Аміни

Views:
 
Category: Entertainment
     
 

Presentation Description

No description available.

Comments

Presentation Transcript

Фізичні та хімічні властивості:

Аміни

Фізичні та хімічні властивості:

Характеристика Аміни  – похідні амоніаку, в молекулі якого один, два або три атоми Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами. Назва “аміни” утворена від назви “амоніак” і відображає тісний зв’язок між цими сполуками: центральним в їх молекулах є атом Нітрогену. Залежно від кількості атомів Гідрогену біля атому Нітрогену заміщених радикалами розрізняють  первинні, вторинні та третинні аміни .

Фізичні та хімічні властивості:

Характеристика Із наведених формул видно, що поняття первинний, вторинний та третинний для амінів не пов’язані з характером атома Карбону, як це є у спиртів, алкілгалогенідів , нітросполук . Нижче наведена формула ізопропіламіну , в молекулі якого аміногрупа з’єднана із вторинним атомом Карбону, а сам амін є первинним:

Фізичні та хімічні властивості:

Характеристика Залежно від природи вуглеводневих радикалів, зв’язаних з атомом Нітрогену, аміни поділяють на аліфатичні (жирного ряду), ароматичні та змішані, в молекулі останніх при атомі Нітрогену знаходяться аліфатичні та ароматичні радикали. Назви амінів аліфатичного ряду утворюють за замісниковою та радикало -функціональною номенклатурами ІЮПАК. Згідно з першою, назви первинних амінів утворюють шляхом додавання до назви вуглеводню суфікса  –амін . За цією номенклатурою, вторинні та третинні аміни розглядають як похідні первинних амінів.

Фізичні та хімічні властивості:

Характеристика Згідно з радикало -функціональною номенклатурою назви амінів утворюють із назви радикалу та суфікса  –амін . Якщо радикалів кілька, то їх об’єднують множними приставками або перелічують в алфавітному порядку : Радикало-фукціональну номенклатуру використовують лише для назв найпростіших амінів.

Фізичні та хімічні властивості:

Характеристика Родоначальником ароматичних амінів є анілін. Всі інші аміни ароматичного ряду розглядають як його похідні. Деякі аміни ароматичного ряду зберегли тривіальні назви:

Фізичні та хімічні властивості:

Характеристика Назви солей амінів утворюють від назви аміну шляхом заміни суфікса ‑амін на суфікс  –амоній  або додаванням до назви аміну суфікса  – ій  і далі вказують назву аміну:

Фізичні та хімічні властивості:

Добування   Реакція галогеналканів з амоніаком  при нагріванні веде до утворення суміші солей первинних, вторинних  та третинних амінів і солі четвертинної амонієвої основи:

Фізичні та хімічні властивості:

Добування   Аміни виділяють із солей при дії основ:

Фізичні та хімічні властивості:

Добування 2.  Відновлення нітроаренів   (реакція Зініна). Послідовність реакцій вуглеводень  нітросполука  амін є однією з найкращих схем синтезу первинних ароматичних амінів. Відновлення нітроаренів проводять у нейтральному, кислому або лужному середовищі:

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Найпростіші аліфатичні аміни – метиламін, диметиламін , триетиламін – безбарвні гази із запахом амоніаку, алкіламіни з більшою кількістю атомів Карбону – рідини з неприємним запахом, вищі аміни – тверді речовини. Ариламіни за звичайних умов – безбарвні рідини або кристалічні речовини. Нижчі аміни аліфатичного ряду добре розчинні у воді, вищі алкіламіни та ариламіни у воді не розчинні. Хімічні перетворення амінів визначаються в основному наявністю пари електронів на атомі Нітрогену. Як і амоніак, вони виявляють основні властивості.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості 1.  Основність  амінів обумовлена наявністю на атомі Нітрогену аміногрупи вільної пари електронів, за рахунок якої він здатний приєднувати протон. Аміни взаємодіють з кислотами з утворенням солей:

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Приєднання протону відбувається за донорно -акцепторним механізмом. Атом Нітрогену (донор) надає неподілену пару електронів на утворення ковалентного зв’язку з протоном (акцептор), через що набуває позитивного заряду (утворюється катіон амонію). Через здатність амінів утворювати солі з мінеральними кислотами їх часто називають  органічним основами . Основні властивості амінів залежать від природи вуглеводневого радикалу, замісники, які збільшують електронну густину в основному центрі, збільшують основність.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Алкіламіни – найсильніші основи, їх водні розчини створюють лужне середовище внаслідок проходження реакції : Алкіламіни є сильнішими основами, ніж амоніак. Алкількі радикали виявляють електронодонорні властивості, відштовхуючи від себе електрони, тим самим збільшують електронну густину на атомі Нітрогену (порівняно з амоніаком), що полегшує приєднання протону.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Основні властивості ариламінів нижчі ніж у алкіламінів і амоніаку. Водний розчин аніліну не дає реакції на індикатори. Зменшення основних властивостей аніліну пов’язане зі зменшенням електронної густини на атомі Нітрогену аміногрупи. Неподілена пара електронів атому Нітрогену вступає у взаємодію з p-електронами бензенового ядра, внаслідок чого електронна густина з аміногрупи зміщується в бік фенільного радикалу:

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості 2. Алкілування амінів . Метиламін та етиламін вперше виділив Ш. Вюрц у 1849 р. В цьому ж році А. Гофман розробив загальний метод синтезу первинних, вторинних та третинних амінів і четвертинних амонієвих солей, що базувався на взаємодії аміну з алкілгалогенідами (див. способи добування). Цей метод дозволяє одержувати вторинні та третинні амін з різними замісниками біля атома Нітрогену.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості 3. Ацилювання амінів  (первинних і вторинних)   відбувається при взаємодії з похідними карбонових кислот: Третинні аміни не ацилюються через відсутність атома Гідрогену біля атома Нітрогену.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості 4. Реакції за участю ароматичного ядра ариламінів . Аміногрупа зв’язана з бензеновим ядром виявляє електронодонорні властивості, внаслідок чого в бензеновому ядрі підвищується електронна густина, що полегшує реакції заміщення : Аміногрупа орієнтант І роду, вона підвищує електронну густину на всіх атомах Карбону бензенового циклу, але в більшій мірі на атомах Карбону в  орто -  та  пара- положеннях.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості При взаємодії аніліну з бромною водою, практично з кількісним виходом утворюється 2,4,6-триброманілін : Електронодонорний вплив аміногрупи настільки великий, що заміщення відразу відбувається за трьома положеннями. Реакцію бромування використовують для ідентифікації аніліну, оскільки триброманілін випадає у вигляді біло-жовтого осаду. Ця реакція настільки чутлива, що довгий час використовувалась для визначення вмісту брому в морській воді.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості 5. Горіння.  На відміну від амоніаку, аміни згорають в атмосфері кисню з утворенням азоту, карбон (IV) оксиду та води. 4CH 3 CH 2 NH 2  + 15O 2  → 2N 2  + 8CO 2  + 14H 2 O

authorStream Live Help