Isomeria Exercícios

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ISOMERIA PLANA EXERCÍCIOS

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01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano. Fórmula molecular do éter C2H6O ácido acético H3C – C O OH Fórmula molecular C2H4O2 éter dietílico H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Fórmula molecular C4H10O propanol H3C – CH2 – CH2 – OH Fórmula molecular C3H8O etanol H3C – CH2 – OH Fórmula molecular C2H6O

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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. a) octano. b) pentano. c) propano. d) butano. e) nonano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano H3C – C – CH2 – CH – CH3 CH3 Fórmula molecular C8H18 CH3 CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 octano Fórmula molecular C8H18 Pág. 558 Ex. 05

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03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO

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04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. CH2 CH3 CH2 H3C O CH2 CH3 CH2 H3C O etóxi – propano metóxi – butano CH2 CH2 diferem na posição do HETEROÁTOMO

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05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. CH2 H3C OH Os compostos “A” e “B” são álcoois CH2 CH H3C OH CH3 O isômero de função do álcool é um ÉTER CH2 H3C O CH3 1 – propanol 2 – propanol metoxi – etano

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CH CH2 CH3 06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: CH2 CH2 H2C Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. Pág. 558 Ex. 02

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07) (PUC – MG) “A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. b) hexanal c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – 1 – pentanol e) pentanona. 4 – metil – 2 – pentanona H3C – CH – CH2 – C – CH3 CH3 O Fórmula molecular C6H12O 1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 OH Fórmula molecular C6H14O hexanal H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C O H Fórmula molecular C6H12O Pág. 558 Ex. 04

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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: e O H3C – C – CH3 OH H2C = C – CH3 a) de posição. b) de cadeia. c) cis – trans. d) tautomeria. e) óptica

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09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: CHO H3C CH2O H2C Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados. C H3C H O CH H2C OH

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ISOMERIA ESPACIAL

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É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

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Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS - TRANS

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Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R2 R1 R4 R3 R1 R2 R3 R4 e

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C=C H CH3 H CH3 C=C H CH3 H CH3 A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS CIS TRANS

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Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H CH3 H H3C TRANS H CH3 H H3C CIS

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Observação: No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos)

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C O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z” o outro será o “E” Cl CH3 C H3C H Z = 6 Z = 6 Z = 17 Z = 1 C Cl CH3 C H3C H C Cl CH3 C H3C H Z-2-clorobut-2-eno E-2-clorobut-2-eno

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01) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH3)2C = CCl2 II. (CH3)2C = CClCH3 III. CH3ClC = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3 Assinale a opção correta: Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

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02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 2, 3 – dimetil – 2 – penteno H3C C C CH3 CH2 CH3 CH3 1 – penteno C C H CH3 CH2 H CH2 H 3 – metil – 3 – hexeno CH2 C CH3 CH3 CH2 H C H3C

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03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 1 – buteno H C H CH3 CH2 H C 2 – metil – 2 – buteno C CH3 CH3 H C H3C 2, 3 – dimetil – 2 – buteno C CH3 CH3 CH3 C H3C 1, 1 – dimetil – ciclobutano C C CH3 C H2 H3C C H2 H2 1, 2 – dimetil – ciclobutano C C CH3 C H2 H C H2 CH3 H

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04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. CH3 2, 3 – dimetil – 2 – penteno H3C CH2 C C CH3 CH3 H 1 – penteno H CH2 C C H CH2 CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno H3C C CH2 C H CH2 CH3

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05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. H H H O O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. trans - 3 - fenil propenal 1 2 3

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06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligações ALTERNADAS FALSO VERDADEIRO

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Conceitos Básicos LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell

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É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano LUZ POLARIZADA representação de Fresnell

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A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL lâmpada luz natural prisma de Nicol bálsamo – do – canadá raio extraordinário raio ordinário LUZ POLARIZADA

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luz polarizada luz natural substância Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas) dextrógira levógira

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As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH C CH3 H OH C COOH CH3 H OH

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A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA

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As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

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CARBONO ASSIMÉTRICO ( QUIRAL ) É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si C C H H Cl H H OH Os quatro grupos ligados ao carbono em destaque são diferentes entre si Este carbono é ASSIMÉTRICO como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA

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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. C H3C R COOH R CH2 CH3 CH2 CH3 CH2

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02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis. OH H COOH CH3 H HO COOH CH3 HO H COOH CH3 OH H COOH CH3 espelho espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico ( I ) ( II )

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03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH (I) CH3 H OH CH2OH (II) CH3 H OH CH2OH (III) H OH CH2OH (IV) H OH CH2OH CH2OH É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.

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04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal. 1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.

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05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas

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06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias H3C C O H CH2 CH2 H3C C O H CH3 CH SÃO ISÔMEROS DE CADEIA F ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO F H2C CH CH3 C3H6 e C3H6 SÃO ISÔMEROS V OH CH3 É UM CRESOL OH CH2 É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO OH CH3 V ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA F

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Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 n 2 n – 1 número de isômeros ativos número de isômeros inativos “n” é o número de carbonos assimétricos

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tem um carbono assimétricos  n = 1. 2 n 1 = 2 isômeros ativos 2 = 2 1 – 1 = n – 1 2 0 = 1 isômero inativo C C H H Cl H H OH

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C H3C – H I – – C NH2 I Cl I Cl H I Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n = 2 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – 1 2 1 = 2 isômero inativo 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. total de isômeros: 4 ativos 2 inativos + = 6 isômeros

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02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – 1 2 1 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

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03) O ácido cloromático apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. HOOC – CHCl – CHOH – COOH C H O HO C C H C OH O Cl OH Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos 1 2 n – 1

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