Фенол

Views:
 
Category: Entertainment
     
 

Presentation Description

No description available.

Comments

Presentation Transcript

Презентация PowerPoint:

Фенол

Презентация PowerPoint:

Характеристика Феноли – гідроксильні похідні ароматичних вуглеводнів , у яких гідроксильна група безпосередньо зв’язана з бензольним ядром. Сполуки , що містять гідроксил в боковому ланцюзі , відносять до ароматичних спиртів .

Презентация PowerPoint:

Характеристика Як і спирти , феноли можуть містити одну, дві , три або більше гідроксильних груп . Найпростішими представниками фенолів є гідроксибензен або фенол; найближчі його гомологи о-, м-, п-крезоли : Бензиловий спирт ( ароматичний ) – ізомер крезолів . Це – міжкласова ізомерія .

Презентация PowerPoint:

Номенклатура За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви фенолів утворюють , як і для спиртів , тобто до назви вуглеводню додають суфікс – ол . Згідно цього найпростіший представник фенолів С6Н5ОН слід називати бензенол . Однак на практиці його називають тривіальною назвою – фенол, а похідні – як заміщені феноли .

Презентация PowerPoint:

Номенклатура Номенклатура ІЮПАК дозволяє вживати тривіальні назви для похідних фенолів: крезоли, тимол тощо. Нумерацію атомів у молекулі починають з атома Карбону, зв’язаного з гідроксильною групою:

Презентация PowerPoint:

Добування З кам‘яновугільної смоли.  Кам‘яновугільна смола, що утворюється при коксуванні вугілля – чорна в‘язка рідина з характерним фенольним запахом. Феноли виділяють з легкого масла – фракції одержаної при розгонці кам‘яновугільної смоли ( t o = 80 ‑ 170 o   С), в основному вона містить фенол і крезоли.

Презентация PowerPoint:

Добування Взаємодія галогенаренів з лугами . Заміщення галогену в бензеновому ядрі відбувається за жорстких умов: при температурі 200   – 300 о  С і підвищеному тиску із застосуванням каталізатора – міді і солей купруму (І):

Презентация PowerPoint:

Добування Кумольний метод.  Промисловий метод синтезу фенолу, що дозволяє поряд із фенолом одержати цінний продукт – ацетон. Кумол ( ізопропілбензен ), одержаний при взаємодії бензену з пропеном , окиснюють киснем повітря, а утворений гідропероксид кумену розкладають нагріванням з розведеною сульфатною кислотою

Презентация PowerPoint:

Добування. Кумольний метод

Презентация PowerPoint:

Фізичні властивості Феноли – безбарвні кристалічні речовини або рідини з характерним запахом. Як правило, вони погано розчинні у воді; при зберіганні на повітрі окиснюються (темніють).

Презентация PowerPoint:

Хімі чні властивості Для фенолів характерні реакції, що відбуваються за участю гідроксильної групи та бензенового ядра. В молекулі фенолу гідроксильна група безпосередньо зв’язана з бензеновим ядром. Внаслідок цього одна з неподілених пар електронів атома Оксигену гідроксильної групи взаємодіє з π- електронами бензенового ядра. Це веде до зміщення електронної густини з атома Оксигену в бік ароматичного ядра. У результаті спостерігається зменшення електронної густини на атомі Оксигену гідроксильної групи та її збільшення в бензеновому ядрі, що впливає на реакційну здатність ОН-групи і бензенового ядра.

Презентация PowerPoint:

Хімі чні властивості  Кислотні властивості. Зменшення електронної густини на атомі Оксигену веде до підвищення полярності зв’язку –О–Н, оскільки атом Оксигену сильніше, ніж у молекулі спирту, відтягає спільну пару електронів від атома Гідрогену. Атом Гідрогену набуває більшого часткового позитивного заряду  і легко може відщеплюватись у вигляді протону Н + , тому феноли виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти.

Презентация PowerPoint:

Хімі чні властивості  Так, феноли реагують не тільки з металами, але і з гідроксидами, утворюючі феноляти:

Презентация PowerPoint:

Хімі чні властивості  У 1835 р. Ф. Рунге дав назву фенолу “карболова кислота”, за його здатність взаємодіяти з лугом. Утворені феноляти, на відміну від алкоголятів, не розкладаються водою. Водні розчини фенолятів мають лужну реакцію. Однак, при дії кислот, навіть такої слабкої як карбонатна відбувається розклад фенолятів:

Презентация PowerPoint:

Хімі чні властивості Реакції по бензеновому ядру. У результаті зміщення електронної густини з гідроксильної групи на бензенове ядро, значно зростає реакційна здатність останнього. Нітрування  фенолу відбувається за кімнатної температури, при обробці розведеною нітратною кислотою з утворенням суміші  орто -  і  пара - нітрофенолів .

Презентация PowerPoint:

Хімі чні властивості Використання концентрованої нітратної кислоти у цій реакції призводить до утворення 2,4,6-тринітрофенолу:

Презентация PowerPoint:

Хімі чні властивості Бромування.  Якщо бензен галогенується тільки за наявності каталізатора, то фенол бромується вже за кімнатної температури бромною водою. Відбувається заміщення атомів Гідрогену в  о - і  п - положеннях: 2,4,6-Трибромфенол не розчиняється у воді і випадає у вигляді білого осаду, що використовують для виявлення фенолу.

Презентация PowerPoint:

Представники Фенол  ( гідроксибензен , карболова кислота – лат.  carbo , carbonis  – вугілля та лат.  oleum  – олія) С 6 Н 5 ОН. Безбарвна кристалічна речовина зі специфічним “фенольним” запахом, при зберіганні, внаслідок окиснення, набуває рожевого забарвлення. Фенол малорозчинний у воді, добре розчинний в етанолі, етері , ацетоні.

Презентация PowerPoint:

Представники Фенол відкрив Ф. Рунге у 1834 р. у складі кам’яновугільної смоли. Назва “карболова кислота”, яку дав Рунге , вказує на джерело добування та властивості фенолу. Назву “фенол” ввів Ф.Жерар у 1843 р., утворивши її від старої назви бензену – фен. Фенол – одна із найстаріших дезінфікуючих речовин. Вперше у 1867 р. Дж . Лістер застосував його як бактерицидний засіб у хірургії. Фенол руйнує білкові речовини, через високу токсичність його застосовують лише зовнішньо. У техніці фенол використовують для добування різних фенольних смол, капролактаму, у синтезі лікарських засобів (аспірин).

Презентация PowerPoint:

Представники Пікринова кислота ( 2,4,6-тринітрофенол) С 6 Н 5 ОН – жовті кристали, добре розчинні в органічних розчинниках, гірше – у воді, водні розчини жовтого кольору. Вперше її описав Вульф у 1771 р. Назву “пікринова” дав їй А. Дюма у 1836 р. за гіркий смак. Виявилось, що 2,4,6-тринітрофенол забарвлює протеїни у жовтий колір і у 1849 р. її почали використовувати як жовтий барвник для шовку. Це був перший випадок застосування синтетичного барвника. 2,4,6-Тринітрофенол – вибухонебезпечна речовина, в бурську війну (війна Британської імперії на півдні Африки проти місцевого населення) англійці використовували його під назвою “ ліддіт ”.

Презентация PowerPoint:

1. З кам ’ яновугільної смоли: 2. Сплавленням бензенсульфокислот з лугом:

Презентация PowerPoint:

3. Кумольний синтез: 4. Добування із солей діазонію :

Презентация PowerPoint:

5. Заміна атома галогену або аміногрупи на гідроксигрупу :

Презентация PowerPoint:

1. Кислотні властивості:

Презентация PowerPoint:

2. Реакції за участю фенольного гідроксилу:

Презентация PowerPoint:

3. Якісна реакція на фенольний ( енольний ) гідроксил

Презентация PowerPoint:

4. Реакція, що лежить в основі якісного та кількісного аналізу фенолу та його похідних

Презентация PowerPoint:

5. Важливі реакції електрофільного заміщення А) Синтез фенолокарбонових кислот (синтез Кольбе ) Б) Реакція азосполучення:

Презентация PowerPoint:

Використання хімічних властивостей для одержання лікарських препаратів А) Синтез тимолу:

Презентация PowerPoint:

Б) Синтез парацетамолу (жарознижуючий та болезаспокійливий засіб): В) Синтез фенетидину та фенацетину (жарознижуючий та антиневралгічний засіб)

Презентация PowerPoint:

Ароматичні карбонові кислоти та їх похідні. Саліцилова кислота. П- Аміносаліцилова кислота. П- Амінобензойна кислота. Антранілова кислота. Лікарські препарати на їх основі.

Презентация PowerPoint:

Методи одержання аміногрупи

Презентация PowerPoint:

Хімічні властивості діамінів – синтез гетероциклічних сполук

Презентация PowerPoint:

Синтез стрептоциду . А) Ацилювання Б) Сульфохлорування

Презентация PowerPoint:

В) Амідування Г) Гідроліз

Презентация PowerPoint:

Сульфаніламідні препарати

authorStream Live Help