Facultad de Medicina HumanaCurso: Q U Í M I C A :Facultad de Medicina HumanaCurso: Q U Í M I C A Clase N°01: COMPUESTOS DE CARBONO Profesor: LIUDMILA NEVSGODA BANATSKAYA E-mail: liudminna@hotmail.com


COMPUESTOS DE CARBONO :COMPUESTOS DE CARBONO HIDROCARBUROS. BREVE REVISIÓN ISOMERÍA ESTRUCTURAL Y ESTEREOISOMERÍA ALCOHOLES COMPUESTOS CARBONÍLICOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS FUNCIONES NITROGENADAS


HIDROCARBUROS :HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS AROMÁTICOS INSATURADOS SATURADOS ALQUENOS ALQUINOS CH3 ALCANOS


ALCANOS :ALCANOS POR EJEMPLO: ETANO C sp3 hibridados, ángulo 109° GEOMETRÍA TETRAÉDRICA C C H H H H H H


ALQUENOS :ALQUENOS POR EJEMPLO: ETENO O ETILENO C sp2 hibridados, ángulo 120° GEOMETRÍA TRIANGULAR PLANA


ALQUINOS :ALQUINOS POR EJEMPLO: ETINO OACETILENO C sp hibridados, ángulo 180° GEOMETRÍA LINEAL


AROMÁTICOS :AROMÁTICOS POR EJEMPLO: METILBENCENO O TOLUENO C sp2 hibridados, ángulo 120° GEOMETRÍA PLANA CH3 C sp3 hibridados, ángulo 109° GEOMETRÍA TETRAÉDRICA


NOMENCLATURA :NOMENCLATURA A la raíz del nombre de hidrocarburo (Met-1, Et-2, Prop-3, But-4, Pent-5, etc.) se le agrega sufijo-ano. ALCANOS ALQUENOS A la raíz del nombre de hidrocarburo (Et-2, Prop-3, But-4, Pent-5, etc. ) se le agrega sufijo -eno. A la raíz del nombre de hidrocarburo (Et-2, Prop-3, But-4, Pent-5, etc.) se le agrega sufijo -ino. Excepción: en este modo, no existe metano puesto que solo hay un carbono y el etino es mejor conocido por acetileno. ALQUINOS Para nombrar a los alcanos de cadena ramificada, se determina la cadena más larga, se numera los átomos de C comenzando por el extremo que proporcione el número más bajo para el primer sustituyente. Los sustutuyentes: metilo, etilo, propilo, butilo, etc. Para nombrar a los alquenos y alquinos, identifique la cadena más larga, que tiene mayor número de enlaces múltiples, numere los átomos de C comenzando por el extremo con el número mas bajo en uno con doble o triple enlace, identifique los sustituyentes y nombre la cadena más larga usando sufijos –eno o –ino, según se trate de alqueno o alquino


NOMENCLATURA :NOMENCLATURA AROMÁTICOS Para nombrar al compuesto aromático, se identifican los grupos sustituyente y se nomban en orden alfabético, señalando el número de C al que pertenecen seguido del nombre –benceno. Por ejemplo: 1-etil, 3-metilbenceno. C2H5 CH3


PROPIEDADES :PROPIEDADES ALCANOS Son compuestos sumamente estables, no se oxidan con los oxidantes comunes, pero producen algunas reacciones de sustitución. Por ejemplo: CH3 – CH3 + Cl2 -------- + luz --------------- CH3 – CH2 – Cl + HCl CH3 – CH2 – CH3 + HNO3 -------------------- CH3 – CH – CH3 + H2O NO2 ALQUENOS Son compuestos muy reactivos debido a la presencia del doble enlace. Producen las reacciones de adición al doble enlace y las reacciones de oxidación con los oxidantes comunes como KMnO4. Por ejemplo: CH2 = CH2 + Br2 ------------ ------- CHBr – CHBr CH3 – CH = CH2 + H2SO4 --------- CH3 – CH – CH3 + H2O ADICIÓN SO3H CH2 = CH2 + KMnO4(ac) ------------- CH2 – CH2 + MnO2 + KOH OXIDACIÓN OH OH Glicol


PROPIEDADES :PROPIEDADES ALQUINOS Son compuestos sumamente reactivos debido a la presencia del triple enlace. Producen las reacciones de adición, reacciones de oxidación y también, las reacciones de sustitución de H en el carbono del triple enlace, formando acetiluros. Por ejemplo: ADICIÓN: HC ≡ CH + 2Cl2 --------------- HCCl2 – CHCl2 OXIDACIÓN: CH3 – C ≡ CH + KMnO4(ac) ------------- CH3 – COOH + CO2 + MnO2 + KOH SUSTITUCIÓN EN EL CARBONO DEL TRIPLE ENLACE: CH3 – C ≡ C – H + Ag(NH3)2OH ----------- CH3 – C ≡ C – Ag ↓ + H2O +2NH3 Acetiluro de plata


PROPIEDADES :PROPIEDADES HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: BENCENO Los hidrocarburos aromáticos como el benceno, experimentan las reacciones de sustitución. Por ejemplo: H Cl2 (luz) Cl + HCl SO3H + H2O H2SO4 NO2 + H2O H2SO4 CATALIZADOR HNO3


ISOMERÍA :ISOMERÍA LOS ISÓMEROS SON COMPUESTOS CON LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR PERO DIFERENTE FÓRMULA ESTRUCTURAL. ISOMERÍA PLANA: LAS DIFERENCIAS SE PRESENTAN AL REPRESENTAR EL COMPUESTO EN EL PLANO. ISOMÉRÍA DE ESQUELETO: Por ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano CH3 – CH – CH2 – CH3 2-Metilbutano CH3 CH3 CH3 – C – CH3 2,2-Dimetilpropano CH3


ISOMERÍA :ISOMERÍA ISOMERÍA DE POSICIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL. Por ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-Butanol OH CH3 – CH – CH2 –CH3 2-Butanol ISOMERÍA FUNCIONAL (varía el tipo de función). Por ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH=O Butanal o butaldehído CH3 – CH2 C = O Butanona o metil-etil-cetona CH3


ISOMERÍA :ISOMERÍA ESTEREOISOMERÍA GEOMÉTRICA (IGUAL FORMA EN EL PLANO, DIFERENTE ORIENTACIÓN DE LOS SUSTITUYENTES). GENERALMENTE, SE DA EN LOS COMPUESTOS DEL DOBLE ENLACE CON LA GEOMETRÍA PLANA. Por ejemplo: HOOC COOH HOOC H C = C C = C H H H COOH (Acido Maléico, isómero CIS Acido Fumárico, isómero TRANS LOS ISÓMEROS CIS Y TRANS SE DIFERENCIAS POR SUS PROPIEDADES FÍSICAS (PUNTOS DE FUSIÓN, EBULLICIÓN, SOLUBILIDAD EN AGUA)