PP Unidad 12

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Hidrocarburos acíclicos y cíclicos Los hidrocarburos Propiedades físicas de los alcanos Propiedades químicas de los alcanos Aplicaciones de los alcanos Los alcanos Los alquenos Propiedades físicas y químicas de los alquenos Los alquinos Propiedades físicas y químicas de los alquinos Reacciones químicas de los alquinos Los hidrocarburos cíclicos Propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos Los hidrocarburos aromáticos Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos Propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos Reacciones de los hidrocarburos aromáticos

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Es el grupo de compuestos orgánicos más sencillo, porque sólo están formados por carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos Según la estructura de enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en: Aromáticos Hidrocarburos Acíclicos Cíclicos Saturados Insaturados Alquenos Alquinos Nafténicos Alcanos

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Son hidrocarburos acíclicos saturados (o alifáticos). Se disponen en el espacio en forma simétrica y se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular, lo que les permite enlaces simples entre sus átomos. Su fórmula general es C n H 2n+2 ,donde “n” es el número de átomos de carbono presentes en la molécula. Para un alcano de 12 átomos de carbono C 12 H 26 Molécula de metano C H H H H Los alcanos

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Nº de C PREFIJOS FÓRMULA NOMBRE 1 met CH 4 metano 2 et C 2 H 6 etano 3 prop C 3 H 8 propano 4 but C 4 H 10 butano 5 pent C 5 H 12 pentano 6 hex C 6 H 14 hexano 7 Hept C 7 H 16 heptano 8 oct C 8 H 18 octano 9 non C 9 H 20 nonano 10 dec C 10 H 22 decano 11 undec C 11 H 24 undecano 12 dodec C 12 H 26 dodecano 20 icos C 20 H 42 icosano Para nombrar a los alcanos seguimos las reglas de la IUPAC. Se usa el sufijo o terminación “ano”. Para indicar el número de carbonos en la cadena, usamos un prefijo que depende del número de carbonos en la molécula.

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Para nombrar cadenas ramificadas observemos el siguiente ejemplo: CH 3 - CH - CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 CH 2 - CH 3 1 2 3 4 5 6 7 Se enumera la cadena mas larga Cadena principal : Heptano Sustituyentes: metilo , etilo Nominación: 4-etil-2-metilheptano Los alcanos se encuentran en la naturaleza como petróleo y gas natural. A escala industrial se obtienen por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. En el laboratorio se obtienen mediante la síntesis de Wurtz.

Propiedades físicas de los alcanos:

Propiedades físicas de los alcanos Los alcanos son compuestos apolares, insolubles en agua. Tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos. A medida que aumenta el número de átomos de carbono, aumenta el punto de fusión, de ebullición y la densidad. 5 10 15 20 0 -100 0 150 300 400 Número de carbonos Punto de ebullición ºC Gases Líquidos Sólidos

Propiedades químicas de los alcanos:

Son poco reactivos por eso se llaman parafinas. Sus enlaces simples son muy estables y difíciles de romper. Propiedades químicas de los alcanos REACCIONES Combustión. Arden en presencia de oxígeno y producen dióxido de carbono y agua. Sustitución con halógenos. Reaccionan con cloro y bromo, para dar halogenuros de alquilo, como resultado de la sustitución de un hidrógeno por un halógeno. CH 4 + O 2 CO 2 + H 2 O Craking o craqueo. Es la ruptura mediante el calor o por catalizadores de un hidrocarburo de cadena muy larga. El craqueo del petróleo permite la producción de la gasolina.

Aplicaciones de los alcanos:

Aplicaciones de los alcanos Se usan como combustibles: gasolina, diesel, kerosene y gas licuado de petróleo (GLP). PRODUCTOS DE HALOGENACIÓN Tetracloruro de carbono. Disolvente de pinturas. Cloroformo. Fue uno de los primeros anestésicos. Cloro metano. Materia prima para obtener gomas de silicona. Diclometano . Disolvente de fibras.

Los alquenos:

También llamados olefinas, son hidrocarburos acíclicos no saturados. Presentan hibridación sp 2 y se orientan hacia los vértices de un triángulo equilátero que poseen enlace doble. C C Enlace doble Su fórmula general es C n H 2n , y se usa cuando presenta un solo enlace doble en la cadena. Para nombrar a los alquenos se usa la raíz del nombre de los alcanos, pero cambiando la terminación “ano” por “eno”. CH 3 - CH CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 1 2 3 4 5 6 Se enumera la cadena por el extremo más cercano al enlace doble Cadena principal: 6C , un enlace doble, hexeno Sustituyentes: no tiene Nominación: 2- hexeno Los alquenos

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Los alquenos que tienen más de un enlace doble se denominan polialquenos y para nombrarlos se usan los sufijos dieno, trieno, etcétera, según los enlaces presentes. CH 3 - CH - CH 2 - C C CH 3 6 5 4 3 2 1 Cadena principal: 6C, dos enlaces dobles, hexadieno Nominación: 3 - etil - 5 - metil - 1,2 - hexadieno CH 3 CH 2 - CH 3 Sustituyentes: metilo , etilo Los alquenos de interés industrial se obtienen por cracking de fracciones de petróleo. Sintéticamente se obtienen por deshidrogenación, deshalogenación y la deshidrohalogenación.

PROPIEDADES FÍSICAS:

PROPIEDADES FÍSICAS Los tres primeros alquenos son gases, hasta los alquenos de 18 carbonos son líquidos, y los restantes son sólidos. La densidad, el punto de fusión y ebullición se incrementan a medida que aumenta el número de carbonos. No se disuelven en agua, pero sí en compuestos apolares como éter, benceno y cloroformo. PROPIEDADES QUÍMICAS Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble. Propiedades físicas y químicas de los alquenos

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REACCIONES Combustión. Arden en presencia de oxígeno con una llama más luminosa que los alcanos. Adición. Resulta cuando uno o varios halógenos o el hidrógeno se incorporan a la molécula de un alqueno al romperse el doble enlace. Polimerización. Unión de cientos de moléculas de un mismo alqueno para dar compuestos de cadenas más largas llamados polímeros. CH 2 CH 2 + H 2 CH 3 - CH 3 etano eteno CH 2 CH 2 ( - CH 2 - CH 2 - ) n polietileno eteno Se emplean en la fabricación de plásticos, fibras sintéticas, envolturas, tales como el teflón, que es un tetrafluoretileno.

Los alquinos:

También llamados acetilénicos o etínicos , por ser el etino el primer compuesto en su serie. Tienen un triple enlace entre sus dos carbonos, este tipo de enlace ocurre entre carbonos hibridizados sp. Su fórmula general es C n H 2n – 2 y se usa cuando presenta un solo triple enlace en la cadena, así un alquino de 30 carbonos es C 30 H 28 Para nombrar a los alquinos se usa la raíz del nombre de los alcanos, pero cambiando la terminación “ano” por “ino”. CH 3 - CH 2 - C C - CH 3 1 2 3 4 5 Se enumera la cadena por el extremo más cercano al enlace triple Cadena principal: 5C, un enlace triple, pentino Sustituyentes: no tiene Nominación: 2- pentino Los alquinos

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En caso que la cadena presente dos o más enlaces triples, se denominan polialquinos, y para nombrarlos se usan los sufijos diino, triino, tetraino, etcétera. Se generan por reacción de termólisis a temperaturas elevadas y con enfriamiento muy rápido. También se obtiene de manera natural, un ejemplo es el caucho, que se extrae realizando incisiones en los troncos de los árboles del género ficus. CH 3 - CH 2 - C C - C C - CH 3 1 2 3 4 5 Cadena principal: 7C , dos enlaces triples, heptadiino Sustituyentes: no tiene Nominación: 2,4 - heptadiino 6 7

PROPIEDADES FÍSICAS:

PROPIEDADES FÍSICAS Los tres primeros alquinos son gases, a partir del butino (C 4 H 6 ) hasta el hexadecino son líquidos, y los demás son sólidos. Son totalmente insolubles en agua, pero se disuelven bien en éter, tetracloruro de carbono y benceno. PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquinos arden como llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Un ejemplo es el acetileno (C 2 H 2 ) que es un gas altamente inflamable, incoloro, que se usa para cortar y soldar metales. Propiedades físicas y químicas de los alquinos

Reacciones químicas de los alquinos:

Adición de hidrógeno. Pueden reaccionar con el hidrógeno y se obtienen alquenos o alcanos. Polimerización. Los alquinos se polimerizan con facilidad por la acción del calor, produciendo compuestos cíclicos. Reacciones químicas de los alquinos CH 3 - C CH + H 2 propeno propino CH 3 - C CH 2 Adición de halógeno. Los alquinos pueden agregar cloro y bromo al triple enlace transformándolos en derivados dihalogenados. CH 2 CH 2 etino + Cl 2 CH CH 1,2 - dicloro - eteno Cl Cl

Los hidrocarburos cíclicos:

Hidrocarburos nafténicos Cicloalcanos. Tienen sólo enlaces simples. Cicloalquenos. Tienen uno o más enlaces dobles. Cicloalquinos. Tienen uno o más enlaces triples. Los hidrocarburos cíclicos se nombran en forma similar que los lineales de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra ciclo. CH 2 CH 2 H 2 C H 2 C ciclobutano C CH 2 H 2 C C CH 2 ciclopentino Los hidrocarburos cíclicos

Propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos:

Propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos Sus propiedades físicas y químicas son muy parecidas a sus homólogos acíclicos que tienen el mismo número de carbonos y tipos de enlace. Por ejemplo, los alcanos y los cicloalcanos tienen reactividad similar; y por calentamiento con hidrógeno, los cicloalcanos se convierten en alcanos. CH 2 H 2 C CH 2 ciclopropano + H 2 propano CH 3 - CH 2 - CH 3 Sus puntos de fusión y ebullición varían en relación con el número de carbonos presentes en los anillos.

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Los terpenos. Son los principales componentes de las resinas y del aguarrás, las cuales son producidos por varias plantas ( de las que se extrae la trementina, el limoneno, el pineno, el mentol, el alcanfor, el eucalipto) y también por algunos insectos. limoneno H 3 C CH 3 CH 2 El octanaje de la gasolina. Es el porcentaje de isooctano en una mezcla de heptano con isooctano. A mayor índice de octano de la gasolina corresponde un mejor funcionamiento del motor de combustión interna.

Los hidrocarburos aromáticos:

Son compuestos que poseen por lo menos un anillo bencénico o ciclo de seis átomos de carbono unido por enlaces dobles alternados y por enlaces simples. Esta característica del enlace confiere gran estabilidad y propiedades peculiares, como un olor fuerte característico. Hidrocarburos aromáticos Mononucleares Polinucleares Monosustituidos Polisustituidos Los hidrocarburos aromáticos

Nomenclarura de los hidrocarburos aromáticos:

Para nombrar los derivados monosustituidos, se utiliza el prefijo para el grupo sustituyente seguido de la palabra benceno. CH 3 Metilbenceno o tolueno Br bromobenceno NH 3 Aminobenceno o anilina Para nombrar los derivados disustituidos, se enumeran los carbonos de la cadena cerrada, de modo que los sustituyentes tengan los números más bajos. CH 3 1,2-dimetilbenceno o-xileno 1,3-dimetilbenceno m-xileno 1,4-dimetilbenceno p-xileno CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 Nomenclarura de los hidrocarburos aromáticos

Propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos:

Propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos Los puntos de ebullición y fusión de los hidrocarburos aromáticos son mayores que en los hidrocarburos alifáticos. La baja polaridad de los enlaces hace que el benceno y sus derivados sean prácticamente insolubles en agua, pero solubles en compuestos como el éter, alcohol y el hexano.

Reacciones de los hidrocarburos aromáticos:

Reacciones de los hidrocarburos aromáticos Nitración . El acido sulfúrico actúa como catalizador. Halogenación . El FeCl 3 facilita el ataque de los halógenos. 3 2 4 3 2 3 2

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Sulfonación . Es la sustitución de un hidrógeno. Los hidrocarburos aromáticos como el benceno, el tolueno y el xileno se usan como disolventes a nivel industrial y en el laboratorio. Usos El naftaleno es un hidrocarburo aromático que se usa para combatir a las polillas. 2 4 4

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