Attività libera

ISTRUZIONI : 

ISTRUZIONI La lezione comprende 13 slides (compresa questa) Ogni slide successiva a questa contiene un commento audio che parte automaticamente appena caricata la slide stessa. Bisogna ascoltare per intero il commento prima di cliccare per vedere cosa compare nella slide e/o per passare a quella successiva. Clicccate con il mouse e partite … 1

Laurea Magistrale in FarmaciaAttività libera CIDAGC (A.A. 2007-08):lezione introduttiva alle ciclodestrine (CD) : 

Laurea Magistrale in FarmaciaAttività libera CIDAGC (A.A. 2007-08):lezione introduttiva alle ciclodestrine (CD) Giulia Caron www.personalweb.unito.it/giulia.caron www.casmedchem.unito.it 2

CDOrigine : 

CDOrigine Prodotti naturali derivati dall'amido che a temperatura ambiente si presentano come polveri bianche cristalline inodori dal sapore debolmente dolce. La sintesi avviene per azione di un enzima chiamato ciclodestrina glicosiltransferasi (CGTasi) sull'amido degradato per idrolisi termica o utilizzando l'a-amilasi Le CGTasi hanno caratteristiche diverse a seconda del microrganismo da cui vengono estratte 3

CDChimica : 

CDChimica Oligosaccaridi ciclici naturali formati da monomeri di glucopiranosio uniti tra loro con un legame ?-1,4 glucosidico. Le più utilizzate industrialmente sono tre: le ?, le ß e le ? ciclodestrine, rispettivamente costituite da 6, 7 e 8 monomeri di glucopiranosio 4

CDChimica : 

CDChimica Subunità di base: a-D-glucopiranosio (Glc) a = carbonio anomerico: atomo di C che nella forma aperta fa parte del carbonile piranosio: anello a 6 termini D = occorre considerare la forma aperta della molecola e confrontare la disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio (= stereochimica) con la disposizione dei sostituenti attorno al secondo atomo di carbonio della D-gliceraldeide 5

CDStruttura : 

CDStruttura Le CD hanno una struttura 3D simile ad un tronco di cono cavo, che delimita una cavità interna Le CD possono avere dimensioni variabili in base al numero di monomeri che le costituiscono 6

CDStruttura : 

CDStruttura 7

CDStruttura : 

CDStruttura Schema Struttura cristallografica 8

CDComplessi di inclusione : 

CDComplessi di inclusione Grazie alla loro particolare struttura le CD sono in grado di ospitare nella loro cavità molecole allo stato solido, liquido o gassoso. Si instaura così un equilibrio termodinamico che porta alla formazione di complessi di inclusione attraverso un processo di incapsulazione molecolare. Le sostanze che si accomodano nella cavità delle CD sono dette guest, mentre le CD stesse sono dette host. I complessi che si formano sono nella maggior parte dei casi complessi 1:1, ma esistono anche complessi 1:2 e 2:1. 9

CDComplessi di inclusione : 

CDComplessi di inclusione La driving force per la formazione del complesso è data dallo spiazzamento e dalla liberazione delle molecole di acqua presenti nella cavità idrofobica della ciclodestrina Ma è idrofobica la cavità delle CD? Idrofobico = apolare Polare 10

CDComplessi di inclusione : 

CDComplessi di inclusione Calcolo delle proprietà idrofobiche (gialle) / polari (blu) sulla superficie molecolare 11

CDCostante di stabilità : 

CDCostante di stabilità La stabilità di un complesso di inclusione è definita dalla costante di stabilità (L = ligando) K = costante di stabilità del complesso K è sperimentalmente misurabile [CD] [L] [CDL] K + 12

CDCostante di stabilità : 

CDCostante di stabilità K importante per definire l’applicazione pratica dei complessi: la formazione di un complesso di inclusione determina una variazione delle caratteristiche chimico-fisiche della sostanza inclusa quali ad esempio un incremento della solubilità in acqua ed un aumento della stabilità. Quanto vale K? Ricerca in banche dati Si può predire la K? Studi di molecular modeling 13