Естери. Жири. Мила

Views:
 
Category: Entertainment
     
 

Presentation Description

No description available.

Comments

Presentation Transcript

Презентация PowerPoint:

Естери. Жири. Мила

Презентация PowerPoint:

ЕСТЕРИ (складні ефіри) - похідні оксигеновмісних кислот, у яких гідроксильна група кислоти заміщена на залишки спирту або фенолу. Загальна формула: С n H 2 n O 2 R і R' - вуглеводневі радикали (одинакові або різні) O R – C O – R' Це органічні сполуки, що утворюються внаслідок взаємодії карбонових кислот зі спиртами. Залишок кислоти Залишок спирту

Презентация PowerPoint:

Будова молекул O – C O – R'      

Презентация PowerPoint:

Фізичні властивості складних естерів

Презентация PowerPoint:

Поширення в природі Естери нижчих карбонових кислот і нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах. Містяться у квітах , фруктах, ягодах, визначають їх специфічний запах. Естери вищих одноосновних кислот і вищих одноатомних спиртів – основа природних восків. Тверді речовини майже без запаху. Розчинні в бензині, хлороформі, бензолі. Квіткові воски Жасмін Мімоза Тубероза Бджолиний віск

Презентация PowerPoint:

Ефірні масла в природі Ароматне суцвіття рослини нагадує запах апельсинової кірки. Рослина надзвичайно багата ефірними маслами, які можна підпалити в безвітряні дні. Масла згоряють майже миттєво, а сам ясенець залишається неушкодженим, звідси й назва - неопалима купина. Ефірні масла ясенця - це речовини наривної дії і через деякий час пухирі перетворюються у виразки. Опіки з часом загоюються, але на шкірі залишаються шрами, рубці. Неопалима купина (ясенець).

Презентация PowerPoint:

Ізомерія СТРУКТУРНА МІЖКЛАСОВА СН 3 – СН 2 – СО – О – СН 3 Метиловий естер пропіонової кислоти СН 3 – СО – О – СН 2 - СН 3 Етиловий естер оцтової кислоти СН 3 – СН 2 – СО – О – СН 3 Метиловий естер пропіонової кислоти СН 3 – СН 2 – СН 2 - СООН Масляна кислота

Презентация PowerPoint:

Номенклатура О О Н – С СН 3 - С О – С 2 Н 5 О – СН 3 Етилметаноат, Етилформіат, Етиловий естер мурашиної кислоти, Мурашино – етиловий естер Метилетаноат, Метилацетат, Метиловий естер оцтової кислоти Систематична: Назва карбонового ланцюга спирту і назва кислоти із заміною суфікса – ова на суфікс – оат . Коли для кислоти офіційною є її тривіальна назва, можливе використання суфікса – ат . Тривіальна: Прикметник від назви спирту з додаванням слова « естер » і назви кислоти.

Презентация PowerPoint:

Реакція естерифікації Реакція взаємодії карбонових кислот із спиртами з відщепленням води. Каталізаторами є мінеральні кислоти .   Зворотний процес - розщеплення естеру внаслідок дії води з утворенням карбонової кислоти та спирту - називається гідролізом естеру

Презентация PowerPoint:

Добування естерів Реакція естерифікації: R-CO-OH + H-O-R 1 R-CO-O-R 1 + H 2 O Взаємодія ангідридів (або галогенангідридів ) кислот зі спиртами: СН 3 – СО – СІ + Н О – СН 3 СН 3 – СО – О – СН 3 + НСІ Взаємодія солей карбонових кислот з алкілгалогенідами: R – CO – O – Na + X – R 1 R – CO – O – R 1 + NaX ( X = CI , Br , I )

Презентация PowerPoint:

Хімічні властивості Кислотний гідроліз: СН 3 –СО–О–С 2 Н 5 Лужний гідроліз, або омилення естеру: СН 3 –СО–О–С 2 Н 5 + Н 2 О СН 3 -СООН + С 2 Н 5 ОН етилацетат оцтова к-та етанол + NaOH CH 3 –COONa + C 2 H 5 OH натрій ацетат етанол На відміну від кислотного лужний гідроліз протікає необоротно

Презентация PowerPoint:

Застосування ефірів Штучні фруктові есенції Парфуми Полімери - оргскло Штучні волокна - лавсан Синтетичні мийні засоби Вибухові речовини

Презентация PowerPoint:

ЖИРИ ( тригліцериди ) - естери гліцерину й вищих карбонових кислот Загальна формула С H 3 – O – CO – R 1 І С H – O – CO – R 2 І СН 3 – О – СО – R 3 R 1 , R 2 , R 3 , - радикали кислот, що містять від 3 до 25 атомів Карбону Легші за воду Розчинні у органічних розчинниках Фізичні властивості Фізичні властивості

Презентация PowerPoint:

Жири надзвичайно поширені у живій природі і входять до складу всіх тваринних і рослинних клітин. Виконують функцію джерела енергії і у деяких тварин також функцію терморегуляції. Поширення у природі Жири мають високу енергетичну цінність і тому є необхідною складовою харчування .

Презентация PowerPoint:

Добування жирів В итоплювання - нагрівання тваринних тканин . 2) В іджимання - пресування нагрітих рослинних насінь під тиском . 3) Е кстрагування - розчинення жирів у хімічних розчинниках з наступним їхнім в идаленням.

Презентация PowerPoint:

Класифікація За складом алкільних замісників Прості містять залишки однієї кислоти Змішані містять залишки різних кислот Тверді жири Містять залишки насичених кислот : пальмітинової С 15 Н 31 СООН і стеаринової С 17 Н 35 СООН Рідкі жири Містять залишки ненасичених кислот : олеїнової С 17 Н 33 СООН і ліноленової С 17 Н 29 СООН За фізичними властивостями

Презентация PowerPoint:

Тваринні жири тверді Утворені переважно насиченими кислотами Виняток – риб'ячий жир Рослинні жири рідкі Утворені переважно ненасиченими кислотами Виняток – кокосова олія

Презентация PowerPoint:

Конфігурація ізомерів ненасичених кислот Транс - ізомер Цис -ізомер

Презентация PowerPoint:

Одержання жирів Етерифікація за Фішером - взаємодія гліцеролу і карбонових кислот у присутності сильних неорганічних кислот, наприклад, сульфатної кислоти . гліцерин вищі карбонові кислоти жир O O СН 2 –О Н НО – С – R CH 2 - O – C - R І O H 2 SO 4 I O СН – О Н + HO – C - R' CH – O –C - R' І O - 3 H 2 O I O СН 2 –О Н HO – C - R" CH 2 – O – C - R"

Презентация PowerPoint:

Гідрогенізація (гідрування) Олеїновий тригліцерид Стеариновий тригліцерид   Перетворення рідких жирів у тверді

Презентация PowerPoint:

Продукт гідрогенізації олій Твердий жир (штучне сало, саломас), використовують для виготовлення мила. Маргарин - харчовий жир, складається із суміші гідрогенизированих олій (соняшникового, кукурудзяного, бавовняного й ін.), тваринних жирів, молока і смакових добавок (солі, цукру, вітамінів і ін.).

Презентация PowerPoint:

Хімічні властивості Гідроліз (каталізатор – MgO , CaO , ZnO , кислоти ) Кислотний (відбувається за наявності кислоти)   Лужний – утворюється гліцерол і солі вищих жирних кислот – мила. Реакція омилення СН 2 -О-СО- R 1 СН 2 -ОН + R 1 -COONa І І СН- О-СО- R 2 + 3 Na О H СН-ОН + R 2 -COONa І І СН 2 -О-СО- R 3 СН 2 -ОН + R 3 -COONa

Презентация PowerPoint:

солі вищих карбонових кислот і лужних металів. Натрієві солі - тверді мила, калієві - рідкі. Мила (ПАР)

Презентация PowerPoint:

Мийна дія мила Процес миття складається з трьох стадій: Відриву частинок бруду від поверхні, яку очищають; Переведенні окремих частинок бруду в мийний розчин; Утриманні частинок, що плавають у мийному розчині, до зміни останнього .

Презентация PowerPoint:

Синтетичні мийні засоби (СМЗ) На відміну від мила, вони добре піняться у твердій воді. Основний компонент СМЗ є алкілсульфати ( R-O-SO 2 -ONa ), солі естерів вищих спиртів і сульфатної кислоти. Речовини, які характеризуються великою мийною здатністю і доступністю сировини для їх виробництва.

Презентация PowerPoint:

Застосування жири медицина парфумерія Харчова промисловість Олійні фарби біодизель миловаріння

Презентация PowerPoint:

Біологічне значення жирів Жири - біологічно активні речовини, що входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів Функції: Енергетична Захисна Будівельна Запасна Теплоізоляційна Регуляція обміну речовин

Презентация PowerPoint:

Генетичний зв‘язок між класами органічних сполук Алкани Алкени Алкіни Альдегіди Карбонові кислоти Спирти Естери -Н 2 + Н 2 СН 3 СОО Na + NaOH Na 2 CO 3 + CH 4 +O 2 ( кат ) +O 2 ( кат) +НОН +Ag 2 O + Н 2 -- Н 2 +спирт + НОН + Н 2 + CuO + НСІ +NaO Н +кислота + НОН + НОН -- НОН Галогенопохідні вуглеводнів +KOH спирт + СІ 2 +НСІ +2 Na 2CI 2  

Презентация PowerPoint:

Корисно знати, додадки

Презентация PowerPoint:

Лікарські речовини - похідні л- аміиобензойної кислоти Подібно до жирних амінокислот ароматичні амінокислоти мають амфотерний характер, кислі властивості переважають. и- Амінобензойна кислота (вітамін Hj ) проявляє високу біологічну активність: Вона є структурним фрагментом фолієвої кислоти, входить до складу ферментативного комплексу, необхідного для життєдіяльності організмів, зокрема, є фактором росту бактерій. Ефіри л- амінобензойної кислоти мають анестезуючу дію і є синтетичними замінниками кокаїну, який був першим анестетиком . Кокаїн - це метиловий ефір бензоїлекгоніну :

Презентация PowerPoint:

Але кокаїн токсичний і викликає ряд небажаних побічних явищ, зокрема пристрасть - кокаїнізм. Тому виникла необхідність його заміни синтетичними засобами. Вивчення структури і фізіологічної дії кокаїну і продуктів його розпаду виявило, що анестезуюча дія зумовлена наявністю в складі молекул залишку бензойної кислоти, пов'язаної ефірним зв'язком з нітрогеновмісною основною групою. У загальному вигляді угрупування, що визначає анестезуючі властивості (або так зване анестезіоформне угрупування), можна записати так: Це угрупування є в структурі кокаїну, воно міститься і в синтетичних замінниках кокаїну ( прокаїну гідрохлорид , дикаїн та ін.).

Презентация PowerPoint:

Добування. Вихідною речовиною є толуол:

Презентация PowerPoint:

Властивості. Білий кристалічний порошок без запаху, слабо гіркий на смак. Викликає на язиці почуття заніміння. Дуже мало розчинний у воді, легко розчинний у спирті, ефірі, хлороформі, важко розчинний у жирних оліях і кислоті хлористоводневій розведеній. Ідентифікація: 1. Реакція на первинну ароматичну аміногрупу:

Презентация PowerPoint:

2. У результаті лужного гідролізу утворюється етанол, який можна виявити за йодоформною пробою: 3. При окисненні лікарської речовини розчином хлораміну в присутності кислоти хлористоводневої та ефіру - ефірний шар забарвлюється в оранжевий колір. 4. Реакція з ароматичними альдегідами:

Презентация PowerPoint:

Кількісне визначення . 1. Нітритометрія , індикатор - йодкрохмальний папір , s = 1 : Паралельно проводять контрольний дослід . У разі застосування внутрішніх індикаторів використовують нейтральний червоний або тропеолін-00 у суміші з метиленовим синім .

Презентация PowerPoint:

Зберігання. У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла. Застосування. Використовується у вигляді 5-Ю % мазі або присипки при кропивниці чи захворюваннях шкіри, які супроводжуються сверблячкою, а також для знеболювання поранених і виразкових поверхонь. При захворюваннях прямої кишки застосовують свічки. Для анестезії слизових оболонок застосовують 5-20 %-ні олійні розчини. Перорально призначають у порошках, таблетках для знеболювання слизових оболонок при спазмах і болях у шлунку, підвищеній чутливості стравоходу та ін.

Презентация PowerPoint:

Прокаїну гідрохлорид (Procaini hydrochloridum) (ДФУ) Новокаїн (Novocainum) Добування. 1. Синтезують прокаїну гідрохлорид з анестезину реакцією переетерифікації β-дieтилaмiнoeтaнoлoм у присутності натрію алкоголяту:

Презентация PowerPoint:

Властивості. Кристалічний порошок білого кольору або безбарвні кристали. На язиці викликає почуття заніміння. Дуже легко розчинний у воді, розчинний у 96 %-ному спирті, практично не розчинний в ефірі. Ідентифікація: 1 . За фізико-хімічними константами: температура плавлення, ГЧ-спект- роскопія. 2. До субстанції додають кислоту нітратну димлячу і упарюють насухо на водяній бані, охолоджують і залишок розчиняють в ацетоні. До одержаного розчину додають розчин калію гідроксиду спиртового; з'являється тільки коричнювато-червоне забарвлення:

Презентация PowerPoint:

3. Реакція з калію перманганатом. Розчин прокаїну гідрохлориду, підкислений кислотою сульфатною розведеною, швидко знебарвлює 0,1 Мрозчин калію перманганату (відмінність від інших анестетиків). 4. Субстанція дає реакції на хлориди. 5. Субстанція дає реакцію на первинні ароматичні аміни. 6. Нефармакопейні реакції: а) реакція з пергідролем. До розчину новокаїну додають пергід- роль і кислоту сульфатну концентровану - поступово з'являється бузкове забарвлення. б) При додаванні розчину натрію гідроксиду утворюється основа новокаїну - масляниста рідина:

Презентация PowerPoint:

Кількісне визначення: 1. Нітритометрія (див. анестезин), s = 1 . 2. Алкаліметрія за зв'язаною кислотою хлористоводневою. Титру- вання ведуть у присутності хлороформу, який екстрагує основу, що виді- ляється, індикатор - фенолфталеїн, s = 1 . 3. Аргентометрія за пов'язаною кислотою хлористводневою, s = 1 . Зберігання. У добре закупорених банках із темного скла. Застосування. Місцевоанестезуючий засіб. При всмоктуванні і при безпосередньому введенні в кров впливає на весь організм у цілому. Зменшує утворення ацетилхоліну і знижує збудливість периферичних холінореактивних систем. Блокує вегетативні ганглії. Зменшує спазми гладкої мускулатури, знижує збудливість м'яза серця. В організмі новокаїн відносно швидко гідролізується, утворюючи п- амінобензойну кислоту і діетиламіноетанол. Сульфаніламіди за хімічною будовою схожі з и-амінобензойною кислотою (ПАБК), яка, вступаючи з ними в конкурентні відносини, послаблює їх антибактеріальну дію. Но- вокаїн як похідний ПАБК також має антисульфаніламідну дію. Діетила- міноетанол виявляє помірні судинорозширюючі властивості. Новокаїн застосовують для блокад, анестезії.

Презентация PowerPoint:

Прокаїнаміду гідрохлорид (Procainamidi hydrochloridum) (ДФУ) Новокаїнамід (Novocainamidum)

Презентация PowerPoint:

Властивості. Кристалічний порошок білого або білого з жовтавим відтінком кольору, гігроскопічний. Дуже легко розчинний у воді, легко розчинний у 96 %-ному спирті, мало розчинний в ацетоні, практично не розчинний в ефірі. Ідентифікація: 1. За фізико-хімічними константами: температура плавлення, 14- спектроскопія, УФ-спектроскопія. 2. Субстанція дає реакції на хлориди. 3. Субстанція дає реакцію на первинні ароматичні аміни. 4. Нефармакопейна реакція з амонію ванадатом. До розчину лікарсь- кого засобу додають амонію ванадат NH4VO3, кислоту сульфатну кон- центровану і нагрівають — з'являється вишнево-червоне забарвлення (на відміну від прокаїну гідрохлориду). Кількісне визначення. Аналогічно прокаїну гідрохлориду. Зберігання. У добре закупорених банках із темного скла. Застосування. Антиаритмічний засіб. За хімічною будовою близь- кий до прокаїну гідрохлориду; замість ефірної групи -СОО- прокаїнамі- ду гідрохлорид містить амідну групу:

Презентация PowerPoint:

Тому новокаїнамід більш стійкий, ніж новокаїн, повільніше розкладається ферментами і менш токсичний. Виявляє незначну місцевоанестезуючу дію, однак найбільш важливою фармакологічною особливістю є його здатність знижувати збудливість і провідність серцевого м'яза при розладах серцевого ритму.

Презентация PowerPoint:

Властивості. Білий кристалічний порошок без запаху. Легко розчинний у воді та спирті, важко розчинний у хлороформі, практично не розчинний в ефірі. Ідентифікація: 1. Реакція на вторинну аміногрупу після лужного гідролізу:

Презентация PowerPoint:

2. Алкаліметрія за зв'язаною кислотою хлористоводневою. Титру- вання ведуть у присутності хлороформу, який екстрагує основу, що виді- ляється, індикатор - фенолфталеїн, s = 1 . 3. Аргентометрія за пов'язаною кислотою хлористводневою, s = 1 . Зберігання. У добре закупореній тарі. Застосування. Місцевоанестезуючий засіб. Дикаїн за силою дії перевершує новокаїн, але більш токсичний: за кокаїн - у 2 рази і за ново- каїн - у 10 разів.

Презентация PowerPoint:

Лікарські речовини - похідні п-аміносаліцилової кислоти Солі п-аміносаліцилової кислоти (ПАСК) належать до протитубер- кульозних лікарських засобів. У 1946 році лікар Леман виявив здатність ПАСК затримувати ріст мікобактерій. Виявилося, що ПАСК є антиметаболітом ПАБК, необхід- ної для нормального клітинного обміну мікоорганізмів. Ізомерні аміно- саліцилові кислоти не мають бактеріостатичної дії. Якщо замінити во- день в аміно- або гідроксильній групі на метильну групу, то утворюють- ся сполуки з більш низькою активністю, ніж ПАСК. При заміщенні - ОН-групи на аміногрупу або на хлор активність зберігається. Активність повністю зникає при заміні карбоксильної групи на сульфогрупу. Етило- вий ефір ПАСК у дослідах на тваринах показав вищу активність, ніж кислота. Кальцієва сіль N-бензоїльного похідного ПАСК (бепаск) - кра- ще переноситься хворими, ніж ПАСК

Презентация PowerPoint:

Властивості. Білий, іноді з ледь жовтуватим або рожевим відтінком дрібнокристалічний порошок. Водні розчини при стоянні темніють. Лег- ко розчинний у воді, важко розчинний у спирті. Na-ПАСК розкладається при температурі 80 °С, тому розчин не можна стерилізувати методом нагрівання. Ідентифікація: 1. Реакція на первинну ароматичну аміногрупу:

Презентация PowerPoint:

Натрієву сіль кислоти мефенамінової кількісно визначають гравіметричним методом. Зберігання. У сухому захищеному від світла місці. Застосування. Кислоту мефенамінову застосовують як анальгезуючий, протизапальний, жарознижуючий засіб. Натрієву сіль призначають зовнішньо при пародонтозах, виразкових ураженнях слизової оболонки порожнини рота.

Презентация PowerPoint:

Властивості. Білий, іноді з ледь жовтуватим або рожевим відтінком дрібнокристалічний порошок. Водні розчини при стоянні темніють. Лег- ко розчинний у воді, важко розчинний у спирті. Na-ПАСК розкладається при температурі 80 °С, тому розчин не можна стерилізувати методом нагрівання. Ідентифікація: 1. Реакція на первинну ароматичну аміногрупу:

Презентация PowerPoint:

2. З розчином феруму (III) хлориду - фіолетово-червоне забарвлення. 3. Субстанція дає реакції на натрій. 4. УФ-спектрофотометрія; встановлюють відношення оптичних густин при певних довжинах хвиль. Випробування на чистоту. Як домішка в лікарському засобі може бути.и-амінофенол (проміжний продукт синтезу), який екстрагують діе- тиловим ефіром і проводять реакцію утворення азобарвника з діазото- ваним и-нітроаніліном. Інтенсивність забарвлення не повинна переви- щувати еталон:

Презентация PowerPoint:

Властивості. Мефенамінова (мефенамова) кислота - кристалічний порошок сірувато-білого кольору без запаху, гіркий на смак. Практично не розчинний у воді, мало розчинний у спирті. Мефенаміну натрієва сіль - дрібнокристалічний порошок сірувато-білого кольору без запаху. Легко розчинний у воді, розчинний в етанолі. Ідентифікація: 1. Підтверджують за характером УФ-спектрів у суміші метанолу та 1 М розчину кислоти хлористоводневої. 2. Наявність дифеніламіну в молекулах цих лікарських речовин підтверджують реакцією з нітрит-іонами. 3. Розчин кислоти мефенамінової в хлороформі утворює в УФ-світлі має блідо-голубу флуоресценцію. 4. Розчин кислоти мефенамінової в кислоті сірчаній концентрованій після нагрівання набуває жовтого забарвлення з зеленою флуоресценцією.

Презентация PowerPoint:

Натрієву сіль кислоти мефенамінової кількісно визначають гравіметричним методом. Зберігання. У сухому захищеному від світла місці. Застосування. Кислоту мефенамінову застосовують як анальгезуючий, протизапальний, жарознижуючий засіб. Натрієву сіль призначають зовнішньо при пародонтозах, виразкових ураженнях слизової оболонки порожнини рота.

Презентация PowerPoint:

Властивості. Кристалічний порошок білого або білого з жовтавим відтінком кольором, мало гігроскопічний. Помірно розчинний у воді, легко розчинний у метанолі, розчинний у 96 %-ному спирті, мало розчинний в ацетоні, практично не розчинний в ефірі. Плавиться при температурі близько 280 °С із розкладанням. Ідентифікація: 1 . За фізико-хімічними константами: ІЧ-спектроскопія, тонкошарова хроматографія. 2. З розчином калію фероціаніду і розчином феруму (III) хлориду у присутності кислоти хлористоводневої поступово з'являється синє забарвлення і утворюється синій осад. 3. Субстанція дає реакції на натрій.

authorStream Live Help