. fuente Wikipedia Ascanio Sobrero Nacimiento: 12 de octubre de 1812 Casale Monferrato Primer Imperio Francés Fallecimiento: 26 de mayo de 1888 Tur םn Italia Nacionalidad: Italia Ocupación: Químico Alfred nobel Para saber más sólo para curiosos Para saber más sólo para curiosos

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Alcoholes propiedades Propiedades físicas y químicas Wikipedia  Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.  De estas dos unidades estructurales el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características y el alquilo es el que las modifica dependiendo de su tamaño y forma.  El grupo –OH es muy polar y lo que es más importante es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas.  Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes de hidrógeno enlaces intermoleculares fuertes y por tanto tienen puntos de fusión y ebullición elevados en comparación con los alcanos correspondientes. Alcoholes propiedades Propiedades físicas y químicas Wikipedia  Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene o un grupo hidrofóbico “odia” el agua sin afinidad por el agua del tipo de un alcano y por tanto apolar o y un grupo hidroxilo que es hidrófilo “ama” el agua con afinidad por el agua por ser polar similar al agua. CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 OH CH 2 Alcoholes propiedades Propiedades físicas: Wikipedia  Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol etanol 1-propanol 2-propanol y 2 metil-2-propanol  A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol su solubilidad disminuye rápidamente en agua porque el grupo hidroxilo –OH polar constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos Alcoholes propiedades Propiedades físicas Wikipedia  Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. oLos grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. oEn los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones  El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos  Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH denominados polioles son más densos Alcoholes propiedades Propiedades físicas: Infinita 114 53 Alcohol neopentílico 22-Dimetil- 1-propanol CH 3 3 CCH 2 OH 22 g/L 138 -79 Alcohol pentílico 1-Pentanol CH 3 CH2 4 OH Infinita 82.2 25.5 Alcohol terc- butílico 2-Metil-2- propanol CH 3 3 COH 80 g/L 117.3 -89.5 Alcohol butílico 1-Butanol CH 3 CH 2 3 OH 0.038 g/L -42.1 -187.7 Propano CH 3 CH 2 CH 3 3.1 g/L 35.7 -117.2 Cloruro de isopropilo 2-Cloro- propano CH 3 CHClCH 3 Infinita 82.4 -89.5 Isopropanol 2-Propanol CH 3 CHOHCH 3 0.1g/L Infinita 97.4 -126.5 Alcohol propílico 1-Propanol CH 3 CH 2 2 OH 0.6g/L Infinita 78.5 -114.7 Alcohol etílico Etanol CH 3 CH 2 OH 14g/L Infinita 65.0 -97.8 Alcohol metílico Metanol CH 3 OH NaCl solub. en agua p.eb. ºC p.f. ºC Común IUPAC Compuesto Para saber más sólo para curiosos Para saber más sólo para curiosos Compuestos oxigenados: Éteres  Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’ donde R y R’ representan grupos alquilo no necesariamente iguales.  Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo alquilo.  Nomenclatura: o Clásica: Se nombran las dos cadenas como sustituyentes seguidas de eter Ril-R’il-eter o Actual IUPAC: Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de oxi y de la segunda cadena R-oxi-R’ CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 Dietiléter o etoxietano conocido simplemente como éter

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Éteres: Nomenclatura Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos como radicales seguidas de la palabra éter R 1 -O-R 2  “R 1 il”-” R 2 il”-eter  Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb: R 1 -O-R 2  “R 2 oxiR 1 ”  El grupo O-R 2 R 2 es la cadena más corta se considera un sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”.  Hay que indicar la posición de este sustituyente CH 3 CH 3 CH 2 O etil metil éter CH 2 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 etoxipropano CH 3 O CH 3 CH CH 3 2-metoxipropano É Éteres: Nomenclatura teres: Nomenclatura ÉTERES R-O-R’:  Método sistematico: R ’ -oxi-R R es el más complejo.  Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido O-R’ como un sustituyente hay que indicar su posición. Ejemplos: ÉTERES R-O-R’: Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético seguidos de la palabra éter. Ejemplos: É Éteres: Nomenclatura teres: Nomenclatura ÉTERES CÍCLICOS R-O-R’:  Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo son heterocíclos.  La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. Ejemplos: É Éteres: Nomenclatura teres: Nomenclatura Éjemplos: 2-Metil-2-Etoxibutano ETOXIETANO Dietiléter ó éter etílico METOXIETANO Etilmetileter METOXICICLOPENTANO 1-isopropoxi-2-metilpropano 1-isopropoxi-1-ciclopenteno 1-metoxi-14-ciclohexadieno É Éteres: Nomenclatura teres: Nomenclatura Éteres: Aplicaciones  Combustible inicial de motores Diesel.  Fuertes pegamentos polímeros de éter  Poliéteres:Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + nCH2O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol  Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.  Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Aplicaciones:  Anestésico general éter etílico dietileter etoxietano. Disolvente de sustancias orgánicas aceites grasas resinas nitrocelulosa perfumes y alcaloides.

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Éteres Propiedades físicas  La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno que posee dos pares de electrones no compartidos.  Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto debido a esa estructura angular  Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isométricos mismo número de carbonos.  No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo número de cabonos. Éteres Propiedades físicas y químicas Wikipedia  Suelen ser bastante estables no reaccionan fácilmente y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno Normalmente se emplea para romperlo un ácido fuerte como el ácido yodhídrico  Al igual que los ésteres las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno consigo mismas.  Presentan hidrofobicidad que aumenta con la longitud de las cadenas  Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes aunque su solubilidad en agua es similar.  La solubilidad en agua de los éteres más pequeños se explica por los puentes de hidró- geno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del eter.  Dada su importante estabilidad en medios básicos se emplean como disol- ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.

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