Алкани

Views:
 
Category: Entertainment
     
 

Presentation Description

No description available.

Comments

Presentation Transcript

Алкани:

Алкани

Slide2:

Алкани  – вуглеводні аліфатичного ряду, в молекулах яких всі атоми Карбону зв’язані між собою лише простими зв’язками. Їх ще називають  насиченими вуглеводнями , оскільки вони не містять вільних валентностей і до них не може приєднатися водень. Не існує вуглеводнів, які б містили більше атомів Гідрогену, ніж алкани. C n H 2n+2 Загальна формула

Slide3:

Найпростішим представником насичених вуглеводнів є метан, в молекулі якого атом Карбону зв’язаний з чотирма атомами Гідрогену (СН 4 ). Ю. Лібіх у 1857 р. запропонував вказувати число однакових атомів у молекулі цифрою внизу справа від символу елемента, як це робиться і тепер. А у 1858 р. шотландський хімік А.Купер запропонував зображати зв’язки між атомами рискою. Алкани утворюють  гомологічний ряд  (від гр.  homos  – подібний, відповідний), в якому кожен наступний представник відрізняється від попереднього на один атом Карбону і два атоми Гідрогену, тобто на СН 2 -групу ( метиленова група ), яку називають  гомологічною різницею.  Кожен член гомологічного ряду називають  гомологом.  Здатність утворювати гомологічні ряди є спільною властивістю усіх органічних сполук . Поняття про гомологічні ряди ввів у 1842 р. німецький хімік І. Шіль , який показав, що насичені вуглеводні з нерозгалуженим ланцюгом утворюють ряд, у якому їх властивості змінюються певним чином. Така залежність на той час була виявлена і у ряду спиртів. Назву “гомологічні” цим рядам дав Ф. Жерар .

Гомологічний ряд алканів:

Гомологічний ряд алканів Метан CH 4 CH 3 - Метил ( Me ) Етан CH 3 —CH 3 C 2 H 6 CH 3 —CH 2 - Етил ( Et ) Пропан CH 3 —CH 2 —СН 3 C 3 H 8 CH 3 —CH 2 —СН 2 - н - Пропіл ( Pr ) н-Бутан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 4 H 10 CH 3 —(CH 2 ) 2 —CH 2 - н -Бутил ( Bu ) н-Пентан CH 3 — ( CH 2 ) 3 —CH 3 C 5 H 12 CH 3 — ( CH 2 ) 3 —CH 2 - н -Пентил н-Гексан CH 3 — ( CH 2 ) 4 —CH 3 C 6 H 14 CH 3 — ( CH 2 ) 4 —CH 2 - н -Гексил н-Гептан CH 3 — ( CH 2 ) 5 —CH 3 C 7 H 16 CH 3 — ( CH 2 ) 5 —CH 2 - н -Гептил Н-Октан CH 3 — ( CH 2 ) 6 —CH 3 C 8 H 18 н-Нонан CH 3 — ( CH 2 ) 7 —CH 3 C 9 H 20 н-Декан CH 3 — ( CH 2 ) 8 —CH 3 C 10 H 22

Номенклатура :

Номенклатура Назви всіх алканів мають спільний суфікс  –ан , який вказує на насичений характер цих вуглеводнів. Перші чотири представники гомологічного ряду (метан, етан, пропан, бутан) зберегли тривіальні  назви. Так, наприклад, назва етан походить від назви діетилового етеру – “ефір” (лат.  aether  – етер або ефір). Молекула діетилового етеру СН 3 –СН 2 –О–СН 2 –СН 3  містить два залишки етану (–СН 2 –СН 3 ), і її було досліджено раніше, ніж вуглеводень складу С 2 Н 6 . Назва бутан – від гр.  butyron  – олія, жир. Починаючи з вуглеводню С 5 Н 12  назви алканів утворюють від назви грецьких числівників, які відповідають числу атомів Карбону у молекулі вуглеводнів (п’ять – гр. пента, шість – гекса, сім – гепта і т.д.), винятками є назви нонан – С 9 Н 20  – від назви латинського числівника, а у назві вуглеводню ундекан – С 11 Н 24  є латинські і грецькі корені, з додаванням суфікса  –ан , при цьому закінчення  –а  в чисельнику опускається.

Номенклатура :

Номенклатура Алкани з розгалуженими ланцюгами розглядають як похідні нормальних алканів, в молекулі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на радикали. Їх називають згідно із замісниковою номенклатурою ІЮПАК. Для утворення назви розгалуженого вуглеводню виконують ряд послідовних операцій: спочатку вибирають найдовший ланцюг, далі арабськими цифрами його нумерують, починаючи з того кінця до якого ближче знаходиться замісник. Якщо є декілька замісників, то нумерацію проводять таким чином, щоб сума цифр, які вказують на положення радикалів, була найменшою.

Номенклатура :

Номенклатура Назви алкільних замісників (бокових ланцюгів) перелічують в алфавітному порядку і додають як префікс до назви вуглеводню, якому відповідає найдовший ланцюг у сполуці, що називається. Положення радикалів відмічають цифрами атомів Карбону, з якими вони з’єднані. Наприклад:

Номенклатура :

Номенклатура Якщо два замісники знаходяться біля одного атома Карбону, то номер цього атому в назві дається двічі. А якщо один і той же радикал зустрічається більше одного разу, то перед його назвою ставлять грецькі множні префікси ди- (ді-), три-, тетра-, пента- і т.д., щоб вказати число таких груп. Наприклад:

Ізомерія :

Ізомерія Для алканів характерна  структурна ізомерія.  Перші три члени гомологічного ряду (метан, етан, пропан) не мають ізомерів. Вуглеводень складу С 4 Н 10  існує у вигляді двох сполук. Ці ізомери мають різну будову і їх можна представити різними структурними формулами: один з прямим, нерозгалуженим ланцюгом –  н -бутан, а інший – з розгалуженим – ізобутан: Бутан СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 Ізобутан

Ізомерія :

Ізомерія Зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі вуглеводню зростає число ізомерів. Вуглеводень складу С 6 Н 14  існує у вигляді 5 структурних ізомерів, теоретично, вуглеводень складу С 10 Н 22  може існувати у вигляді 75 ізомерів, вуглеводень С 20 Н 42  – у вигляді 336319, а вуглеводень С 30 Н 62  у вигляді 4111846763 структурних ізомерів. Перші синтезовані та досліджені ізомерні бутани та пентани. Синтез усіх ізомерних гептанів було завершено у 1929 р., ізомерних октанів – у 1933 р., ізомерних нонанів – у 1946 р., ізомерних деканів – у 1968 р. Для вищих гомологів синтезовано лише по декілька ізомерів. На сьогодні, вуглеводень, який містить найдовший нерозгалужений ланцюг – С 390 Н 782  – нонаконтатрикан синтезований англійськими хіміками І. Біддом та М.К. Уатингом у 1985 р. Цікаво, що не існує формул за якими можна було б вирахувати число ізомерів для окремо взятого будь-якого члена гомологічного ряду. Але існують формули, які дозволяють визначити число ізомерів для вуглеводню складу С n H 2n+2 , якщо відоме число ізомерів для попереднього члена гомологічного ряду.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Нижчі алкани – метан, етан, пропан, бутан – газоподібні речовини; вуглеводні С 5  – С 17  рідини, вищі алкани – тверді речовини. Алкани безбарвні речовини, рідкі насичені вуглеводні мають характерний “бензиновий” запах. Алкани легші за воду, у якій вони нерозчинні. Алкани вважають найменш реакційноздатними органічними сполуками. За звичайних умов вони не реагують з сильними мінеральними кислотами ( HNO 3 , H 2 SO 4 ), лугами ( NaOH, KOH) та окисниками ( K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 ). Саме низька реакційна здатність алканів стала причиною тривіальної назви цього класу сполук – парафіни (від лат. parum affinis – мало споріднений). А російський хімік М.І. Коновалов назвав їх “хімічними мерцями” за їх нездатність вступати у хімічні перетворення.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Таку хімічну поведінку алканів зумовлює їх будова. Усі атоми в молекулах алканів зв’язані між собою тільки міцними простими зв’язками, і оскільки різниця в значеннях електронегативності атомів Карбону та Гідрогену несуттєва, то всі С–С та С–Н зв’язки алканів практично неполярні. Відповідно до уявлень про гібридизацію атомних орбіталей, атоми карбону в насичених вуглеводнях перебувають у стані  sp 3 - гібридизації. Довжина зв’язку С–С в насичених вуглеводнях становить 1,54 Å, зв’язку С–Н – 1,09 Å; кут між зв’язками С–С–С в газоподібному стані становить близько 109 0 28 ’ . Незважаючи на те, що зв’язки С–Н є міцнішими, ніж зв’язок С–С (енергія зв’язку С–С становить 350 кДж/моль, а зв’язку С–Н – 480 кДж/моль), розривається зв’язок С–Н, що пов’язано з більшою просторовою доступністю цих зв’язків для реагентів. Як наслідок малої полярності зв’язку С–Н у молекулах алканів розрив зв’язку між атомами Карбону та Гідрогену відбувається так, що у кожного з цих атомів залишається по одному електрону, тобто утворюються вільні радикали.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Галогенування алканів.   Реакція галогенування  органічних сполук – введення атомів галогену в молекулу, що призводить до утворення зв’зку С‑Н al. Для введення галогену в молекулу алкану використовують їх реакцію з галогенами, при цьому реакційна здатність галогенів зменшується в ряду Cl 2  > Br 2  > I 2 . Найактивніше реагує з алканами хлор, бромування відбувається повільніше, а з йодом алкани практично не реагують. Хлор, як і інші галогени, за звичайних умов і у темряві з метаном не реагує. Хлорування метану відбувається на світлі, ще краще – під дією УФ-світла. Реакцію можна проводити і у темряві, для чого необхідно нагріти суміш метану з хлором до температури 250 – 400 0  С.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості При взаємодії метану з хлором відбувається послідовне заміщення усіх атомів Гідрогену на атоми хлору, при цьому утворюється суміш чотирьох продуктів:

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Незважаючи на те, що без каталітичного впливу світла чи нагрівання метан з хлором не взаємодіє, хлорування метану (коли воно вже розпочалося) може відбуватись навіть з вибухом. Розглянемо механізм цієї реакції. Механізм реакції  – сукупність елементарних стадій, через які відбувається перехід від реагентів до продуктів реакції. Реакція хлорування метану відбувається у три стадії:  зародження ланцюга, ріст ланцюга, обрив ланцюга.

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Нітрування алканів.   Реакція нітрування  – введення нітрогрупи (– NO 2 ) в молекулу органічної сполуки. Алкани за нормальних умов не взаємодіють з концентрованою нітратною (азотною) кислотою. При нагріванні алкани розщеплюються по зв’язку С–С з утворенням суміші продуктів нітрування та окиснення, яку практично неможливо розділити. Російський хімік-органік М.І. Коновалов запропонував проводити нітрування алканів розбавленою нітратною кислотою при підвищеній температурі і тиску : CH 4  + HNO 3р.    CH 3 NO 2  + H 2 O

Фізичні та хімічні властивості:

Фізичні та хімічні властивості Окиснення алканів.  Як уже зазначалось, алкани за звичайних умов не окиснюються . На них не діють ні кисень, ні такі сильні окисники, як хромова кислота чи калій перманганат. З підвищенням температури, окисники починають діяти на насичені вуглеводні. При цьому в молекулі алкану розриваються зв’язки С–С, молекула розпадається на частини і в результаті реакції утворюється суміш карбонових кислот. У промисловості реакцію окиснення насичених вуглеводнів використовують для одержання оксигеновмісних сполук . Алкани окиснюють киснем повітря при температурі 150 – 200 0  С у присутності каталізаторів. Продуктами такого окиснення є спирти, альдегіди, кетони або карбонові кислоти. При високій температурі алкани горять з виділенням великої кількості теплоти: CH 4   + 2O 2    CO 2   + 2H 2 O + 890 кДж / моль

Знаходження в природі:

Знаходження в природі Алкани широко представлені у природі , вони входять до складу природного газу, нафти . Метан постійно утворюється в природі в процесі “метанового бродіння ”. Нижчі алкани (метан, етан ) є природними метаболітами організму людини і тварин . Деякі мікроорганізми засвоюють алкани і використовують їх як джерело енергії . Насичені вуглеводні виділено у невеликих кількостях з деяких рослин . Так  н -гептан є складовою частиною деревної смоли деяких видів сосни. У шкірці яблук містяться вуглеводні складу С 27 Н 56 ( гептакозан ) та С 29 Н 60  ( нонакозан ). Із листя капусти виділено алкан С 29 Н 60 , а шпинат містить ейкозан С 20 Н 42 . До бджолиного воску входять гептакозан (С 27 Н 56 ) та гентриаконтан (С 31 Н 64 ).

authorStream Live Help