u-3 hibridacion cbis-2012

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Unidad Nº3

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QUIMICA DEL CARBONO Estructura y enlaces de los compuestos formados por el Carbono

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Enlace covalente y dos formas de interpretarlo Para explicar como se superponen los orbitales donde se encuentran los electrones de valencia a compartir en un enlace se tienen dos teorías: Son complementarias. Ambas se usan Es mas simple de interpretar y representar gráficamente Explica mejor las energías de enlace. Es difícil para representar gráficamente

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Para los orbitales “s” sería TEV TOM Ejemplo + 1s 1s σ σ* 2 Orb. moleculares σs-s σ*s-s σ* Antienlazante Menor densidad electrónica entre los núcleos 2 Orb. atómicos σ enlazante Mayor densidad electrónica entre los núcleos

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Requisitos de los orbitales que se superponen para que se produzca el enlace: a) deben tener energía semejante. b) deben superponerse lo suficiente como para permitir la interacción (a mayor superposición mayor fuerza de enlace). Cuanto mayor sea el solapamiento mayor será la FUERZA del enlace formado c) deben poseer la misma simetría respecto al eje del enlace. d) Los orbitales que forman el enlace deben tener spin opuestos ya sea: - uno en cada orbital (unión covalente normal) - los dos en uno de ellos (unión covalente dativa).

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Los orbitales atómicos se pueden superponer de dos formas: Enlace s-s Enlace s-p Enlace p-p Enlace p-p

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Traslape óptimo de orbitales, le corresponde energía potencial mínima átomos separados: sin interacción. Energía potencial: cero Cuando los átomos se aproximan, cada electrón es atraído por el núcleo del otro átomo. Aparece: repulsión entre los electrones y entre los núcleos. Si se acercan más que el traslape óptimo predomi-nan las fuerzas de repulsión e- e y p-p

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ENLACE SIGMA ENLACES σ: se forman por superposición frontal de orbitales atómicos Según TOM origina Orbitales moleculares σ De acuerdo al tipo de orbital atómico superpuesto el ENLACE SIGMA puede ser s p

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El enlazante es ocupado por los dos electrones, dejan de pertenecer a un sólo núcleo para pertenecer a los dos núcleos atómicos. Por ello al formarse el enlace y pasar los electrones al orbital molecular enlazante se desprende una determinada energía de enlace. El orbital molecular enlazante σs-s, tiene forma elipsoidal (simétrico respecto al eje que une los dos núcleos), y el enlace covalente resultante, enlace σ. FORMACIÓN DEL ENLACE SIGMA σ + 1s 1s 2 Orb. atómicos 2 Orb. Moleculares incluyen los dos núcleos, es policéntrico σs-s σ*s-s Antienlazante de mayor energía que los orbitales atómicos Enlazante de menor energía que los orbitales atómicos Ejemplo: Cuando los dos orbitales 1s de dos átomos de H se combinan para dar dos orbitales moleculares,

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Enlace σp-p TEV TOM

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ENLACE PI ENLACES π: se forman por superposición lateral de orbitales atómicos p Según TOM origina Orbitales moleculares πLa superposición lateral de dos orbitales atómicos p puede originar dos orbitales moleculares tipo p (pi), uno enlazante, de menor energía que los atómicos de partida, y otro antienlazante, de mayor energía y con un nodo: TEV TOM

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Diferenciemos bien las dos formas de superponerse de los orbitales p frontal Enlace σp-p TEV TOM lateral Enlace πp-p Enlace σp-p

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RESUMEN Sigma σ superposición frontal Pi π superposición lateral Eje inter nuclear

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RESUMEN Eje inter nuclear d) Los enlaces π siempre se producen entre orbitales “p”

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Enlace doble Enlace triple Enlace doble formado 1 enlace σ 1 enlace π RESUMEN Enlace triple formado 1 enlace σ 2 enlace π

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RESUMEN f) En el enlace sigma se produce mayor grado de superposición que en el enlace pi. Por ello el enlace sigma es más fuerte que el enlace pi, por lo tanto la energía del enlace sigma es mayor que la energía de enlace pi. En consecuencia se requiere menor energía para romper un enlace pi fuerza de enlace σ fuerza de un enlace π Enlace simple 1 enlace σ no tiene enlaces π Enlace doble 1 enlace σ 1 enlace π Enlace triple 1 enlace σ 2 enlaces π fuerza enlace simple fuerza enlace doble fuerza enlace triple Porque hay que romper Porque hay que romper Porque hay que romper La energía necesaria para romper el enlace doble no duplica a la necesaria para romper un enlace simple, porque hay que romper un enlace sigma y un enlace pi. Estos enlaces poseen distinta fuerza de enlace.

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Ejemplos La TEV es más fácil de representar. Para representar los enlaces usaremos esta teoría N N O O π π π σp-p σp-p

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Ejemplos N H N σs-p H H H σs-p H H σs-p O O H H σs-p H H σs-p N H H H O H H

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Zona de densidad electrónica elevada 1) En ambas teorías los núcleos atómicos atraen una región de densidad electrónica elevada localizada a lo largo del eje ínter nuclear. Por ej, para un enlace π TEV TOM Comparemos la TEV y la TOM Coincidencias:

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1) TEV, los orbitales superpuestos mantienen su identidad, originando un área de densidad electrónica mayor entre los núcleos. Diferencias: TEV TOM TEV TOM Orbitales “s”: Orbitales “p”: TOM, los orbitales superpuestos pierden su identidad porque se han combinado originando un orbital molecular enlazante con mayor densidad electrónica entre los núcleos un orbital molecular antienlazante. Al formarse un enlace, disminuye la energía del sistema pues cada electrón dispone de mayor espacio para moverme. La difusión de una nube electrónica en un espacio mayor es lo que se conoce con el nombre de deslocalización.

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3) Con la TOM se puede determinar los niveles de energía de los orbitales de la molécula, lo cual permite predecir si se formará o no un cierto enlace. La TOM explica con mayor facilidad que la TEV la posibilidad o no de que se verifique una determinada reacción o que sea fácil o difícil la formación de un enlace. Diferencias: 2) La estructura y la geometría molecular se explican mejor con la TEV ya que permite una “visualización” del enlace.

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4) Ambas teorías son complementarias, tienen mucho en común y en un gran número de casos llegan a conclusiones similares por diferentes caminos. Resulta más útil la TEV porque permite una imagen física de la estructura molecular y como veremos, también permite explicar, con cierta facilidad la geometría molecular Usaremos estas dos teorías al tratar el próximo tema. Se Complementan:

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Ejercicios complete el siguiente cuadro frontal lateral mayor menor una dos uno ninguno uno uno uno dos mayor menor

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2. Señale V o F, para cada afirmación todo enlace simple tiene siempre un enlace σ, todo enlace simple tiene siempre un enlace π, todo enlace tiene siempre un enlace σ, el enlace pi se forma por superposicon lateral de cualquier tipo de orbital, los orbitales “s” se pueden superponer sólo frontalmente. justifique las opciones falsas F V V F V b) En el enlace simple se trata de conseguir la máxima superposicion para unir los átomos d) El enlace pi se forma cuando ya se ha formado un enlace. La única manera de superponer un segundo par de orbitales es lateralmente, para no alterar los ángulos de enlace.

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3. Señale V o F, para cada afirmación en la superposición frontal de orbitales se produce un enlace que tiene una zona de alta densidad electrónica, el enlace π, presenta una zona nodal, los enlaces formados por superposición frontal de orbitales π, forma un enlace con una región de alta densidad electrónica, todo enlace tiene, al menos un enlace por superposición frontal de orbitales atómicos, todo enlace tiene, al menos un enlace de elevada superposición de orbitales atómicos,. justifique las opciones falsas V V V V

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4. Señale V o F, para cada afirmación en un enlace doble hay un enlace formado por solapamiento lateral de orbitales “p”, en un enlace triple hay tres enlace π, en un enlace doble hay un enlace fuerte y uno débil, el enlace doble es más fuerte que uno simple porque está formado por dos enlaces, La fuerza de un enlace triple no es el triple la de un enlace simple, porque no todos los enlaces son iguales. justifique las opciones falsas F V V V V b) En un enlace triple hay tres enlaces. El primero se forma por superposición frontal, Para superponer un segundo par de orbitales sólo pueden superponerse lateralmente para no distorsionar los ángulos de enlace

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5. a) ¿Puede formarse un enlace p-p?. Si es posible, grafíquelo. b) ¿Puede formarse un enlace s-p?. Si es posible, grafíquelo. c) ¿Puede formarse un enlace πs-p?. Si es posible, grafíquelo. a) Si es posible b) Si es posible c) NO es posible

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6. a) Analice las uniones interatómicas en las moléculas de las sustancias indicadas en el cuadro y para cada caso, señale el tipo de enlace que corresponda. 1 2 1 1 b) Represente cada molécula usando TEV S H H H H σs-s σs-p σs-p Cl Cl σp-p c) En la unión existente entre los átomos de cloro en la molécula de Cl2 ¿Por qué afirmamos que se forma un enlace p-p y no uno p-p ? Porque la unión Cl-Cl es simple y las uniones simple siempre se logran con la máxima superposición: enlace sigma

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7. Según lo visto, dados los siguientes enlaces y valores de energías de enlace a) C=C 1) 611 Kj/mol b) CC 2) 347 Kj/mol c) C-C 3) 837 Kj/mol a) haga la correspondencia entre ambos. b) verifique si energía de enlace triple triplica a la del enlace simple. Escriba una explicación razonable del resultado 8. Para el caso del H2 ¿Cuál de los siguientes esquemas corresponde al estado fundamental de la molécula? a) C=C 611 Kj/mol c) C-C 347 Kj/mol C=C 347*2 = 694 Kj/mol

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8. Para el caso del H2 ¿Cuál de los siguientes esquemas corresponde al estado fundamental de la molécula? E 1s2 1s2 σ* σ 1) 2) E 1s2 1s2 σ* σ

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9. Usando la TOM analice si se puede producir el enlace He-He, para formar la molécula He2. E 1s2 1s2 σ* σ 2He: 1s2 Cuando se unan dos átomos de He tendre que distribuir 4 e: 2 se ubican en el enlazante y los 2 últimos en el antienlazante

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HIBRIDACION Definición Es la mezcla o reordenamiento interno de dos o más orbitales atómicos de energía levemente diferente de un mismo átomo para dar un nuevo conjunto de orbitales (llamados híbridos), compatibles con la geometría (determinada experimentalmente) .

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La configuración electrónica del carbono en su estado fundamental: 6C=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Según esto ➩ podría pensarse que el carbono es bivalente y formaría un hidruro de fórmula CH2 por solapamiento de los orbitales 2p con los orbitales s de dos hidrógeno. Pero, casi siempre es tetravalente y forma el metano, CH4. dos apareados (s) dos desapareados en dos de los tres orbitales p, queda el tercer orbital p vacío. Esto se explica admitiendo que todos los EV: 2s y 2p intervienen en la formación de enlaces. La hibridación explica la tetravalencia del carbono Introducción

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Un átomo de carbono para formar enlaces promueve un electrón desde su orbital atómico 2s al orbital 2p vacío, quedando su configuración electrónica: 6C=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 La hibridación consiste en: quedan 4 EV desapareados De admitirse esta interpretación, en el metano existirían tres enlaces C-H equivalentes resultado del solapamiento de los tres orbitales p con los orbitales s del hidrógeno (ángulo de enlace 90º) un cuarto enlace como resultado del solapamiento del orbital s del átomo de carbono con el s del cuarto átomo de hidrógeno. La energía necesaria para la promoción de un electrón del orbital s a p, más energético, se compensa con la energía que se desprende al formar los enlaces y llegar a un sistema mucho más estable. Los cuatro enlaces del C con el H serían distintos Está demostrado experimentalmente que Los cuatro enlaces del C en el metano son iguales. Sugiere que, además de promover un electrón del orbital s al p vacío, se produce una combinación de los orbitales para dar la geometría molecular simétrica del metano

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HIBRIDACION sp3 Definición 1 orbital 2s + 3 orbitales 2p 4 orbitales híbridos idénticos, sp3 (se lee es p tres)

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E 2 p 2 p 2 p 2 s 4 Orbitales atómicos puros 4 Orbitales atómicos híbridos sp3 sp3 sp3 sp3

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E 2 p 2 p 2 p 2 s 4 electrones 4 Orbitales atómicos híbridos sp3 sp3 1e- 1e-- vacío 1e- 1e- 1e- 1e- sp3 sp3

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Como resultado, los orbitales híbridos sp3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s o p. sp3 25 por 100 s 1 de 4 75 por 100 p 3 de 4 Cada orbital híbrido es tienen forma bilobulada. Uno de los dos lóbulos de un orbital sp3 es mucho mayor que el otro y puede por lo tanto superponerse mejor con otro orbital cuando forma un enlace.

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Los ejes de sus cuatro lóbulos mayores se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular: C La forma tetraédrica supone la mayor separación angular posible entre los cuatro orbitales híbridos y sus repulsiones mutuas serán mínimas y el solapamiento mayor. A mayor solapamiento mayor fuerza del enlace, los enlaces σ resultantes son muy fuertes y estables. Si se combinan con “s” del H Se forma El enlace tiene energía de 104 kcal/mol (435 kJ/mol) y longitud de 1.10 Å. El ángulo de enlace es de 109.5º,

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Etano estructura de Lewis fórmula desarrollada fórmula resumida La molécula de etano puede visualizarse imaginando que los dos átomos de carbono se enlazan entre sí por superposición σ de un orbital híbrido sp3 de cada uno. Los tres orbitales híbridos sp3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de hidrógeno para formar los seis enlaces σ s-sp3 C-H, σ s-sp3 σ s-sp3 σ s-sp3 σ s-sp3 σ s-sp3 σ s-sp3 σ sp3-sp3

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Los enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco más débiles (98 kcal/mol contra 104 kcal/mol para el metano). El enlace C-C tiene longitud de 1.54 Å y energía de 88 kcal/mol (368 kJ/mol). Propano C3H8 Fórmula estructural fórmula desarrollada fórmula resumida Fórmula mínima o molecular

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HIBRIDACION sp2 Definición 1 orbital 2s + 2 orbitales 2p 3 orbitales híbridos idénticos, sp2 (se lee ese pe dos) Queda un orbital “p”sin hibridar (p puro)

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E 2 p 2 p 2 p 2 s 3 Orbitales atómicos puros 3 Orbitales atómicos híbridos sp2 sp2 sp2 sp2 2 p 1 Orbital atómico puro

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E 2 p 2 p 2 p 2 s 4 electrones 3 Orbitales atómicos híbridos sp2 sp2 1e- 1e-- vacío 1e- 1e- 1e- 1e- sp2 2 p sp2 sp2 sp2 p

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C C H H H H ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ENLACE σ ENLACE π σs-sp2 sp2 33 por 100 s 1 de 3 66 por 100 p 2 de 3 Cada orbital híbrido es σs-sp2 σs-sp2 σs-sp2 σsp2-sp2 Atomos de carbono unidos con un doble enlace. La formación del enlace π sólo es posible si los orbitales “p”permanecen paralelos, por ello la molécula tiene que ser plana para matener la estabilidad del enlace π.

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C C Fórmula desarrollada H H = ▬ ▬ I I H H Fórmula resumida CH2 = CH2 Fórmula mínima C2 H4 Los hidrocarburos que tienen doble enlace se denominan ALQUENOS Eteno o Etileno El etileno, C2H4, es el alqueno más corto. Posee dos átomos de hidrógeno menos que el etano, Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace σsp2-sp2 con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales σ de dos H, formándose así cuatro orbitales moleculares σs-sp2 carbono-hidrógeno. Todos estos enlaces en un mismo plano

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Los ejes de los lóbulos de los dos orbitales “p”son perpendiculares el plano de los orbitales híbridos, formando un ángulo de 90º por encima y debajo del plano de la molécula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace π entre los dos átomos de carbono. La molécula de etileno que resulta tiene estructura planar con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximados de 120º. Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 Å y energía de 3 kcal/mol (431 kJ/mol). Los dos enlaces que unen a los dos átomos de C no son iguales uno es de tipo σ, (solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp2) el otro es de tipo p, más débil

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HIBRIDACION sp Definición 1 orbital 2s + 1 orbitales 2p 2 orbitales híbridos idénticos, sp (se lee ese pe) Queda dos orbitales p sin hibridar (p puro)

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E 2 p 2 p 2 p 2 s 2 Orbitales atómicos puros 2 Orbitales atómicos híbridos sp sp sp 2 p 2 p 2 Orbital atómico puro

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E 2 p 2 p 2 p 2 s 4 electrones 2 Orbitales atómicos híbridos sp sp 1e- 1e-- vacío 1e- 1e- 1e- 2 p 2 p 1e- p p

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ENLACE σ UN ENLACE π Otro ENLACE π ENLACE σs-sp p p H ↑↓ C ENLACE σ σs-sp σsp-sp sp 50 por 100 s 1 de 2 50 por 100 p 1 de 2 Cada orbital híbrido es Atomos de carbono unidos con un triple enlace. Los dos orbitales híbridos son bilobulados, se orientan en línea recta, formando un ángulo de 180º, los dos orbitales p puros formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:

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C C Fórmula desarrollada H H ▬ ▬ Fórmula resumida CH ≡ CH Fórmula molecular C2 H2 ≡ El acetileno, C2H2, es el alquino más sencillo. Posee dos átomos de carbono con hibridación sp enlazados con un enlace triple y cada carbono se une a un átomo de hidrógeno. El enlace triple C-C se forma: Un enlace Solapamiento frontal de los orbitales híbridos formando un enlace fuerte σsp-sp Dos enlaces por solapamiento lateral de los dos orbitales p puro cuyos ejes son perpendiculares entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos,para originar dos orbitales moleculares π, cuyos cuatro lóbulos (dos de cada orbital) envuelven prácticamente a los dos átomos de carbono, más débiles Acetileno o Etino

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Esta hibridación es típica del enlace triple C-C y con uno sencillo al otro. Los hidrocarburos que tienen triple enlace se denominan ALQUINOS Debido a la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C –H de 180º. Su enlace C-H tiene longitud de 1.06 Å, y su energía es de 125 kcal/mol (523 kJ/mol). La longitud del enlace carbono-carbono es de 1.20 Å, y su energía es de 200 kcal/mol (837 kJ/mol), de modo que el triple enlace del acetileno es más corto y más fuerte de todos los enlaces C-C.

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Comparación de las hibridaciones sp, sp2, y sp 3.

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Hibridación de Oxígeno y nitrógeno También se producen enlaces covalentes dobles entre átomos distintos, tales como los de oxigeno y nitrógeno, que resultan con geometría similar a las uniones dobles C=C. También en estos casos el heteroátomo presenta la misma hibridación de sus orbitales atómicos (sp2 que el átomo de carbono al que esta unido. Ejemplos:

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- El concepto de hibridación fue introducido para explicar la geometría molecular. - Las conclusiones acerca de la geometría molecular, basadas en la TRPECV y en la hibridación de orbitales atómicos concuerdan bastante entre sí y con la geometría molecular observada experimentalmente. - Los orbitales híbridos son orbitales atómicos, se orientan alrededor de un solo núcleo, tienen la misma energía. - La formación de un enlace se produce por superposición de orbitales atónicos, híbridos o no. - El número de orbitales híbridos formados es siempre igual al número de orbitales atómicos que se han combinado. - Los orbitales híbridos poseen un gran lóbulo a un lado del núcleo y otro menor del otro lado. (Por razones de simplicidad gráfica, este segundo lóbulo suele omitirse en los dibujos). Resumamos

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10. Con el tipo de hibridación vista, usted explique la geometría molecular del agua . Energía Estado electrónico basal del O 2s 2p Estado electrónico excitado del O 2s 2p Estado híbrido sp3 del O 2s Menor que 109º porque los pares libres apareados ocupan mayor volumen 4 orbitales híbridos geometría tetraédrica 104º

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11.¿Cuántos pares de electrones se comparten en una unión doble?. ¿Qué tipos de enlaces se producen?.¿Qué orbitales se superponen en cada uno?. CH2 = CH2 Comparten dos pares de electrones Un enlace σsp2-sp2 Un enlace πp-p 12.¿Son exactamente iguales los orbitales híbridos resultantes de la combinación sp2 para el carbono, el oxígeno y el nitrógeno?. SI!!!! Sólo cambia el número de electrones que se ubican n ellos

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13. Construya los modelos de etano, eteno y etino. Luego conteste las siguientes preguntas: ¿Cuál de las moléculas es la más flexible? ¿Cuál de las moléculas es la más rígida? ¿En cuál o cuáles es posible y significativa la rotación libre alrededor del enlace C-C ¿En cuál o cuáles moléculas se encuentran todos los átomos en un mismo plano ¿En cuál o cuáles moléculas se hallan todos los átomos en línea recta? Ordene las moléculas según longitud decreciente del enlace C-C Ordene las moléculas según reactividad creciente. etano eteno etino flexibilidad > flexibilidad > flexibilidad

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etano eteno etino rigidez < rigidez < rigidez Rotación libre Si un C girara en torno del enlace, el enlace π se rompería por ser mas débil Mismo plano Mismo plano Línea recta longitud decreciente del enlace C-C Etino, eteno, etano reactividad creciente Etino, eteno, etano Etino, eteno, etano

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14. Cuál o cuáles de las siguientes afirmaciones son válidas. En el caso de una afirmación falsa, escríbala de modo que resulte correcta. a) La teoría del enlace de valencia considera un enlace químico (interatómico) como formado por electrones que ocupan orbitales que son característicos de la molécula completa b) Cuando se produce la hibridación de orbitales atómicos, los nuevos orbitales que se forman son idénticos en forma y en energía y son iguales en número a los orbitales atómicos originales que experimentaron la hibridación. c) En comparación con los enlaces dobles o triples, los átomos unidos por un enlace simple pueden girar libremente alrededor del eje ínter nuclear. a) La teoría del enlace de valencia considera un enlace químico (interatómico) como formado por electrones que ocupan orbitales atómicos que se superponen b) Cuando se produce la hibridación de orbitales atómicos, los nuevos orbitales que se forman son distintos en forma y en energía y son iguales en número a los orbitales atómicos originales que experimentaron la hibridación.

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RELACION LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LAS PROPIEDADES FÍSICAS ¿Por qué a temperatura ambiente el etanol es líquido y el etano es gaseoso?, ¿Qué tienen en común las sustancias solubles en agua?, ¿Por qué el alcohol etílico (etanol) es más volátil que el agua?, etc. Para todo esto necesitamos conocer qué interacciones existen entre las moléculas y cómo influyen en las propiedades de las sustancias. Hasta ahora vimos algo relacionado con el nivel atómico y con el molecular, y trabajamos con la orientación espacial de las uniones químicas y la forma de las moléculas. ¡Pero todavía falta algo!. De la polaridad de la molécula dependen las fuerzas intermoleculares. Recordemos que: 1) las uniones químicas se forman según ciertas orientaciones espaciales definidas. 2) el  es una magnitud vectorial por lo que el  molecular total es la suma vectorial de los  de las uniones químicas, y determina la polaridad de la molécula.

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Fuerzas dipolo-dipolo (permanentes) Fuerzas dipolo permanente-dipolo inducido. Fuerzas de London Unión puente de Hidrógeno Las propiedades dependen de las Fuerzas intermoleculares

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El punto de ebullición es directamente proporcional al peso molecular, pero influye la forma molecular

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15. ¿Cuándo será más importante la interacción entre dos moléculas, cuándo las dos son polares o cuándo una es polar y la otra no polar 16. Conociendo las fuerzas intermoleculares podrá explicar propiedades de las sustancias, como estado de agregación y punto de ebullición. ¿Por qué a presión y temperatura ambiente el CO2 gaseoso y el H2O es líquida? 17.¿Puede explicar por qué el CH3OH (metanol) es soluble en H2O mientras que el C6H6 (benceno) es prácticamente insoluble en este solvente? 18.¿Cómo explica que cuando mezcla CCl4 y H2O o CHCl3 y H2O ve en cada caso dos fases líquidas?

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19. Teniendo en cuenta las fuerzas de dispersión, por qué el oxígeno (O2) y el dióxido de carbono (CO2) tienen una cierta solubilidad en solventes polares, como por ejemplo el agua? 20.Teniendo en cuenta los puntos de ebullición dados en el gráfico: a) ¿Cómo explicaría los valores en cada caso? b) ¿Por qué el agua, de masa molecular relativa 18, es líquida a P y T ambientes? 21. ¿Cómo explica que el punto de ebullición del etano (-88 °C C2H6) sea mayor que el del metano (-161 °C, CH4)?

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22. ¿Cómo explica los siguientes valores de punto de ebullición, punto de fusión y densidad?

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i) Grafique los orbitales “p”, e indique las orientaciones que le correspondan a cada uno según los ejes coordenados y ii) diga si es posible: a) enlace px- py b) enlace py - py c) enlace pz - pz Ejercitación final: i)

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ii) a) enlace px- py b) enlace py - py ENLACE σpx-py px z y x py z y py z y py z py ENLACE σpy-py

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pz z y x c) enlace pz - pz pz y x ENLACE σpz-pz

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Sabemos que no existe una única forma de superposición de los orbitales px. Explique por qué? Dada la geometría de los orbitales “p”, dos de ellos pueden superponerse frontal o lateralmente. Representa el caso de traslape de 2 orbitales px correspondientes a átomos que se aproximan a lo largo del eje x Representa el caso de la superposición de dos orbitales py o de dos orbitales pz de dos átomos que se aproximan según el eje x. En este caso se establece un enlace de tipo ……. . Hay …………. superposición que en enlace , por lo tanto la fuerza del enlace es …………….. . Se producen …….. zonas de alta densidad electrónica, quedando ……… región de densidad electrónica nula a lo largo del eje internuclear. Estas zonas son simétricas respecto de un plano que contiene al eje internuclear. a) b) π menor menor dos una

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3. En la Unión de dos átomos de cloro ¿Por qué afirmamos que se produce una unión p-p y no uno p-p ? 4. Analice si son sinónimos los términos unión covalente simple y enlace sigma. 5. Analice comparativamente las distancias internucleares en: un enlace simple, doble y triple. ¿Cuál de ellos tiene mayor energía de enlace? 6. Investigue en la bibliografía recomendada: a) Hibridación del oxígeno, nitrógeno y flúor b) Compare con lo estudiado para el carbono en clases c) Son iguales los orbitales híbrido sp2 del C y del O

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7.¿Cómo podemos explicar los ángulos de enlace de HCl , H2O , NH3 , H4C? Hibridacion sp3 C H H H H N H H H O H H H Cl Ángulo 109 º Modificado por la presencia de pares libres 107 º 107 º 105 º

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8. Clasifique los enlaces de CH4 y del CH3-CH3 ,CH2=CH2 ,CHCH. a) Desde el punto de vista de los átomos a unir b) Desde el punto de vista de su fuerza y del tipo de superposición de orbitales que los produce CH4 CH3-CH3 CH2 ll CH2 C ― H σsp3-s C ― H σsp3-s C ― C σsp3-sp3 C ― H σsp2-s σsp2-sp2 πp-p fuerte débil CH lll CH C ― H σsp-s σsp-sp 2 πp-p fuerte débil fuerte fuerte

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9. En función del análisis hecho acerca de la geometría molecular, ¿Cómo serían, esquemáticamente las moléculas de los siguientes compuestos?. Simbolice cada unión C-C con un guión. Estas cadenas carbonadas: ¿Podrán ser rectas? a) CH3-CH2-CH3 b) CH3C(CH3)3 c) CH3-(CH2)2-CH3d) CH3-(CH2)3-CH3 e) CH3OH a)

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10.Compare la libertad de rotación en torno al eje de la unión C-C de las siguientes moléculas a) CH3-CH3 b) CH2=CH2 c) CHCH 11. ¿Qué tipos de enlace forman la unión triple CC? ¿Cuántos pares de electrones la conforman? ¿Como se produce la unión de orbitales en cada enlace? 12. Dadas las siguientes moléculas: a) CH3-CH2-CH3 b) CHC-CH3 c) CH3-CH=CH-CH3 d) CO2 e) CH2=CH2Conteste: I) ¿En cuál/es se encuentran todos sus átomos en línea recta? II) ¿En cuál/es se encuentran todos sus átomos un mismo plano? III) ¿Cuál/es son más rígidas? IV) ¿Cuál/es son más flexibles? V) ¿Cuál/es tienen mayor rotación libre en torno de sus enlaces C-C?

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13. Complete el siguiente cuadro con el número de cada tipo presente en los respectivos compuestos:

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H H H H H H H H H H H H ▬ ▬ ▬ I I ≡

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2s 2p sp sp HIBRIDACION COMBINAR ORBITAL “s” CON ORBITALES “p”

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E 2 p 2 p 2 p 2 s 2 electrones Orbitales atómicos híbridos sp sp vacío vacío vacío 2 p 2 p vacío vacío un electrón un electrón

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E 2 p 2 p 2 p 2 s Orbitales atómicos puros Orbitales atómicos híbridos sp sp 2 p 2 p

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