ALCANOS y ciclo2005

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ALCANOS ALQUINOS AROMATICOS ALQUENOS HIDROCARBUROS ALICICLICOS ACÍCLICOS ALICICLICOS ACÍCLICOS ACÍCLICOS

ALCANOS: 

ALCANOS FÓRMULA GENERAL: CnH2n+2 INTRODUCCIÓN: Los animales y plantas sepultados bajo la superficie de la tierra millones de años fueron atacados por microorganismos y descompuestos a residuos más simples que contienen carbono. Estos materiales se acumularon en cavidades porosas como gas, petróleo y carbón. De estos se pueden obtener una variedad de hidrocarburos.

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SERIE HOMÓLOGA: Serie de compuestos, que sólo difieren en el número de compuestos de -CH2- y tienen propiedades químicas semejantes.Ejm. Metano, etano, propano..... La molécula de metano consta de un átomo de carbono con cuatro átomos de hidrógeno unidos a él. La forma general de la molécula es un tetraedro, una figura con cuatro caras triangulares idénticas, con un átomo de hidrógeno en cada vérticede 109,5 grados y el átomo de carbono en el centro.

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NOMENCLATURA: 1. –NOMENCLATURA: IUPAC (unión Internacional de Química pura y aplicada) ó SISTEMÁTICA A) Enumere la cadena continua más larga de átomos de carbono y emplee el nombre de esta cadena como el nombre básico del compuesto. B) Numere la cadena más larga iniciando en el extremo más cercano a un sustituyente. C) Nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupo alquilo y especifique la localización de cada grupo alquílo mediante el número del átomo carbono en la cadena principal al cual esté unido.

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D) Cuando estén presentes dos ó más sustituyentes, liste en orden alfabético. Cuando esén presentes dos ó más grupos sutituyentes del mismo alquilo, use los prefijos di, tri, tetra, etc. EJEMPLOS: 2,7,8-trimetil decano (no 3,4,9-trimetil decano) 2,3,7-trimetiloctano (no 2,6,7-trimetiloctano) 4-(1´1´-dimetiletil)-7-etil-2,5-dimetilnonano 3-etil-2,6,6-trimetil-5-(2-metilpropil)-octano (se escoge la cadena la cadena más ramificada como cadena principal)

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2. –NOMENCLATURA COMÚN O TRIVIAL: n-etano n-etil n-propano n-propil isopropil isopropano n-butano n-butil sec-butil ter-butil n-pentano n-pentil isopentil ter-pentil Neopentano neo-pentil Tri-metilmetano Metil-dipropil-neopentil metano

PROPIEDADES FÍSICAS: 

PROPIEDADES FÍSICAS 1.-Punto de ebullición crece al aumentar su peso molecular. Si se trata de isómeros su punto de ebullición decrece al aumentar la ramificación de la estructura. 2.- Punto de fusión, desde el pentano hasta el heptano son líquidos, a partir del octano son sólidos. Su punto de fusión depende de la simetría de los isómeros.Ejm 2-metilpropano (p.f.–111O, es asimétrico) terametilbutano (p.f. 102o, es simétrico) 3.- Densidad de los líquidos son menores que la unidad. 4.- Los alcanos son casi completamente insolubles en agua.

ALCANOS: 

ALCANOS HIDROCARBUROS SATURADOS REACCIONES: CH4 luz t t 1.- Halogenación: X= F, Cl , Br, I. CH4 CH4 3.- Sulfonación: 2.- Nitración: Cl2 CH3 Cl HCl + + + + + + H0N02(c) CH3N02 H20 H20 H0S03H(c) CH3S03H

CH4  : 

CH4 : CH3-CH2-CH2-CH3 . 4.- Combustión: 5.- Pirólisis 6.-Prueba de Baeyer R-H 02 02 C02 H20 H20 Calor Calor C0 C + + + + + + + T CH4 CH2=CH- CH3 CH2=CH2 H2 + + + KMnO4 (ac) N.R + CH4 deficencia

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PREPARACIÓN CH3-Cl 2.- Grignard RX RMg X 3.- Kolbe 1.-Wurtz 2 Na CH3 - CH3 2NaCl Mg éter RMgX H20 R-H Mg(0H)X RC00 - Na+ C02 + + + + + + + RC00Na

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RX I 4.- Reducción de halogenuro de alquilo HI Zn CH3-CH2-CH2-CH3 ZnI2 + + + + + + LiAlH4 éter R-H LiX3 AlX3 polvo CH3-CH-CH2-CH3

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REACCIÓN DE LA CLORACIÓN DEL METANO CH4 luz MECANISMO DE LA CLORACIÓN DEL METANO Cl2 Cl2 CH3Cl CH3Cl HCl HCl 2 Cl. Cl. CH3. Cl. Cl. CH3. Cl. CH3-CH3 CH3Cl Cl2 + + + + + + + + +

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REACCIÓN DE LA CLORACIÓN DEL METANO CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl MECANISMO Cl* *Cl luz Cl* + Cl* Cl* Cl* Cl* *Cl *Cl *Cl *Cl luz CH4 + *CH3 + H* *Cl CH4 CH4 CH4 CH4 CH4 *Cl *Cl *CH3 *CH3 *CH3 *CH3 H* H* H* H* H* H* H* *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl

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CH3* + *Cl Cl* CH3* *Cl + Cl* CH3* CH3* CH3* CH3* CH3* *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl Cl* Cl* Cl* Cl* Cl* Cl* Cl* *Cl + *Cl Cl* *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl *Cl CH3* *CH3 + CH3* CH3* CH3* CH3* CH3* *CH3 *CH3 *CH3 *CH3 CH3* + *Cl CH3* *Cl CH3* CH3* CH3* CH3* *Cl *Cl *Cl *Cl

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CICLOALCANOS CICLOPROPANO CICLOBUTANO CICLOPENTANO CICLOHEXANO NONENCLATURA: 1-etil-2-metilciclopentano (correcto) 1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano 1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano 1,1-dicloro-4-metil-ciclodecano Br 1,2,3,5 correcto 1 1 5 2 3 4 6 2-Bromo-5-isopropil-1,3-dimetilciclohexano 2-etil-1-metilciclopentano (no es correcto) 1,3,4,6 no es correcto

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TEORÍA DE LAS TENSIONES DE BAEYER Adolfo Von Baeyer atribuyó la mayor reactividad de los ciclo alcanos pequeños a la inestabilidad de estos compuestos, y que se considera que está en relación con la tensión del anillo por una amplia desviación de los ángulos valencia del tetraedro normal. La distorsión del ángulo del tetraedro se calcula: d = 109,5 -  = 180 x (n-2) / n n = número de ángulos del polígono

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DEFORMACIÓN ANGULAR EN LAS ESTRUCTURAS PLANARES DE LOS CICLOALCANOS

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Preparación: 1.- CH2Br-CH2-CH2Br 3H2/Pt Reacciones: 1.- Hidrogenación H2 / Pt Zn etanol ZnBr2 + + + + CH3-CH2-CH3 2.-

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2.- Halogenación Cl2 Cl Cl2 3.- Hidrohalogenación HBr(c ) CCl4 3500 + + + CH2Cl-CH2-CH2Cl CH3-CH2-CH2Br