u-3 hibridacion cbis-2015

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Teoría y ejercicios de hibridación del carbono

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica QUIMICA DEL CARBONO Estructura y enlaces de los compuestos formados por el Carbono

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Formas de superposición de los orbitales atómicos “s” y “p” : Frontalmente Difieren Lateralmente ENLACE SIGMA ( σ ) en el grado ENLACE PI ( π ) MAYOR grado de superposición de superposición menor grado de superposición Enlace fuerte y en la energía Enlace mas débil Enlace Enlace Enlace Enlace Orbitales “s” totalmente simétricos: tienen una sola forma de superponer, sólo forman enlaces σ Orbitales p no totalmente simétricos dos formas de superponer, puede formar enlaces σ y/o π dos formas

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Enlace covalente y dos formas de interpretarlo Para explicar como se superponen los orbitales donde se encuentran los electrones de valencia a compartir en un enlace se tienen dos teorías: Teoría del Enlace de Valencia (TEV) Los orbitales se superponen y no pierden su identidad . Teoría del Orbital Molecular (TOM) Los orbitales se superponen y si pierden su identidad Se combinan para formar orbitales moleculares, policéntricos . Los orbitales moleculares pueden contener como máximo dos electrones con espines opuestos

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Para los orbitales “s” sería TEV TOM + 1s 1s σ σ * 2 Orb. moleculares σ s-s σ * s-s σ * Antienlazante Menor densidad electrónica entre los núcleos, menor energía 2 Orb. atómicos σ enlazante Mayor densidad electrónica entre los núcleos, menor energía FORMACI Ó N DEL ENLACE SIGMA σ

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica + p p + 1s 2p Enlace σ s-p Enlace σ p-p + s p 2 Orb. atómicos σ σ * σ s-p σ * s-p 2 Orb. moleculares + p p Orbitales atómicos σ σ * σ p-p σ * p-p 2 Orb. moleculares TEV TOM

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Diferenciemos bien las dos formas de superponerse de los orbitales p frontal Enlace σ p-p TEV TOM lateral Enlace π p-p + p p Enlace σ p-p + p p Orbitales atómicos σ σ * σ p-p σ * p-p 2 Orb. moleculares + p p Enlace π p-p + p p 2 Orb. atómicos π π * π p-p π * p-p 2 Orb. moleculares

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica RESUMEN a) Superposición se clasifican en b) Los orbitales “s” superponen siempre frontal, enlace : σ s-s σ s-p máxima superposición, una zona de alta densidad electrónica. Enlaces simples son siempre σ . Una zona de alta densidad electrónica superposición frontal Sigma σ superposición lateral Pi π Enlace σ s-s Enlace σ s-p Eje inter nuclear c) Cada uno de los tres orbitales p son bilobulares tiene dos formas de superposición: Frontal lateral Una zona de alta densidad dos zonas de alta densidad separada por una región de densidad electrónica nula en el eje ínter nuclear Por ello pueden formar enlace σ o π . Enlace σ p-p Enlace π p-p Eje inter nuclear

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Resumen Para representar los enlaces usaremos TEV: Es mas simple de interpretar y representar gráficamente N N O O π π π π N N π σ p-p π O O σ p-p σ p-p σ p-p un par de orbitales “p”se superponen frontalmente un segundo enlace sólo es posible por superposicion lateral de orbitales “p” Enlace doble Enlace triple e) Los orbitales “p” forman 90 º,, d) Los enlaces π siempre se producen entre orbitales “p” Enlace doble formado 1 enlace σ 1 enlace π Enlace triple formado 1 enlace σ 2 enlace π

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica RESUMEN f) Enlace sigma: mayor grado de superposición que en el enlace pi. Enlace sigma es más fuerte que el enlace pi, Energía del enlace sigma es mayor que la energía de enlace pi. fuerza de enlace σ fuerza de un enlace π Enlace simple 1 enlace σ no tiene enlaces π Enlace doble 1 enlace σ 1 enlace π Enlace triple 1 enlace σ 2 enlaces π fuerza enlace simple fuerza enlace doble fuerza enlace triple Porque hay que romper Porque hay que romper Porque hay que romper La energía para romper el enlace doble no duplica a la energía para romper un enlace simple, porque hay que romper un enlace sigma y un enlace pi. Estos enlaces poseen distinta fuerza de enlace. En consecuencia se requiere menor energía para romper un enlace pi

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Ejemplos N H σ s-p σ s-p H H σ s-p O σ s-p H H σ s-p N H H H O H H H H N H H O H Representación TEV

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 1) A mbas teorías los núcleos atómicos atraen una región de densidad electrónica elevada localizada a lo largo del eje ínter nuclear. Por ej, para un enlace π TEV TOM Comparemos la TEV y la TOM Coincidencias: 1) TEV , los orbitales superpuestos mantienen su identidad, dando un área de densidad electrónica mayor entre los núcleos. Diferencias: TOM , los orbitales superpuestos pierden su identidad porque se han combinado originando un orbital molecular enlazante un orbital molecular antienlazante . 2) La estructura y la geometría molecular se explican mejor con la TEV ya que permite una “visualización” del enlace.

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 1. Señale V o F, para cada afirmación todo enlace simple tiene siempre un enlace σ, todo enlace simple tiene siempre un enlace π, todo enlace tiene siempre un enlace σ, el enlace pi se forma por superposicon lateral de cualquier tipo de orbital, los orbitales “s” se pueden superponer sólo frontalmente. justifique las opciones falsas F V V F V b) En el enlace simple se trata de conseguir la máxima superposicion para unir los átomos d) El enlace pi se forma cuando ya se ha formado un enlace. La única manera de superponer un segundo par de orbitales es lateralmente, para no alterar los ángulos de enlace.

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 2. Señale V o F, para cada afirmación la superposición frontal de orbitales produce un enlace que tiene una zona de alta densidad electrónica, b) el enlace π, presenta una zona nodal, c) la superposición frontal de orbitales π, forma un enlace con una región de alta densidad electrónica, d) todo enlace tiene, al menos un enlace por superposición frontal de orbitales atómicos, e) todo enlace tiene, al menos un enlace de elevada superposición de orbitales atómicos. Justifique las opciones falsas V V V V

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 3. Señale V o F, para cada afirmación en un enlace doble hay un enlace formado por solapamiento lateral de orbitales “p”, en un enlace triple hay tres enlace π, en un enlace doble hay un enlace fuerte y uno débil, el enlace doble es más fuerte que uno simple porque está formado por dos enlaces, La fuerza de un enlace triple no es el triple la de un enlace simple, porque no todos los enlaces son iguales. justifique las opciones falsas F V V V V b) En un enlace triple hay tres enlaces. Uno se forma por superposición frontal, Para superponer un segundo par de orbitales sólo pueden superponerse lateralmente para no distorsionar los ángulos de enlace 4. a) ¿Puede formarse un enlace  p-p ?. Si es posible, grafíquelo. b) ¿Puede formarse un enlace  s-p ?. Si es posible, grafíquelo. c) ¿Puede formarse un enlace π s-p ?. Si es posible, grafíquelo. a) Si es posible b) Si es posible c) NO es posible

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica HIBRIDACION Definición Es la mezcla o reordenamiento interno de dos o más orbitales atómicos de energía levemente diferente de un mismo átomo para dar un nuevo conjunto de orbitales (llamados híbridos), compatibles con la geometría (determinada experimentalmente) .

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica La configuración electrónica del carbono en su estado fundamental: 6 C : 1 s 2 2 s 2 2 p x 1 2 p y 1 2 p z 0 T iene dos e desapareados formara dos enlaces covalentes normales con el H, y formaría un hidruro de fórmula CH 2 Pero, no explica la tetravalencia del C cuando forma el metano, CH 4 . dos apareados (s) dos desapareados en dos de los tres orbitales p , queda el tercer orbital p vacío. Hibridación del Carbono La energía para la promoción del electrón 2 s a 2 p , se compensa con la energía que se desprende al formar los enlaces. Si esta interpretación fuese correcta, en el metano existirían tres e nlaces del solapamiento de tres orbitales p con los orbitales s del hidrógeno (ángulo de enlace 90º) y un enlace resultado del solapamiento del orbital s del átomo de carbono con el s del cuarto átomo de hidrógeno. Los cuatro enlaces del C con el H serían distintos Experimentalmente Los cuatro enlaces del C en el metano son iguales . Sugiere que, además de promover un electrón del orbital s al p vacío, se produce una combinación de los orbitales para todos los orbitales de valencia del C sean iguales y dar la geometría molecular simétrica del metano

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Energía 2p x 1 2p y 1 2p z 0 2 s 2 4 Orbitales atómicos puros: 2s apareados, dos 2p desapareados y un 2p vacío 4 Orbitales atómicos híbridos sp 3 2sp 3 2sp 3 2sp 3 Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 1 s 2 1 s 2 1 s 2 Promueve un e - 2s al 2p vacío Quedan 4 EV desapareados 2 s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1 E 2p E 2s E 2sp3 Hibridan Orbital 2s con los tres 2p Estado basal del carbono Estado excitado del carbono Estado hibridado del carbono Se obtienen 2sp 3 HIBRIDACION sp 3 1 orbital 2 s + 3 orbitales 2 p 4 orbitales híbridos idénticos, sp 3

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Por lo tanto superponerse mejor con otro orbital cuando forma un enlace Como resultado, los orbitales híbridos sp 3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s o p . sp 3 25 por 100 s 1 de 4 75 por 100 p 3 de 4 Cada orbital híbrido es tienen forma bilobulada como los orbitales p . Forma : uno de los lóbulos del orbital sp 3 es mucho mayor que el otro (por la contribución de s) C Este tipo de hibridación es típica de los alcanos Hidrocarburos con enlaces simples C—C

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Si un carbono tetraédrico se combina con “s” del H Se forma metano Metano TEV

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Etano Los tres orbitales híbridos sp 3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de hidrógeno para formar los seis enlaces σ s-sp3 C-H, estructura de Lewis En la molécula de etano 2 átomos de C se enlazan entre sí por superposición σ de un orbital híbrido sp 3 de cada uno. representación por TEV

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Propano Estructura de Lewis representación por TEV Representación por TEV, indicando el tipo de enlace

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Butano Estructura de Lewis representación por TEV Representación por TEV, indicando el tipo de enlace

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica proyecciones planas: fórmula desarrollada Mucho más cómodo es escribir las fórmulas de los compuestos orgánicos usando las fórmulas resumidas

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Energía 2p x 1 2p y 1 2p z 0 2 s 2 4 Orbitales atómicos puros: 2s apareados, dos 2p desapareados y un 2p vacío 3 Orbitales atómicos híbridos sp 2 + 1 orbital “p” puro 2sp 2 2sp 2 2sp 2 Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 1 s 2 1 s 2 1 s 2 Promueve un e - 2s al 2p vacío Quedan 4 EV desapareados 2 s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1 E 2p E 2s E 2sp2 Hibridan Orbital 2s con dos de los tres 2p Estado basal del carbono Estado excitado del carbono Estado hibridado del carbono Se obtienen HIBRIDACION sp 2 1 orbital 2 s + 2 orbitales 2 p 3 orbitales híbridos idénticos, sp 2 Queda un orbital “p”sin hibridar (p puro)

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120º 120º 120º sp 2 sp 2 sp 2 p Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica sp 2 66 por 100 p 2 de 3 Cada orbital híbrido es Atomos de carbono unidos con un doble enlace. 33 por 100 s 1 de 3 Uno de los dos lóbulos de un orbital sp 2 es mayor que el otro, y a su vez mayor que el sp 3 porque aumenta el porcentaje en que contribuye s. Con los orbitales hibridos sp2 se consigue mayor superposicion en la formación de enlaces. Forma : tienen forma bilobulada. Este tipo de hibridación es típica de los ALQUENOS Hidrocarburos con enlaces DOBLES C=C

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120º 120º 120º 120º 120º 120º C C H H H H ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ENLACE σ ENLACE π σ s-sp2 Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica σ s-sp2 σ s-sp2 σ s-sp2 σ sp2-sp2 Los dos enlaces no son igualesuno es de tipo σ , (solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp 2 ) . La formación del enlace π sólo es posible si los orbitales “p”permanecen paralelos, por ello la molécula tiene que ser plana para matener la estabilidad del enlace π . Orbitales hibridos sp 2 de los dos C en un mismo plano separados 120º Orbitales hibridos sp 2 de los dos C en un mismo plano separados 120º Orbitales p puros paralelos entre si y perpendiculares al plano donde están los C y los orbitales sp 2

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Eteno Los seis átomos se sitúan en el mismo plano. Los orbitales “p” son perpendiculares al plano de los orbitales híbridos, y se solapan lateralmente para formar un enlace π . El solapamiento lateral de orbitales p (enlace π p-p ) es posible si son paralelos. Representación por TEV, indicando el tipo de enlace Representación por TEV del eteno estructura de Lewis fórmula desarrollada fórmula resumida

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Propeno : su fórmula mínima o molecular es C 3 H 6 , estructura de Lewis fórmula desarrollada fórmula resumida representación por TEV

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Energía 2p x 1 2p y 1 2p z 0 2 s 2 4 Orbitales atómicos puros: 2s apareados, dos 2p desapareados y un 2p vacío 2 Orbitales atómicos híbridos sp 2 + 2 orbitales “p” puro 2sp 2 2sp 2 Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 1 s 2 1 s 2 1 s 2 Promueve un e - 2s al 2p vacío Quedan 4 EV desapareados 2 s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1 E 2p E 2s E 2sp Hibridan Orbital 2s con uno de los tres 2p Estado basal del carbono Estado excitado del carbono Estado hibridado del carbono Se obtienen HIBRIDACION sp Quedan dos orbitales “p”sin hibridar (p puro) 1 orbital 2 s + 1 orbitales 2 p 2 orbitales híbridos idénticos, 2 sp

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p 180º 180º sp sp p C Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica sp 50 por 100 s 1 de 2 50 por 100 p 1 de 2 Cada orbital híbrido es Atomos de carbono unidos con un triple enlace. Los orbitales hibridos sp tienen forma bilobulada. Uno de los dos lóbulos de un orbital sp es mayor que el otro, y a su vez mayor que el sp 2 y sp 3 porque aumenta el porcentaje en que contribuye s. Con los orbitales hibridos sp se consigue mayor superposicion en la formación de enlaces. Este tipo de hibridación es típica de los ALQUINOS Hidrocarburos con enlaces TRIPLES C  C

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ENLACE σ UN ENLACE π Otro ENLACE π ENLACE σ s-sp p 180º 180º sp sp p H ↑↓ C p 180º 180º sp sp p C ENLACE σ H ↑↓ Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica σ s-sp σ sp-sp Orbitales hibridos sp de los dos C en un mismo plano separados 180º Orbitales p puros en el mismo plano donde están los C y los orbitales sp Orbitales p puros perpendiculares al plano donde están los C y los orbitales sp

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Acetileno o Etino estructura de Lewis fórmula desarrollada fórmula resumida Un enlace Solapamiento frontal de los orbitales formando un enlace fuerte σ sp-sp Dos enlaces por solapamiento lateral de los dos orbitales p puro cuyos ejes son perpendiculares entre sí

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Propino : su fórmula mínima o molecular es C 3 H 4 ,

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica La representación por TEV del propino es estructura de Lewis fórmula desarrollada fórmula resumida

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Butino : su fórmula mínima o molecular es C 4 H 6 , estructura de Lewis fórmula desarrollada fórmula resumida La representación por TEV del butino es Representación por TEV, indicando el tipo de enlace en el butino

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Hibridaci ó n cuando se combinan Se obtienen Queda sin hibridar Enlaces Sp 3 1 orbital “ s ” con 3 orbitales “ p ” 4 orbitales sp 3 Simples Sp 2 1 orbital “ s ” con 2 orbitales “ p ” 3 ortales sp 2 1 orbital 2p Dobles Sp 1 orbital “ s ” con 1 orbitales “ p ” 2 orbitales sp 2 orbitales 2p Triple

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 5. En la hibridación sp 3 , explique Haga el diagrama de energía que explica como se produce la hibridación Cuantos orbitales híbridos se producen Dibuje los orbitales de valencia ¿son iguales?. Explique por qué Los ángulos que forman los orbitales de valencia ¿son iguales?. Explique por qué ¿Cómo es la energía de los orbitales híbridos comparada con los orbitales puros ¿Qué porcentaje aporta s a la forma de este orbital?

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica En la hibridación sp 2 , explique Haga el diagrama de energía que explica como se produce la hibridación ¿Cuántos orbitales híbridos se producen? Dibuje los orbitales de valencia ¿son iguales?. Explique por qué Los ángulos que forman los orbitales de valencia ¿son iguales?. Explique por qué ¿En que se parece la forma de los orbitales sp2 con los sp3? Y ¿en que se diferencia la forma? ¿Qué porcentaje aporta s a la energía de este orbital? ¿Cuantos pares de electrones pueden compartir dos átomos con esta hibridación? ¿Qué tipos de enlaces se producen?.¿Qué orbitales se superponen en cada uno?.Como se produce la hibridación

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 7. En la hibridación sp, explique a) Como se produce la hibridación b) ¿Cuántos orbitales de valencia se producen? c) Cuantos orbitales no híbridos quedan d) Dibuje los orbitales de valencia ¿son iguales?. Explique por qué e) Los ángulos que forman los orbitales de valencia ¿son iguales?. Explique por qué f) ¿En que se parece la forma de los orbitales sp, sp 2 y sp 3 ? Y ¿en que se diferencia sus formas? g) Que porcentaje aporta s a la energía de este orbital h) ¿Cuantos pares de electrones pueden compartir dos átomos con esta hibridación? i) ¿Qué tipos de enlaces se producen?.¿Qué orbitales se superponen en cada uno?.

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 8. Construya los modelos de etano, eteno y etino. Luego conteste las siguientes preguntas: a) ¿Cuál de las moléculas es la más flexible? b) ¿Cuál de las moléculas es la más rígida? c)¿En cuál o cuáles es posible y significativa la rotación libre alrededor del enlace C-C d) ¿En cuál o cuáles moléculas se encuentran todos los átomos en un mismo plano e) Ordene las moléculas según longitud decreciente del enlace C-C f) Ordene las moléculas según reactividad creciente. etano eteno etino flexibilidad > flexibilidad > flexibilidad

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica etano eteno etino rigidez < rigidez < rigidez Rotación libre Si un C girara en torno del enlace, el enlace π se rompería por ser mas débil Mismo plano Mismo plano Línea recta longitud decreciente del enlace C-C Etino, eteno, etano reactividad creciente Etino, eteno, etano

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 9. Cuál o cuáles de las siguientes afirmaciones son válidas. En el caso de una afirmación falsa, escríbala de modo que resulte correcta. a) La teoría del enlace de valencia considera un enlace químico (interatómico) como formado por electrones que ocupan orbitales que son característicos de la molécula completa b) Cuando se produce la hibridación de orbitales atómicos, los nuevos orbitales que se forman son idénticos en forma y en energía y son iguales en número a los orbitales atómicos originales que experimentaron la hibridación. c) En comparación con los enlaces dobles o triples, los átomos unidos por un enlace simple pueden girar libremente alrededor del eje ínter nuclear. a) La teoría del enlace de valencia considera un enlace químico (interatómico) como formado por electrones que ocupan orbitales atómicos que se superponen b) Cuando se produce la hibridación de orbitales atómicos, los nuevos orbitales que se forman son distintos en forma y en energía y son iguales en número a los orbitales atómicos originales que experimentaron la hibridación.

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 10. Según lo visto, dados los siguientes enlaces y valores de energías de enlace i) C=C 1) 611 Kj/mol ii) C  C 2) 347 Kj/mol iii) C-C 3) 837 Kj/mol a) haga la correspondencia entre ambos. b) verifique si energía de enlace triple triplica a la del enlace simple. Escriba una explicación razonable del resultado Enlace simple C-C 347 Kj/mol Enlace doble C=C 611 Kj/mol Enlace triple C≡C 837 Kj/mol ≠ 2* 347

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 11. i) Grafique los orbitales “p”, e indique las orientaciones que le correspondan a cada uno según los ejes coordenados y ii) diga si es posible: a) enlace  px - py b) enlace  py - py c) enlace  pz - pz i)

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica ii) a) enlace  px - py b) enlace  py - py ENLACE σ px-py p x z y x p y z y p y z y p y z p y ENLACE σ py-py

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica p z z y x c) enlace  pz - pz p z y x ENLACE σ pz-pz

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 12. a) Realiza el gráfico de la superposición de dos orbitales p y de dos átomos que se aproximan según el eje x. En este caso se establece un enlace de tipo ……. . Hay …………. superposición que en enlace  , por lo tanto la fuerza del enlace es …………….. . Se producen …….. zonas de alta densidad electrónica, quedando ……… región de densidad electrónica nula a lo largo del eje internuclear. Estas zonas son simétricas respecto de un plano que contiene al eje internuclear. a) b) π menor menor dos una 13. Analice y conteste: a) ¿son sinónimos los términos unión covalente simple y enlace sigma? b) Las distancias internucleares en: un enlace simple, doble y triple son iguales . ¿Cuál de ellos tiene mayor energía de enlace? 14. Investigue en la bibliografía recomendada: a) Hibridación del oxígeno, nitrógeno y flúor b) Compare con lo estudiado para el carbono en clases c) Son iguales los orbitales híbrido sp 2 del C y del O

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 15. Clasifique los enlaces de CH 4 y del CH 3 -CH 3 ,CH 2 =CH 2 ,CH  CH. a) Desde el punto de vista de los átomos a unir b) Desde el punto de vista de su fuerza y del tipo de superposición de orbitales que los produce CH 4 CH 3 -CH 3 CH 2 ll CH 2 C ― H σ sp3-s C ― H σ sp3-s C ― C σ sp3-sp3 C ― H σ sp2-s σ sp2-sp2 π p-p fuerte débil CH lll CH C ― H σ sp-s σ sp-sp 2 π p-p fuerte débil fuerte fuerte Covalente normal polar C-H Covalente normal polar C-C Covalente normal apolar simple C-H Covalente normal polar C-C Covalente normal apolar doble C-H Covalente normal polar C-C Covalente normal apolar triple b)

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 16. En función del análisis hecho acerca de la geometría molecular, ¿Cómo serían, esquemáticamente las moléculas de los siguientes compuestos?. Simbolice cada unión C-C con un guión. Estas cadenas carbonadas: ¿Podrán ser rectas? a) CH 3 -CH 2 -CH 3 b) CH 3 C(CH 3 ) 3 c) CH 3 -(CH 2 ) 2 -CH 3 d) CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH 3 e) CH 3 OH a)

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica b) CH 3 c) b) CH 3 C(CH 3 ) 3 c) CH 3 -(CH 2 ) 2 -CH 3

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 17. Conteste en relación a las siguientes moléculas: a) CH 3 -CH 2 -CH 3 b) CH  C-CH 3 c) CH 3 -CH=CH-CH 3 d) CO 2 e) CH 2 =CH 2 Conteste: I) ¿En cuál/es se encuentran todos sus átomos en línea recta? II) ¿En cuál/es se encuentran todos sus átomos un mismo plano? III) ¿Cuál/es son más rígidas? IV) ¿Cuál/es son más flexibles? V) ¿Cuál/es tienen mayor rotación libre en torno de sus enlaces C-C?

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 18. Complete el siguiente cuadro con el número de cada tipo presente en los respectivos compuestos: Uniones  Uniones  Sustancia s-s sp 3 -sp 3 sp 3 -s sp 3 -sp 2 sp 2 -sp 2 sp 2 -s sp 3 -sp sp-sp sp-s p-p doble triple H 2 C=O CH  C-CH 3 H 2 C=N-CH 3 H 3 C-CHO H 3 C-COOH H 3 C-CH 2 OH HC  CNH 2

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 7.¿Cómo podemos explicar los ángulos de enlace de HCl , H 2 O , NH 3 , H 4 C? Hibridacion sp 3 C H H H H N H H H O H H H Cl Ángulo 109 º Ángulos Modificado por la presencia de pares libres 107 º 107 º 105 º

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120º 120º 120º 120º 120º 120º H H H H H H H H H H H H ▬ ▬ ▬ I I ≡ Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Ejercicios complete el siguiente cuadro Enlace tipo σ Enlace tipo π Forma de superposición de orbitales atómicos Grado de superposición de orbitales Cuantas zonas de alta densidad electrónica Nº de enlaces en un enlace simple Nº de enlaces en un enlace doble Nº de enlaces en un enlace triple Fuerza de enlace frontal lateral mayor menor una dos uno ninguno uno uno uno dos mayor menor

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Comparación de las hibridaciones sp, sp 2 , y sp 3 .

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica RELACION LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LAS PROPIEDADES FÍSICAS Para esto necesitamos conocer qué interacciones existen entre las moléculas y cómo influyen en las propiedades de las sustancias. De la polaridad de la molécula dependen las fuerzas intermoleculares. Recordemos que: 1) las uniones químicas se forman según ciertas orientaciones espaciales definidas. (FORMA MOLECULAR) 2) el  es una magnitud vectorial por lo que el  molecular total es la suma vectorial de los  de las uniones químicas, y determina la polaridad de la molécula.

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Fuerzas dipolo-dipolo (permanentes) Fuerzas dipolo permanente-dipolo inducido. Fuerzas de London Unión puente de Hidrógeno Las propiedades dependen de las Fuerzas intermoleculares

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Fuerzas de London Distribución instantánea de electrones en el átomo de He Dipolo instantáneo Dipolo inducido en otro átomo de He vecino Las estudiamos como fuerzas de dispersión, y las repasamos aquí porque es uno de los tipos de fuerzas entre moléculas mas frecuentes en hidrocarburos. Las atracciones entre dipolos instantáneos pueden ser fuertes, su duración es corta, La intensidad total de las fuerzas de London depende de: la polarizabilidad, el tamaño y la forma de las moléculas. Se produce entre moléculas no polares en las que transitoriamente se crean dipolos débiles. Cuando los e - se mueven alrededor de un átomo existe la posibilidad de que en un instante haya más e - en un lado del núcleo que en el otro y por poco tiempo existe un dipolo por el desequilibrio en la carga. El extremo + del dipolo atraerá a los electrones a un átomo vecino, induciendo, otro dipolo instantáneo. A mayor contacto, mayor interacción. Por ejemplo: Entre moléculas de forma similar, a mayor Nº de e - o mayor masa molecular, mayor es la atracción por fuerzas de London. Estas fuerzas permiten, licuar los gases inertes. En los valores de los puntos de fusión, además inciden otros factores, como la geometría cristalina.

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica - El concepto de hibridación fue introducido para explicar la geometría molecular. - Las conclusiones acerca de la geometría molecular, basadas en la TRPECV y en la hibridación de orbitales atómicos concuerdan bastante entre sí y con la geometría molecular observada experimentalmente. - Los orbitales híbridos son orbitales atómicos, se orientan alrededor de un solo núcleo, tienen la misma energía. - La formación de un enlace se produce por superposición de orbitales atónicos, híbridos o no. - El número de orbitales híbridos formados es siempre igual al número de orbitales atómicos que se han combinado. - Los orbitales híbridos poseen un gran lóbulo a un lado del núcleo y otro menor del otro lado. (Por razones de simplicidad gráfica, este segundo lóbulo suele omitirse en los dibujos). Resumamos

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica Unión puente H o enlace de hidrógeno Distribución instantánea de electrones en el átomo de He Dipolo instantáneo Dipolo inducido en otro átomo de He vecino Las estudiamos como fuerzas de dispersión, y las repasamos aquí porque es uno de los tipos de fuerzas entre moléculas mas frecuentes en hidrocarburos. Las atracciones entre dipolos instantáneos pueden ser fuertes, su duración es corta, La intensidad total de las fuerzas de London depende de: la polarizabilidad, el tamaño y la forma de las moléculas. Se produce entre moléculas no polares en las que transitoriamente se crean dipolos débiles. Cuando los e - se mueven alrededor de un átomo existe la posibilidad de que en un instante haya más e - en un lado del núcleo que en el otro y por poco tiempo existe un dipolo por el desequilibrio en la carga. El extremo + del dipolo atraerá a los electrones a un átomo vecino, induciendo, otro dipolo instantáneo. A mayor contacto, mayor interacción. Por ejemplo: Entre moléculas de forma similar, a mayor Nº de e - o mayor masa molecular, mayor es la atracción por fuerzas de London. Estas fuerzas permiten, licuar los gases inertes. En los valores de los puntos de fusión, además inciden otros factores, como la geometría cristalina.

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica El punto de ebullici ó n es directamente proporcional al peso molecular, pero influye la forma molecular

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 15. ¿Cuándo será más importante la interacción entre dos moléculas, cuándo las dos son polares o cuándo una es polar y la otra no polar 16. Conociendo las fuerzas intermoleculares podrá explicar propiedades de las sustancias, como estado de agregación y punto de ebullición. ¿Por qué a presión y temperatura ambiente el CO 2 gaseoso y el H 2 O es líquida? 17.¿Puede explicar por qué el CH 3 OH (metanol) es soluble en H 2 O mientras que el C 6 H 6 (benceno) es prácticamente insoluble en este solvente?

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 19. Teniendo en cuenta las fuerzas de dispersión, por qué el oxígeno (O 2 ) y el dióxido de carbono (CO 2 ) tienen una cierta solubilidad en solventes polares, como por ejemplo el agua? 20.Teniendo en cuenta los puntos de ebullición dados en el gráfico: a) ¿Cómo explicaría los valores en cada caso? b) ¿Por qué el agua, de masa molecular relativa 18, es líquida a P y T ambientes? 21. ¿Cómo explica que el punto de ebullición del etano (-88 °C C 2 H 6 ) sea mayor que el del metano (-161 °C, CH 4 )? Metano etano CH 4 C 2 H 6 Sustancia gaseosa a temperatura ambiente Sustancia gaseosa a temperatura ambiente Punto de ebullición: -161°C Punto de ebullición: -89°C Usos: preparación de metanol, metanos clorados, acrilonitrilo, combustible Usos: Preparación de alquenos y en mezclas combustibles Fuente natural: principal componente del gas natural

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Unidad 3 Química del carbono Práctico Nº 5 Química General: Lic. en Biología FCEFN UNSJ Práctico Nº 5 Química: Lic en Geofísica 22. ¿Cómo explica los siguientes valores de punto de ebullición, punto de fusión y densidad? Nº carbonos nombre p. eb ºC p. fus. ºC δ (g/cm 3 ) 20ºC 3 Propano -42,1 -188 0,501 4 Butano -0,5 -135 0,519 5 Pentano 36,1 -130 0,626 6 Hexano 68,7 -95 0,659 7 Heptano 98,4 -91 0,684 8 Octano 125,7 -57 0,703 9 Nonano 150,8 -54 0,718 10 Decano 174,1 -30 0,730 11 Undecano 195,9 -26 0,740 12 Dodecano 216. 3 -10 0,749 15 Pentadecano 270,6 10 0,769 20 Eicosano 342,7 37 0,786 30 triacontano 446,4 66 0,810

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