Органічна хімія

Views:
 
Category: Entertainment
     
 

Presentation Description

No description available.

Comments

Presentation Transcript

Органічна хімія:

Органічна хімія

Предмет органічної хімії:

Предмет органічної хімії Органічна хімія — це хімія сполук атома Карбону та інших елементів ПС Елементи Н , О , N , S , галогени – називають органогенами . Органічна хімія — це хімія вуглеводнів і їх похідних

Slide3:

Органічна хімія народилась із світу живих організмів. В хімії довгий період часу вважали, що органічні речовини можуть утворюватись тільки в живих організмах під дією “життєвої сили”. Ця теорія довший час існувала і підтримувалась рядом вчених ( Берцеліус ) і одержала назву “теорії віталізму”. Це вчення сильно гальмувало розвиток органічної хімії, тому що пропагувало ідею про непізнанність світу. До 60-х років XІX століття продовжувався аналітичний період. Він позначався тим, що з кінця першої чверті XІX століття було зроблено ряд перспективних відкриттів , які нанесли нищівного удару по віталістичній теорії. Першим у цій низці був учень Берцеліуса , німецький хімік Велер . Він здійснив ряд відкритті: 1824 р. – синтез щавлевої кислоти з диціану : (CN) 2  НООС – СООН. 1828 р. – синтез сечовини з ціановокислого амонію NH 4 CNO NH 2 – C – NH 2  О 1842 р. – рос. вчений М.М.Зінін – синтез аніліну з нітробензолу. 1854-1862 – франц . вчений Бертло – синтез оцтової кислоти, ацетилену з С і Н. 1861 р. – О.М.Бутлеров – синтез цукристої речовини

Slide4:

Накопичений експериментальний матеріал вимагав систематизації, узагальнення. В цей період виникають декілька теорій, серед яких потрібно відзначити теорії типів і радикалів, які виникли одна з другої і розвинулись в постійному протиборстві. Ці теорії відіграли позитивну роль, т.я. сприяли ознайомленню з основними хімічними речовинами. Але в них було закладене те, що вивчити внутрішню будову речовин неможливо (Берцеліус, Велер, Лібіх, Кольбе, Жерар і ін.). Ні одна з цих теорій не могла пояснити і узагальнити дослідний матеріал. В 60-ті роки ці теорії зайшли в тупік. Потрібна була нова теорія. Передбачення її вже були: 1) затверджувалось атомно-молекулярне вчення, створювались поняття “атом”, “молекула як хімічна частинка”; 2) 1857 р. Август Кекуле (нім.) і Купер (шотл.) заклали початки теорії валентності. Вони висловили думку, що вуглець 4-х валентний і може утворювати ланцюги. Але під впливом ідей попередників, вони не змогли відкрити нову теорію, не бачили взаємозв’язку між будовою і властивостями.

Slide5:

Накопичений матеріал вимагав систематизації, узагальнення. Таку теорію розробив учень Зініна Олександр Михайлович Бутлеров (1828-1886). Він ще в 1860 році почав розробляти ідеї теорії хімічної будови речовин. На одній з лекцій в Казанському університеті він висловив свої міркування. Свої положення він базував на дослідженнях попередників. На початку XІX століття при дослідженні органічних сполук хіміки звернули увагу на те, що в ряді хімічних перетворень окремі групи атомів у незмінному вигляді переходять з однієї в іншу ( 1815 р. Ж. Гей-Люссак, 1832 р. Ф.Велер, Ю.Лібіх). Ф.Велер, Ю.Лібіх і Й.Берцеліус створили першу теорію – теорію радикалів. До радикалів вони віднесли групи атомів, що переходять від сполуки до сполуки. Тому вони висловили думку, що органічні речовини складаються з радикалів. У 1833-1834 р.р. Ж.Дюма дослідив, що радикали здатні змінюватись. Це було ударом по теорії радикалів. У 40-х роках XІX століття з’явилась теорія типів (Ш. Жерар). Органічні речовини розглядались як продукти заміщення атомів гідрогену на різні групи. Але ці теорії були неспроможні пояснити явища, які спостерігались і були характерними для органічних сполук.

Slide6:

О.М.Бутлеров висловив свої міркування у 1861 р. на з’їзді природодослідників у м. Карлруе. Він піддав критиці попередні теорії і вказав на їх недоліки. Він дав визначення поняттю “хімічна будова”. За висловом О.М.Бутлерова – це послідовність чергування атомів у молекулі. О.М.Бутлеров писав: “Химическая натура сложной частицы определяется натурой елементарных составных частей, количеством их и химическим строением, а также “химическое значение атомов одного и того же элемента в молекуле обусловлено природой других атомов, соединенных с ним прямо или посредственно”. Постулювання залежності властивостей речовин від хімічної будови відрізняє теорію О.М.Бутлерова від попередніх теорій.

Основні положення теорії будови органічних сполук (1861):

Основні положення теорії будови органічних сполук (1861) БУТЛЕРОВ Олександр Михайлович 3(15) вересня 1828 р. – 5(17) серпня 1886 р.

Slide8:

За висловом О.М.Бутлерова: “хімічна будова – це послідовність чергування атомів у молекулі”. О.М.Бутлеров писав: “Химическая натура сложной частицы определяется натурой елементарных составных частей, количеством их и химическим строением, а также “химическое значение атомов одного и того же элемента в молекуле обусловлено природой других атомов, соединенных с ним прямо или посредственно”. Постулювання залежності властивостей речовин від хімічної будови відрізняла теорію О.М.Бутлерова від попередніх теорій.

Slide9:

Основні положення теорії будови органічних сполук (1861) Атоми, що входять до складу молекули органічних сполук, зв’язані між собою в суворо визначеному порядку, згідно з їх валентністю. Послідовність зв’язування атомів у молекулі називається хімічною будовою. Властивості речовини залежать не тільки від того, які атоми і в якій кількості входять до складу її молекули, але й від того, в якій послідовності вони зв’язані між собою, тобто від хімічної будови молекули. 3. Атоми або групи атомів, які утворюють молекулу, як зв’язані безпосередньо, так і зв’язані через інші атоми, взаємно впливають одні на других, від чого залежить реакційна здатність молекули. 4. Вивчаючи реакційну здатність речовини, можна встановити її будову, і навпаки, за будовою речовини можна судити про її властивості.

Slide10:

СКЛАД – БУДОВА – ВЛАСТИВОСТІ Сучасне трактування: Властивості складних речовин залежать від якісного і кількісного складу і від хімічної будови, а також від взаємного впливу атомів в молекулі. Значення теорії будови органічних сполук Зв’язок між будовою і властивостями стверджує пізнаваність органічних речовин і відкриває широку дорогу до вивчення синтезу і структури речовин. Дійсно, з основного положення теорії випливає, що вивчення властивостей речовин дає можливість знати будову і навпаки.

Slide11:

Значення теорії будови органічних сполук 2. Звідси ж випливає пояснення питанню ізомерії (термін був введений в 1830 р. Берцеліусом ), а саме, що молекули з однаковим якісним і кількісним складом володіють різними властивостями, так як мають різну будову. 3.  Важливою частиною теорії Бутлерова є вчення про взаємний вплив атомів в молекулі. Це вчення було підтверджено учнями Бутлерова – Марковніковим , Зайцевим, Поповим. Теорія хімічної будови вибудувала в струнку систему весь відомий дослідний матеріал. Наступні 100 років тільки підтвердили вірність теорії.

Способи зображення органічних молекул:

Способи зображення органічних молекул

Slide13:

Особливості органічних сполук Особливості органічних сполук Явище ізомерії Конформації молекул Низька полярність ковалентних зв'язків С – С, С – Н, С – Е Переважає вільно- радикальний розрив зв'язків Низька реакційна здатність Стеричні фактори Характер на необоротність хімічних реакцій на зв'язках С – С, С – Н і С – Е Взаємний вплив атомів – електронні ефекти замісників

Slide14:

Основні положення теорії будови органічних сполук (1861) Структурна формула — це зображення послідовності зв'язування атомів в молекулі. Брутто-формула – СН 4 О або CH 3 OH Структурна формула Спрощені формули будови іноді називають раціональними н -бутан

Slide15:

Функціональна група Функціональна група – це атом або група певним чином зв'язаних атомів, наявність якої в молекулі органічної речовини надає їх характерних властивостей і визначає його приналежність до того чи іншого класу сполук ацетатна кислота бензоатна кислота гліцин (амінокислота)

Ізомерія:

І зомерія

Slide17:

Ізомерія Ізомери — це речовини, які мають однаковий якісний і кількісний склад (молекулярну формулу), але різну хімічну будову і, тому, володіють різними властивостями.

Slide18:

Ізомерія С 5 Н 12 пентан Т кип = 36.2  С 2-метилбутан Т кип = 28  С 2,2-диметилпропан Т кип = 9.5  С

Slide19:

Ізомерія Структурна ізомерія Ізомерія положення функціональної групи бутанол-1 бутанол-2 бутен-1 бутен-2

Slide20:

Статична структурна ізомерія – це ізомерія речовин, яка пов’язана з певною послідовністю сполучення атомів між собою в молекулах і при якій ізомери не перетворюються самовільно один в одного.   Правила виведення ізомерів 1. Перший ізомер має в ланцюгу найбільшу кількість атомів Карбону. 2. Другий ізомер має в ланцюгу на один атом Карбону менше. Пам’ятайте, алкільні радикали не можна ставити біля першого і останнього атомів Карбону основного ланцюга. Алкільні радикали розміщують тільки біля нерівноцінних атомів Карбону. 3. При заданій кількості атомів Карбону проводять переміщення функціональних груп. 4.    

Slide21:

Надалі знову зменшують кількість атомів Карбону в основному ланцюгу на один. Пам’ятайте, радикали етил і інші не можна ставити біля другого і передостаннього атомів Карбону основного ланцюга. Різні ізомери повинні мати різну хімічну назву (при цьому слід дотримуватись правил замісникової номенклатури).

Slide22:

Таутомерія – динамічна структурна ізомерія, яка пов’язана з оборотним перенесенням атомів у вигляді катіона або аніона від однієї молекули до іншої. Найчастіше відбувається перенесення протона Н + і тому таку таутомерію називають прототропною. До неї належить таутомерія, що пов’язана з підвищеною рухливістю атома Гідрогену в  -положенні до електроноакцепторних груп. Види таутомерії: 1) Кето-енольна 2) Нітро-аци-нітро таутомерія   3) Лактим-лактамна таутомерія 4) Азольна таутомерія   5) Імін-енамінна таутомерія 6) Нітрозо-оксимна таутомерія

Slide23:

Одне з головних питань – питання про хімічний зв’язок. Це питання було розв’язане тільки після відкриття електрону. На початку XX ст., коли були досягнуті успіхи в питанні будови електронних оболонок атомів, коли стало відомо, що властивості атомів визначаються переважно електронами останнього енергетичного рівня, питання про хімічний зв’язок набрало ваги. Розробка електронних уявлень в органічній хімії (Штарк, Коссель, Льюїс, Ленгмюр) приводить до виникнення “октетної теорії”, або “теорії електронних пар” (1916-1917 р.) для практикування природи хімічного зв’язку. Автори звернули увагу на стабільність конфігурації з 8 електронів (інертні гази) і на те, що при утворенні зв’язку атоми намагаються утворити стійкий октет.   (формули Льюїса)

Slide24:

У відповідності з октетною теорією утворення октету може проходити двома шляхами, тому є два види хімічного зв’язку: гетерополярний і гомеополярний зв’язки. 1.     Гетерополярний, електровалентний (Коссель, Ленгмюр) або іонна взаємодія пов’язана з повною віддачею атомами електронів. Атоми перетворюються в іони.      2. Гомеополярний зв’язок, атомний. Стійкі октети створюються шляхом узагальнення електронів. Зв’язок створений спільними електронними парами, називається ковалентним. Виникнення ковалентного зв’язку йде двома механізмами: а) коллігація (обмінний механізм), кожний з атомів дає електрони для спільного користування): СН 3  +  СН 3  СН 3 – СН 3 б) координація (донорно-акцепторний механізм) – один з атомів є донором електронів, а другий – акцептором. СН 3 + СН 3  СН 3 – СН 3

Slide26:

Семіполярний зв’язок (біполярний, півполярний) – це різновидність ковалентного зв’язку, утвореного по донорно-акцепторному механізму. Це такий зв’язок, коли ковалентнозв’язані атоми несуть повні протилежні (формальні) заряди.     Цей вид зв’язку являє собою комбінацію ковалентного і електровалентного зв’язку. Від звичайного ковалентного зв’язку відрізняється тим, що атоми несуть заряди; від електронновалентного тим, що крім іонної взаємодії атоми зв’язані ще й ковалентно, тому сполуки не дисоціюють у водному розчині на іони.

Slide27:

Водневий зв’язок Водневий зв’язок відноситься до особливого типу донорно-акцепторного зв’язку. Водневий зв’язок виникає у випадку, коли Гідроген зв’язаний ковалентно з сильно електронегативним (ЕН) елементом (F, O, N). Електронна пара при цьому значно зміщена до ЕН атому, а над Гідрогеном виникає  +. При наближенні до атома Гідрогену іншого електронегативного атома іншої молекули, виникають сили взаємодії. При цьому ЕН атом виступає в якості донора електронів, а Гідроген – в якості акцептора. Атом Гідрогену займає проміжне положення між двома ЕН атомами, з одним з яких він зв’язаний ковалентно. Водневий зв’язок буває міжмолекулярним і внутрішньомолекулярним.

Slide28:

Утворення міжмолекулярного зв’язку у випадку води, спиртів, приводить до збільшення Т к . Інколи зв’язки дуже міцні, утворюються асоціати: n – нітрофенол (не переганяються з водяним паром)  о-нітрофенол (внутрішньо-молекулярні зв’язки) переганя ютьс я з водяною парою.   Розчинність нижчих спиртів і амінів пов’язана з їх здатністю утворювати водневі зв’язки.

Slide29:

Водневі зв’язки дуже поширені в природі, вони позначаються на властивостях білків, нуклеїнових кислот. Функціональні властивості білків визначаються їх здатністю утворювати водневі зв’язки. Ген-фрагмент ДНК – складна молекула, яка повинна зберегти свою конфігурацію, щоб вірно передавати спадковість. Водневі зв’язки відіграють важливу роль в підтриманні цієї конфігурації. Відомо, що з усіх взаємодій лише водневі зв’язки мають потрібну міцність і направленість, які характеризуються необхідними для підтримання структур молекул.

Slide30:

Деякі властивості ковалентних зв’язків Ковалентний зв’язок характеризується довжиною, енергією, полярністю, поляризованістю, насиченістю і направленістю. Дві останні властивості відсутні при іонній взаємодії. Довжина зв’язку (l) – віддаль між ядрами атомів, що відповідає мінімальній енергії системи з двох ядер. 10А 0 – 1нм. С sp 3 – С sp 3 0,154 нм, С sp 3 – С sp 2 0,150 нм С sp 3 – С sp 3 0,146 нм С = С 0,134 нм С  С 0,120 нм С – Н 0,111 нм Енергія зв’язку (Е) – є мірою його міцності і визначається як кількість енергії, що виділяється при утворенні зв’язку, або яку потрібно затратити на його розрив. Виражається в кДж/моль 1 ккал = 4,184 кДж. С – С 330 - 360 кДж/моль, С = С 590 - 640 кДж/моль, С  С 810 - 840 кДж/моль, С – Н 402 - 455 кДж/моль. Просторова направленість sp 3 – гібридизація тетраедрична будова sp 2 – гібридизація площинна будова sp – гібридизація лінійна будова

Slide31:

Полярність зв’язку (статична поляризація) відбиває взаємний вплив безпосередньо зв’язаних атомів. Це зміщення електронної хмари зв’язку до більш електронегативного атома. Електронегативність – здатність атома або групи атомів відтягувати до себе електронну густину. Електронегативність елементів визначається шкалою Полінга: 4 , 0 3,5 3,2 3,0 2,8 2,75 2,6 2,5 2,2 F > O > C sp > N, Cl > Br > C sp2 > I > C sp3 > H Чим більша електронегативність атома, тим більш полярний зв’язок. Кількісно полярний зв’язок можна охарактеризувати величиною дипольного моменту (  ). Полярні молекули утворюють диполі. Диполь – система з розділеними центрами електропозитивних і електронегативних зарядів. Одиниці виміру дипольного моменту Д (дебай) або Кулон  метр (Кл  м).  = g l 1 Д = 3,33  10 –30 Кл  м. Дл я ковалентних молекул  = 0 – 4 Д, для йонних –  = 4 – 11 Д. Дипольний момент – величина векторна, показується  від + до – . В молекулі дипольний момент являє собою геометричну суму дипольних моментів окремих зв’язків. Тому деякі симетричні молекули не полярні.

Slide32:

Поляризованість зв’язку (динамічна поляризація) – це міна розподілу електронної густини під дією зовнішніх чинників (реагентів, розчинників, каталізаторів). Поляризованість зростає із зменшенням ЕН та із збільшенням радіуса атома і є більш визначальною на реакційну здатність молекули. Чим більше електрони зсунуті в статичній молекулі, тим менше залишається можливостей для їх зсуву під дією зовнішнього поля. Найменш полярна молекула HJ являє собою саму сильну кислоту: у водному середовищі завдяки високій поляризованість легко відщеплює протон. Поляризованість молекул має важливе значення для пояснення поведінки речовин в момент реакції.

Slide33:

Гомологи Групи органічних сполук однотипної структури з однаковими функціональними групами, що відрізняються один від одного на одну або декілька груп CH 2 у вуглецевому ланцюгу, складають гомологічний ряд. Гомологічний ряд метана

Slide34:

Гомологи Гомологічний ряд ізобутану Гомологічний ряд метанолу

Slide35:

Класифікація органічних сполук Відкритий нерозгалужений ланцюг Замкнутий ланцюг Відкритий розгалужений ланцюг

Slide36:

Класифікація органічних сполук гексан циклогексан циклобутен бензен фенантрен бутен-1 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Slide37:

Класифікація органічних сполук піридин пірол метиллітій метилтрихлорсилан трифенілфосфін

Slide38:

Класифікація органічних сполук Сполуки можуть містити не одну, а декілька функціональних груп. Якщо ці групи однакові , то такі сполуки називаються поліфункціональними . хлороформ гл і церин

Slide39:

Сполуки, що містять різні функціональні групи , називаються гетерофункціональними . молочна кислота к олам і н Класифікація органічних сполук

Slide40:

Основи номенклатури органічних сполук Тривіальна номенклатура мурашина кислота деревний спирт щавлева кислота піровиноградна кислота

Slide41:

Барбітурова кислота Іоганн Фрідріх Вільгельм Адольф фон Байєр 31.10.1835 – 20.08.1917 Основи номенклатури органічних сполук Тривіальна номенклатура

Slide42:

Раціональна номенклатура диметилацетилен симм -диметил е тилен етилпропілізопропілкарбінол триметилоцтова кислота Основи номенклатури органічних сполук

Slide43:

Систематична номенклатура ІЮПАК ІЮПАК [від англійської назви Міжнародного союзу чистої і прикладної хімії — International Union of Pure and Applied Chemistry ( IUPAC )] Систематичні назви складені зі слів, спеціально створених або вибраних для опису структурних особливостей сполук Основи номенклатури органічних сполук

Slide44:

Систематична номенклатура ІЮПАК Характеристична група Префікс Суфікс —( C ) OOH — -ова кислота   —COOH карбокси- -карбонова кислота   —SO 3 H сульфо- -сульфокислота   — (C)H=O оксо- -аль   — CH=O форміл- -карбальдегід   оксо- -он   — OH гідрокси- 2 -ол   — SH меркапто- -тіол   — NH 2 аміно- -амін   — NO 2 нітро- —   — OR алкокси- —   — F, — Cl, — Br, — I (Hal) флуор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-) —   Основи номенклатури органічних сполук

authorStream Live Help