PP Unidad 13

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Compuestos orgánicos Fenoles Clasificación de los fenoles Nomenclatura de los fenoles Aldehídos Nomenclatura de los aldehídos Reacciones de los aldehídos Éteres Clasificación de los éteres Nomenclatura de los éteres Ésteres Nomenclatura de los ésteres Reacciones de los ésteres Cetonas Nomenclatura de las cetonas Propiedades físicas de las cetonas Propiedades químicas de las cetonas Ácidos carboxílicos Clasificación de los ácidos carboxílicos Nomenclatura de los ácidos carboxílicos Reacciones químicas de los ácidos carboxílicos Ácidos grasos Ácidos orgánicos importantes

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Son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo ( – OH ). Fenoles Su fórmula general es Ar – OH , donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático. H C C C C C C H H H H H OH C C C C C C H H H H H Radical bencénico El hidrógeno del benceno se reemplaza por el - OH Se obtiene un fenol Grupo hidroxilo

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Según el número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles, trifenoles, etc. Clasificación de los fenoles OH OH OH monofenol OH difenol OH OH trifenol

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Para nombrar a los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación del OH y se indica la posición de los otros radicales con números, los que se nombran delante de la palabra fenol. Nomenclatura de los fenoles OH 1 2 3 4 5 6 Br 3 - bromo fenol OH 1 2 3 4 5 6 5 - metil fenol CH 3

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Para nombrar a los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes del OH, y luego, las posiciones de los OH terminado en difenol o trifenol según corresponda. OH 1 2 3 4 5 6 OH Br I 4-bromo 5-iodo 1,2-difenol OH 1 2 3 4 5 6 CH 3 OH OH 2-metil 1,3,5-trifenol

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Son compuestos orgánicos que en sus moléculas presentan el grupo funcional carbonilo (– CHO). Aldehídos Su fórmula general es R – CHO Los aldehídos se obtienen al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono primario de un hidrocarburo. CH 3 – CH 3 CH 3 – CHO En la práctica resultan de la oxidación de un alcohol primario o de la segunda oxidación de un hidrocarburo. CH 3 – CH 2 – CH 2 OH + ½O 2 CH 3 – CH 2 – CHO + H 2 O Etano Etanal propanol propanal

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Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo se le añade el sufijo –al. Si se presentan sustituyentes o enlaces múltiples, para enumerar se prefiere el grupo carbonilo – CHO. Nomenclatura de los aldehídos CH 3 – C = CH 2 – CH – CHO CH 3 C 2 H 5 1 2 3 4 5 2-etil -4-metil -3 pentenal CHO – CH 2 – CH – CH – CH – C CH CH 3 CH 3 Br 1 2 3 4 5 6 5-bromo -3,4-dimetil -6 hetinal

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Los aldehídos se oxidan fácilmente al reaccionar con el permanganato de potasio o el ácido sulfúrico formando ácidos. Por ello, son buenos reductores, lo que favorece su identificación. Reacciones de los aldehídos CH 3 – COOH CH 3 – CHO Ácido etanoico Etanal ½ H 2 O Agente oxidante Cuando reaccionan con el hidrógeno y en presencia de un catalizador platino o níquel, forman alcoholes primarios. CH 3 – CH 2 – CH 2 OH CH 2 = CH – CHO + 2H 2 propanol 2 propenal Pt o Ni

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Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados que se forman por la deshidratación de los alcoholes o fenoles debido a la acción de una sustancia deshidratante. Éteres Su fórmula general es R – O – R’ Donde R y R´ son radicales. El grupo funcional que los caracteriza es – O – , llamado éter. CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 + H 2 O 2CH 3 – CH 2 OH etoxietano Etanol H 2 SO 4 140 ºC

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Los éteres se clasifican en: Simples: si los radicales unidos al oxígeno son iguales. CH 3 – O – CH 3 Mixtos: si los radicales unidos al oxígeno son diferentes. CH 3 – O – CH 2 – CH 3 Clasificación de los éteres

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Si los radicales son iguales, se usa el prefijo di- antes de los radicales alquilo: CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 éter dietilico La nomenclatura IUPAC recomienda nombrar primero el radical pequeño unido al oxígeno, seguido del termino oxi y el nombre del hidrocarburo del que procede el otro radical. CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 et oxi propano CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 met oxi pentano CH 3 – O – C 2 H 5 éter metiletilico Para nombrar los éteres, se indican los nombres de los radicales que los forman antecedidos por la palabra éter. Nomenclatura de los éteres

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Se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol o fenol mediante una reacción llamada esterificación la cual necesita un catalizador como el H 2 SO 4 . El aroma de muchas frutas se debe a los ésteres. Ésteres Su fórmula general es: R – COO – R’ R – C – O – R´ O caracteriza al éster CH 3 – COOH + CH 3 – OH CH 3 – COO – CH 3 + H 2 O H 2 SO 4 Ácido etanoico metanol Etanoato de metilo

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Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de los ácidos que les dan origen por el sufijo -ato , seguido del radical alquilo. Nomenclatura de los ésteres CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COO CH 2 – CH 3 pentano 1 2 3 4 5 ato de etilo CH 3 – COO CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 4 - metilheptan 1 ato de metilo 2 3 4 5 6 7 CH 3

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Reacciones de los ésteres Por acción del calor se descomponen en alquenos y ácidos carboxílicos. CH 3 – COO CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 3 + COOH – CH 3 Calor Etanoato de propilo propeno ácido etanoico Por acción del agua pueden desdoblarse en ácido y alcohol. CH 3 – COO – C 2 H 5 + H 2 O CH 2 = COOH + C 2 H 6 O Etanoato de etilo Ácido etanoico Etanol Cuando se combina con una base origina una sal orgánica y un alcohol. El proceso se denomina saponificación. CH 3 – COO – C 2 H 5 + NaOH CH 3 – COO NaOH + C 2 H 6 O Etanoato de etilo Etanoato de sodio Etanol Hidróxido de sodio

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Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que tienen el grupo funcional carbonilo –CO– en un carbono secundario. Grupo carbonilo Las cetonas se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono secundario de un hidrocarburo. CH 3 – CO – CH 3 propano propanona CH 3 – C – CH 3 H H Se sustituyen Cetonas Su fórmula general es R – CO – R’ R – C – R´ O En la práctica las cetonas se forman al oxidarse un alcohol secundario. CH 3 – CHOH – CH 3 + ½O 2 CH 3 – CO – CH 3 + H 2 O propanona 2 - propanol

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Nomenclatura de las cetonas Las cetonas se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, luego se le añade el sufijo -ona, indicando despues la posición del grupo carbonilo. CH 3 – CO – CH 3 Propanona o acetona CH 3 – CO – CH 2 – CO – CH 3 3 2 1 3 2 1 5 4 2,4 - penta diona Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera la cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo preferente. 3 2 1 5 4 -2-hexanona 1-cloro CH 3 – CH – CH – CH 2 – CO – CH 3 6 C 2 H 5 Cl 5-cloro -4-etil 5 6 4 3 2 1 CH 2 – CO – CH – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 Cl CH 3 CH 3 Cl -3,4-dimetil -5-hexen -2-ona

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Las cetonas de cadena corta son solubles en agua, debido a que la polaridad del enlace les permite formar puentes de hidrógeno con ella. El punto de ebullición y fusión de las cetonas es más bajo que el de los alcoholes, debido a que el grupo carbonilo posee un elevado momento dipolar. Propiedades físicas de las cetonas

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Reducción o hidrogenación. Es cuando las cetonas se transforman en alcoholes. Propiedades químicas de las cetonas CH 3 – CHOH – CH 3 CH 3 – CO – CH 3 + H 2 O propanona 2 – propanol catalizador Oxidación. Las cetonas usualmente no se oxidan, si se oxidan lo hacen en presencia de KMnO 4 dando lugar a un ácido carboxílico. CH 3 – CO – CH 3 + O 2 2CH 3 – COOH 2 - butanona ácido etanoico

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Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos oxigenados en cuyas moléculas se encuentra el grupo funcional carboxilo (COOH) en un carbono primario. Ácidos carboxílicos Grupo carboxilo Su fórmula general es R – COOH R – C – OH O Los ácidos carboxílicos se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno y uno de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH) en un carbono primario de un hidrocarburo. H – CH 2 H – COOH metano Ácido metanoico En la práctica se obtienen por la oxidación de los aldehídos. H – CHO + O 2 H – COOH metanal Ácido metanoico Agente oxidante

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Clasificación de los ácidos carboxílicos Monocarboxílico. H – COOH Dicarboxílico. COOH – CH 2 – COOH Tricarboxílico. COOH – CH – CH 2 – COOH COOH

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Para nombrar a estos compuestos se escribe la palabra ácido, y luego, se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo –oico. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos H – COOH Ácido metanoico CH 3 – CH 2 – COOH Ácido propanoico Si en la cadena se presentan enlaces sustituyentes y otros grupos funcionales, el ( COOH ) es preferente para enumerar la cadena. COOH – CH – CH – CH – COOH CH 3 Cl CH 3 3 2 1 5 4 4-cloro-2,3-dimetil pentanodioico

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Las principales reacciones químicas de los ácidos carboxílicos son: Reacciones químicas de ácidos carboxílicos Formación de sales CH 3 – CH 2 – COO H + NaO H CH 3 – CH 2 – COO Na + H 2 O Ácido propanoico Hidróxido de sodio propanato de sodio Formación de ésteres CH 3 – COO H + CH 3 – OH CH 3 – COO CH 3 + H 2 O Ácido etanoico metanol etanoato de metilo agua agua Reducción . Cuando los ácidos carboxílicos se reducen a alcoholes primarios. CH 3 – CH 2 – COO H CH 3 – CH 2 – CH 2 OH propanol Ácido propanoico

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Ácidos grasos Son los que están presentes en las grasas animales y vegetales. Por lo general, contienen entre 6 y 18 carbonos en su cadena. Los más conocidos son: Ácido cáprico: presente en la leche de cabra Ácido palmítico y esteárico: se usan para hacer jabones

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El ácido metanoico o fórmico se usa en la industria del curtido y colorantes. También se encuentra en el aguijón de las hormigas. Ácidos orgánicos importantes El ácido butanoico está presente en la mantequilla. El ácido pentanoico se aísla de la raíz de la valeriana (hierba medicinal).

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