Алкадієни

Views:
 
Category: Entertainment
     
 

Presentation Description

No description available.

Comments

Presentation Transcript

Синтетичний каучук:

А ЛКАДІЄНИ

Синтетичний каучук:

Загальні відомості Алкадієни – ненасичені вуглеводні аліфатичного ряду, які містять два подвійних зв’язки. Їх також називають дієнами , або дієновими вуглеводнями. Назва дієни , дієнові вуглеводні утворилась шляхом об’єднання множної приставки ді– (два) та суфікса ‑ ен , яким позначають подвійний зв’язок в молекулі вуглеводню. Загальна формула класу – CnH2n–2

Синтетичний каучук:

Номенклатура Назви дієнів за замісниковою номенклатурою ІЮПАК утворюють від назв насичених вуглеводнів шляхом заміни останньої літери на суфікс  – дієн . Положення подвійних зв’язків вказують цифрами. Для назв найпростіших алкадієнів використовують і тривіальні назви.

Синтетичний каучук:

Залежно від взаємного розташування подвійних зв’язків у молекулі алкадієну всі вуглеводні, цього класу поділяють на три групи: Алкадієни з кумульованими подвійними зв’язками  – у них подвійні зв’язки розташовані біля одного атома Карбону. Найпростішим представником цієї групи дієнів є ален (пропадієн-1,2) СН 2 =СН=СН 2 , тому їх називають  аленами . Алкідієни із кон’югованими подвійними зв’язками  – у них подвійні зв’язки розділені одним простим зв’язком. Спрощено їх називають  кон’югованими дієнами . Найпростішим представником є бутадієн-1,3 або дивініл СН 2 =СН‑СН=СН 2 . Алкадієни з ізольованими подвійними зв’язками  – у них подвійні зв’язки перебувають один від одного на відстані двох або більше простих зв’язків . Найпростішим представником цієї групи дієнів є пентадієн-1,4 СН 2 =СН‑СН 2 ‑СН=СН 2 .

Синтетичний каучук:

Найбільше теоретичне та практичне значення мають кон’юговані дієни , які виявляють специфічні властивості, і є вихідними речовинами у виробництві синтетичного каучуку. Найважливішими серед цієї групи вуглеводнів є бутадієн-1,3 або дивініл. Бутадієн-1,3 добувають дегідруванням бутану за наявності алюмохромового каталізатора :

Синтетичний каучук:

Інший спосіб розробив радянський вчений С.В. Лєбєдєв – одночасною дегідратацією та дегідруванням етанолу над каталізатором на основі ZnO i Al 2 O 3 .

Синтетичний каучук:

Для дієнових вуглеводнів із кон’югованими подвійними зв’язками, як і для алкенів , характерні реакції приєднання та полімеризації. Але на відміну від алкенів , в реакціях приєднання за участю кон’югованих алкадієнів часто утворюються два продукти. Реакція може відбуватись за участю одного подвійного зв’язку (1,2-приєднання) або двох (1,4-приєднання) в останньому випадку спостерігають переміщення подвійного зв’язку:

Синтетичний каучук:

Такий перебіг реакції обумовлений будовою алкадієнів із кон’югованими зв’язками. В молекулі бутадієну-1,3 всі атоми Карбону знаходяться в  sp 3 - гібридизованому стані, лежать в одній площині, а подвійні зв’язки розділені простим зв’язком С 2 –С 3 . Внаслідок цього, стає можливим перекривання  р -орбіталей не тільки між першим та другим, третім та четвертим атомами Карбону, але і додатково між другим та третім атомами. Така взаємодія між сусідніми p- зв’язками називається кон’югацією або спряженням. В результаті p- електрони утворюють єдину для всієї молекули p- електронну хмару. Наявність кон’югації в молекулі бутадієну-1,3 визначає можливість утворення суміші продуктів 1,2- та 1,4-приєднання. Напрям реакції визначається умовами проведення. При надлишку брому реакція може відбуватись до кінця з утворенням 1,2,3,4-тетрабромбутану.

Синтетичний каучук:

Подібно до алкенів , алкадієни здатні до полімеризації. Основною відмінністю між продуктами їх полімеризації є утворення у першому випадку полімеру лише з простими s- зв’язками, а у випадку полімеризації алкадієнів із кон’югованими подвійними зв’язками утворюється продукт (полімер), молекула якого містить поряд з простими зв’язками ще й подвійні зв’язки:

Синтетичний каучук:

Каучук Реакції полімеризації кон’югованих дієнів широко використовують у промисловості для добування синтетичного каучуку . Каучуки – еластичні матеріали, з яких шляхом спеціальної обробки одержують гуму . Натуральний каучук – еластична маса, яку одержують із молочного соку (латексу) бразильського каучуконосного дерева – гевеї. Каучук добували ще давні індіанці Південної Америки.

Синтетичний каучук:

Каучук У Європі про каучук дізнались від учасників другої експедиції Х. Колумба у 1493 – 1496 рр. Вони спостерігали, як на острові Гаїті місцеві жителі грали м’ячем , зробленим з еластичної смоли, яку вони називали каучук (від індіанських слів coa – сльози i ochu – дерево, тобто “сльози дерева”). Туземці добували смолу, роблячи на стовбурі гевеї надріз, з якого витікала біла рідина, яка при затвердінні темнішала. Цією смолою індіанці замазували днища човнів, робили з неї чоботи .

Синтетичний каучук:

Каучук Через триста років англієць Макінтош почав робити плащі з тканини, просоченої каучуком, розчиненим у бензині (1823 р.). Вони дістали назву “макінтош”. Але плащі на холоду ставали крихкими, а при високій температурі – липкими.

Синтетичний каучук:

Каучук Покращили властивості каучуку у 1832 р. Людерсдорф виявив , що при обробці каучуку розчином сірки в скипидарі , він стає більш стійким . Незалежно від нього Ч. Генкок та Гульїр у 1842 р. відкрили процес вулканізації . Гульїр випадково впустив каучукову пластинку посипану сіркою на гарячу плиту. А коли зняв її , то побачив , що вона не зіпсувалась , а набула нових властивостей . Ч. Генкок назвав цей процес “ вулканізація ” на честь древньоримського бога підземного вогню Вулкана. Новий продукт назвали гумою .

Синтетичний каучук:

Каучук Покращили властивості каучуку у 1832 р. Людерсдорф виявив , що при обробці каучуку розчином сірки в скипидарі , він стає більш стійким . Незалежно від нього Ч. Генкок та Гульїр у 1842 р. відкрили процес вулканізації . Гульїр випадково впустив каучукову пластинку посипану сіркою на гарячу плиту. А коли зняв її , то побачив , що вона не зіпсувалась , а набула нових властивостей . Ч. Генкок назвав цей процес “ вулканізація ” на честь древньоримського бога підземного вогню Вулкана. Новий продукт назвали гумою .

Синтетичний каучук:

Каучук Лише у 1924 р. будову каучуку з’ясував Г. Штаудінгер . Він встановив , що каучук – полімер ізопрену :

Синтетичний каучук:

Синтетичний каучук Перший промисловий спосіб виробництва синтетичного бутадієнового каучуку (СКБ – синтетичний каучук бутадієновий) запропонував С.В. Лєбєдєв у 1927 р. (масове виробництво розпочалось у 1932 р.). За цим способом бутадієн-1,3 отримували з етанолу, полімеризацію проводили у присутності металічного натрію .

Синтетичний каучук:

Синтетичний каучук Сьогодні у світі виробляють велику кількість синтетичних каучуків , котрі за деякими властивостями значно переважають натуральний. Крім полібутадієнового каучуку значного поширення набули співполімерні каучуки – продукти полімеризації бутадієну-1,3 з іншими ненасиченми сполуками (стиролом – бутадієн-стирольний каучук (СКС), акрилонітрилом – бутадієн- нітрильний каучук (СКН) тощо).

authorStream Live Help