ANTHRANOID VA DUOC LIEU CHUA ANTHRANOID

Views:
 
Category: Education
     
 

Presentation Description

ANTHRANOID VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID - ThS.DS. Huỳnh Anh Duy

Comments

Presentation Transcript

slide 1:

ThS.DS. Huỳnh Anh Duy

slide 2:

2 MỤC TIÊU HỌC TẬP 1. Đặc điểm cấu trúc của 3 nhóm anthranoid nhóm phẩm nhuộm nhuận tẩy và dimer. TRÌNH BÀY ĐƢỢC 2. Các tính chất căn bản của anthranoid 3. Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dƣợc liệu 4. Các phƣơng pháp định tính định lƣợng anthranoid trong dƣợc liệu. 5. Tác dụng sinh học – Công dụng của anthranoid 6. 08 dƣợc liệu chứa anthranoid chính Cassia Đại hoàng Lô hội …

slide 3:

3 1. Khái niệm chung về anthranoid - Thuộc nhóm lớn hydroxyquinon các quinonoid. - Sắc tố vàng vàng cam đỏ. - Tìm thấy trong Nấm địa y thực vật bậc cao động vật

slide 4:

4 PHÂN LOẠI QUINONOID benzoquinon naphthoquinon chủ yếu : para-naphthoquinon naphtacenquinon hoặc anthracyclinon phenanthraquinon anthranoid 12 di-OH anthraquinon và 18 di-OH anthraquinon

slide 5:

5 O O O O O O O O O O benzoquinon p-naphthoquinon para ortho anthraquinon 6 1 2 5 4 3 phenanthraquinon

slide 6:

6 2. ĐỊNH NGHĨA Anthranoid là những glycosid mà phần aglycon là Δ’ của 910 diceton-anthracen. anthracenoid O O 1 2 3 4 5 6 7 8         9 10 peri peri peri peri

slide 7:

7 ANTHRAQUINON O O anthraquinon O OH H H H H H H OH anthranol anthron dihydroanthranol dạng khử dạng oxy hóa

slide 8:

8 THUẬT NGỮ nhóm 18 di-OH AQ : ở C3 C6 thƣờng có nhóm thế CH 3 CH 3 O CH 2 OH CHO COOH OH  gọi chung là Oxy Methyl Anthraquinon OMA anthraglycosid AG anthraquinon AQ dạng O-/C-glycosid dạng aglycon ANTHRANOID dạng aglycon anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol AQ oxy hóa AQ khử

slide 9:

9 anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol AQ 1 dạng oxy-hóa 3 dạng khử anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol glycosid glycosid glycosid glycosid AG + ose ANTHRANOID

slide 10:

10 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 O O OH OH 8 1 1 2 O O OH OH nhóm phẩm nhuộm nhóm nhuận tẩy 3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON

slide 11:

11 3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON 3.1. nhóm phẩm nhuộm 3.2. nhóm nhuận tẩy sinh tổng hợp : con đƣờng acid shikimic sinh tổng hợp : con đƣờng polyacetat O O OR OR 1 2 8 O O OR OR 1 2 8 O O OH OH alizarin istizin O OH OH O

slide 12:

12 3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM 2 nhóm –OH hoặc –OR kế cận C 1 và C 2  nhóm 12 dihydroxy anthraquinon nhóm 12 màu vàng tƣơi vàng cam đỏ cam đến tía. thƣờng gặp / họ Rubiaceae trong côn trùng. O O OR OR 1 2 8

slide 13:

13 acid ruberythric O O OH OH OH O O OH OH O O O OH glc xyl O O OH OH OH OH HOOC O O OH Me OH HO OH COOH glucose boletol purpurin alizarin acid carminic 3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM

slide 14:

14 2 nhóm –OH hoặc –OR ở C 1 và C 8  peri  nhóm 18 dihydroxy anthraquinon nhóm 18 màu vàng nhạt  vàng cam đỏ cam. gặp / họ Fabaceae Polygonaceae Asphodelaceae ở C 3/6 : R CH 3 OCH 3 CH 2 OH CHO COOH OMA 1 3 8 O O OR OR R 3.2. NHÓM NHUẬN TẨY

slide 15:

15 Istizin H Chrysophanol CH 3 Aloe emodin CH 2 OH Rhein COOH O O OH OH R 3 O O OH OH Me RO H  Chrysophanol HO  Emodin MeO  Physcion 3.2. NHÓM NHUẬN TẨY

slide 16:

16 3.3. NHÓM DIMER O OH O COOH COOH O O OH Glc Glc O OH OH Me HO COOH O OH OH sennosid A và B hypericin - thƣờng : 2 ph.tử anthron  dianthron dehydro-dianthron. - vài trƣờng hợp là dianthraquinon: Cassianin cassiamin. dạng khử của emodin + rhein diemodin anthron rheidin A

slide 17:

17

slide 18:

18 4. SỰ TẠO THÀNH GLYCOSID O-glycosid O OH OH CH 2 OH 3 glucose O OH OH CH 2 O 3 Glc Rha O OH OH Me O O 3 Rha O O OH O Glc Xyl glycosid hỗn tạp C-glycosid O-glycosid

slide 19:

19 ĐƢỜNG OSES Phần ose trong AG thì đơn giản. - Loại ose hay gặp : Glc Rha Xyl - Ít khi gặp 2 mạch đƣờng gắn vào 2 nơi - Ít khi gặp 1 mạch 3 đƣờng gắn vào 1 nơi - Thƣờng : 1 mạch gồm 1 hoặc 2 đƣờng AQ – glc – glc. AQ – glc – xyl.

slide 20:

20 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH OMA glycosid : - khó tan / dmhcơ kém phân cực. - không thăng hoa đƣợc. aglycon : - dễ tan / dmhcơ kém phân cực - khó tan / acid. - thăng hoa đƣợc cả 2 dạng : - dễ tan trong dd. kiềm ROH - tan đƣợc / nƣớc nóng bền nhiệt - kém tan / dd. NaHSO 3  naphthoquinon 5.1. Lý tính chung chủ yếu của các OMA

slide 21:

21 chỉ có –OH  : chỉ tan / kiềm mạnh có –OH β : tan đƣợc / kiềm yếu có –COOH : tan đƣợc / kiềm rất yếu bicarbonat ammoniac 5.2. Tính acid -OH β tính acid mạnh hơn -OH  tính acid yếu hơn O O OH HO OH HO OH 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH OMA

slide 22:

22 5.3. Thử nghiệm vi thăng hoa có thể làm trực tiếp với bột dƣợc liệu chứa AQ tự do R bột dƣợc liệu tinh thể AQ 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH OMA

slide 23:

23 5.4. Phản ứng Bornträeger NaOH hay KOH loãng mẫu thử màu đỏ 18 di-OH xanh tím 12 di-OH naphthoquinon cũng cho màu đỏ - trong ống nghiệm bình lắng - trên bản mỏng lame - trên mô thực vật . . . Thực hiện 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH OMA

slide 24:

24 THỰC HiỆN PHẢN ỨNG BORNTRAGER trên lam kính sau khi vi thăng hoa bông kiềm đỏ AQ AQ bông kiềm chuyển sang màu đỏ : 18 di-OH AQ

slide 25:

25 dịch chiết kiềm loãng nóng 1 - 5 để nguội acid hóa lắc với DMHC lớp DMHC lắc với kiềm loãng lớp kiềm lớp DMHC lớp kiềm  đỏ lớp DMHC mất màu AQ dạng oxy hóa lớp kiềm  vàng huỳnh quang lục +H 2 O 2 màu đỏ dẫn chất khử

slide 26:

26 XÁC ĐỊNH ACID CHRYSOPHANIC dịch AQ / CHCl 3 dịch CHCl 3 vàng lớp kiềm : đỏ NH 4 OH x n lần bỏ dịch NH 4 OH AQ acid mạnh lắc với NaOH 5 có acid chrysophanic tính acid yếu không tan / NH 4 OH 1 8 O O OH OH Me 3 AQ acid yếu

slide 27:

27 5.5. Phản ứng với Mg acetat / EtOH MeOH O R O O O R Mg Mg 1 2 4 6 8     - cơ chế : tạo chelat - ứng dụng : định lƣợng / UV-vis 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH OMA AQ có OH  Mg acetat đỏ cam 16 và 18 di-OH tím 12 di-OH đỏ tía 14 di-OH đều bathochromic ROH

slide 28:

28 5.6. Phản ứng với Pyridin / MeOH 1 : 1 Δ’ oxy hóa  vàng cam Δ’ khử  tím violet  phân biệt dạng oxy hóa // dạng khử. làm thuốc thử hiện màu / SKLM. 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH OMA orange

slide 29:

29 5.7. SKLM bản silica gel Để khảo sát toàn bộ các anthranoid trong dƣợc liệu: - chiết bằng MeOH EtOH hay ROH + H 2 O - lấy dịch chiết ROH chấm lên bản mỏng Để khảo sát các aglycon mới sinh + có săn: - chiết + th.phân + oxy hóa với H 2 SO 4 25 + H 2 O 2 - lắc với CHCl 3 lấy dịch CHCl 3 chấm lên bản mỏng Để khảo sát các aglycon tự do có săn: - chiết bằng MeOH EtOH hay ROH + H 2 O cô dung môi - lắc với CHCl 3 lấy dịch CHCl 3 chấm lên bản mỏng

slide 30:

30 DUNG MÔI SKLM ANTHRANOID đối với anthraglycosid : EtOAc – MeOH – H 2 O EtOAc – PrOH – H 2 O CHCl 3 – MeOH đối với anthraquinon : Bz – CHCl 3 1:1 Bz – EtOAc Bz – EtOAc – AcOH Bz – EtOAc – HCOOH Bz – EtOH – AcOH

slide 31:

31 HIỆN MÀU VẾT TRÊN SKLM a. dƣới ánh sáng thƣờng b. dƣới UV 254 / 365 nm c. sau khi xử lý với thuốc thử - hơi ammoniac - KOH / ROH - Pyridin / MeOH - Mg acetat / ROH

slide 32:

32 365 254 365 + 254

slide 33:

33 Vị trí tƣơng đối của các OMA trên bản Si-gel Chrysophanol Physcion Emodin Aloe emodin Rhein Acid emodic 18 di-OH 3-Me 18 di-OH 3-Me 6-OMe 186 tri-OH 3-Me 18 di-OH 3-CH 2 OH 18 di-OH 3-COOH 186 tri-OH 3-COOH Rf cao Rf thấp COOH CH 2 OH CH 3 tri-OH di-OH tính phân cực :

slide 34:

34 băng này mạnh khá đặc trƣng nhiều trƣờng hợp : tạo doublet. 1630 cm –1 chelat 1670 cm –1 tự do  Do 2 nhóm carbonyl 5.7. Quang phổ IR  Do các nhóm -OH - OH β  3400 cm –1 thƣờng yếu - OH   thƣờng rất yếu khó thấy - C–O carbinol cho băng rõ rệt ở vùng 1100 cm 1 O O OH OH HO .... OH .... .... .... HO  Do vòng thơm : cho băng khá rõ ở vùng 3000 1570 cm 1

slide 35:

35 anthraquinon O O 1670 3400

slide 36:

36 Istizin O OH OH O 1630 3400

slide 37:

37 alizarin O O OH OH 3400

slide 38:

38 Purpurin O O OH OH OH 3400

slide 39:

39 Emodin O O OH OH HO Me 3400

slide 40:

40 Aloin O OH OH CH 2 OH glucose 3400

slide 41:

41 5.8. Phổ UV của anthraquinon 200 300 400 500 600 nm 220 - 260 270 - 290 430 - 440

slide 42:

42 hRf Hợp chất các cực đại hấp thu EtOH nm 76 Chrysophanol 225 258 279 288 432 75 Physcione 226 255 267 288 440 52 Emodin 223 254 267 290 440 36 Aloe emodin 225 258 279 287 430 24 Rhein 230 260   432 18 acid emodic 227 252 274 290 444 PHỔ UV-Vis CỦA OMA hRf trong hệ Bz – EA – AcOH 75 : 24 : 01

slide 43:

43 6. CHIẾT XUẤT ANTHRANOID 6.1. Cơ sở lý luận 6.2. Chiết các dạng khử 6.3. Chiết dạng Oxy-hóa 6.4. Chiết glycosid AG 6.5. Chiết aglycon AQ - AQ có săn trong dƣợc liệu - AQ mới sinh từ glycosid

slide 44:

44 đối tƣợng chủ yếu Dƣợc liệu chƣa xử lý chứa nhiều dạng khử kích ứng tiêu hóa Dƣợc liệu đã xử lý chứa nhiều dạng oxy hóa glycosid aglycon xuống ruột già  AQ xuất hiện tác dụng bị ruột non hấp thu không còn tác dụng 6.1. CƠ SỞ LÝ LUẬN

slide 45:

45 6.2. CHIẾT XUẤT DẠNG KHỬ Mang ý nghĩa khoa học sinh ph’ nguyên sinh  Ít mang tính ứng dụng thực tế Kỹ thuật : khó vì sản phẩm kém bền Có thể chiết xuất theo điều kiện: - tránh ánh sáng nhất là nắng - thực hiện trong khí quyển N 2 CO 2 lỏng - tránh dùng dung môi ở nhiệt độ cao - tránh để mẫu tiếp xúc lâu với silica gel

slide 46:

46 6.3. CHIẾT XUẤT DẠNG OXY HÓA Có ý nghĩa thực tế hơn Dạng Oxy hóa dễ chiết hơn dạng khử. Dạng AQ dễ chiết hơn dạng AG. nhƣng tác dụng nhuận tẩy của AQ AG. Tùy mục đích nghiên cứu mà chọn mục tiêu cụ thể AG hay AQ dạng Oxy hóa hay dạng khử

slide 47:

47 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID - Chiết bằng 1 dung môi phân cực ROH + H 2 O - Loại các tạp chất liên quan đặc biệt là Tannin - Cô thu hồi dung môi - Thu đƣợc AG thô toàn phần + ít tạp AG tinh khiết SKC

slide 48:

48 bột dƣợc liệu cao nƣớc AG toàn phần thô cồn + H 2 O cô thu hồi cồn AG tinh khiết aceton SKC kết tủa 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID

slide 49:

49 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID ether petrol benzen methanol dịch EP dịch Bz dịch MeOH bột Gallium bã dƣợc liệu các AQ kém ph.cực các AG phân cực alizarin purpurin

slide 50:

50 6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON a. Dạng aglycon có săn / dƣợc liệu - chiết anthranoid với cồn + nƣớc cô thu hồi cồn. - thủy phân nếu cần thu cả dạng aglycon mới sinh - thêm nƣớc acid hóa HCl loãng  tủa AQ thô - để lắng lọc thu tủa AQ toàn phần thô - tinh chế SKC silica gel để loại tạp phân cực  hỗn hợp các AQ khá sạch  SKC  các AQ pure.

slide 51:

51 b. Dạng AQ mới sinh từ AG - Chiết AG bằng 1 dung môi phân cực - Loại các tạp liên quan đặc biệt là tannin - Thủy phân bằng acid sulfuric 20 acetic nóng - Tách riêng phần AQ bằng dmhcơ kém phân cực - Tiếp tục tinh chế acid – base cột silica gel … - Cô dung môi thu sản phẩm AQ toàn phần. - SKC  các AQ tinh khiết 6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON

slide 52:

52 7. PHÂN LẬP OMA Dạng aglycon : kém phân cực hơn dạng glycosid.  dễ phân lập hơn dạng glycosid Dạng monomer : dễ phân lập hơn dạng dimer 7.1. Phƣơng pháp sắc ký cột Cột hấp phụ Silica gel Nhôm oxyt Dung môi khai triển : - dạng AQ : dùng hệ dung môi kém phân cực - dạng AG : dùng hệ dung môi phân cực hơn

slide 53:

53 7.2. Thay đổi pH AG toàn phần dịch thủy phân Đại hoàng tạp phân cực Rhein Emodin chrysophanol NaHCO 3 5 Na 2 CO 3 5 NaOH 5 H 2 SO 4 25 Δ tính acid +++ ++ +

slide 54:

54 PHÂN LẬP OMA TỪ RỄ NHÀU bột rễ Nhàu dịch chiết cồn dịch chiết nƣớc  AQ toàn phần EtOH 96 thu hồi cồn + H2O + HCl loãng lọc lắc CHCl 3 thu hồi CHCl 3 AQ toàn phần sạch hơn VLC CHCl 3 SKC Bz - CHCl 3 ph.đoạn có AQ các AQ pure thô

slide 55:

55 PHÂN LẬP BẰNG VLC hút si-gel phân đoạn chứa AQ SKC các AQ tinh khiết Vacuum Liquid Chromatography cắn CHCl 3 AQ thô toàn phần

slide 56:

56 1-OH 2-Me AQ damnacanthal 1-OH 2-formyl AQ nor-damnacanthal morindon 5-OMe morindon rubiadin 1-OMe rubiadin lucidin -OMe soranjidiol alizarin 1-OMe KẾT QUẢ PHÂN LẬP AQ TỪ RỄ NHÀU RỄ NHÀU 11 AQ tinh khiết VLC CC

slide 57:

57 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.1. Phƣơng pháp cân Deals Kroeber 8.2. Phƣơng pháp so màu Auterhoff 8.3. Phƣơng pháp thể tích Tschirch - Schmitz 8.4. Phƣơng pháp tạo phức màu đo quang 8.5. Phƣơng pháp SKLM 8.6. Phƣơng pháp HPLC 8.7. Phƣơng pháp sinh vật

slide 58:

58 8.1. Phƣơng pháp cân Deals Kroeber - Thủy phân AG bằng H 2 SO 4 25 nóng - Tách riêng AQ có săn + mới sinh bằng CHCl 3 - Loại tạp naphthoquinon . . . với NaHSO 3 thừa - Loại NaHSO 3 thừa bằng HCl loãng - Bốc hơi dung môi CHCl 3 đến cắn sấy 60 O C  80 O C - Cân tính hàm lƣợng Nguyên tắc 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 59:

59 8.2. Phƣơng pháp so màu Auterhoff Nguyên tắc - Vừa thủy phân với AcOH băng vừa chiết AQ với Et 2 O trực tiếp từ bột dƣợc liệu - Dịch Et 2 O đƣợc lắc với kiềm NaOH + NH 4 OH - Lớp kiềm đỏ chứa AQ đƣợc đo Abs  540 nm - So sánh với đƣờng cong chuẩn : istizin hay chrysophanol / NaOH + NH 4 OH CoCl 2 . 6H2O / H2O - Suy ra hàm lƣợng AQ / mẫu 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 60:

60 Chú ý trong phƣơng pháp so màu Auterhoff • Các dẫn chất khử  vàng / môi trƣờng kiềm cản trở sự đo màu  cần Oxy hóa BM 20’ để nguội rồi mới đo quang. • Hiệu kết quả trƣớc và sau khi BM  dẫn chất khử . • muốn xác định hàm lƣợng aglycon có săn / dƣợc liệu  chiết ngay bằng dung môi hữu cơ kém phân cực không cần thủy phân bằng AcOH băng 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 61:

61 8.3. Phƣơng pháp thể tích Tschirch - Schmitz AQ KOH 01 N thừa HCl 01 N - bản thân AQ là chỉ thị màu đỏ / kiềm vàng / acid - sai số thừa do polyphenol chủ yếu do Flavonoid Chú ý 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 62:

62 8.4. Phƣơng pháp tạo phức màu đo quang - chiết AG bằng nƣớc nóng + NaHCO 3 . - oxy hóa + thủy phân FeCl 3 + HCl nóng  AQ - chiết AQ tự do bằng Et2O. - cắn Et2O + Mg acetat 05 / MeOH  màu - đo quang ở 515 nm mẫu trắng MeOH -  anthranoid / mẫu thƣờng áp dụng / Đại hoàng kết quả quy về Rhein 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 63:

63 8.5. Phƣơng pháp SKLM C T Nguyên tắc : trên cùng 1 bản mỏng chấm đồng thể tích chuẩn C // thử T So sánh C và T về - diện tích vết - cƣờng độ màu có / không th’ thử Suy ra C có trong mẫu thử. Mục đích : Bán định lƣợng // chuẩn 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 64:

64 8.6. Phƣơng pháp HPLC Tin cậy thông dụng. Nguyên tắc : Trong cùng 1 điều kiện chuẩn X và X/mẫu  peak có cùng thời gian lƣu. X sẽ tỷ lệ thuận với S diện tích peak. biết nồng độ chuẩn từ S đo đƣợc ở X và X/mẫu  X trong M 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 65:

65 Phƣơng pháp HPLC mẫu thử M chứa X chuẩn X X T X C S T S C t R X T X C S T S C phút 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 66:

66 8.7. Phƣơng pháp sinh vật - Dựa trên tác động làm tăng nhu động ruột  làm tăng tốc độ bài xuất phân. - Thực hiện trên chuột / nhuyễn thể. - Làm song song với lô chứng lô trắng Lƣu ý :  Sự đáp ứng của chuột có thể rất khác nhau Sennosid / Phan tả diệp Aloin / Lô hội  Thực tế ít sử dụng. 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA

slide 67:

67 9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA 9.1. Của nhóm 12 di-OH AQ Chủ yếu : chất nhuộm màu. Các chất thông dụng : alizarin purpurin acid carminic đỏ carmin acid kermesic acid laccaic A B C D. acid ruberythric một số : Kháng khối u antitumor Damnacanthal nor-damnacanthal trong Morinda.

slide 68:

68 dạng AG chủ yếu là các -glucosid - không bị chuyển hóa tại ruột non. - tại ruột già : bị thủy phân  AQ dạng oxy-hóa - tiếp tục bị khử  anthron anthranol có hoạt tính - làm tăng nhu động cơ trơn  nhuận tẩy dạng AQ : bị hấp thu ở ruột non  không nhuận tẩy. 9.2. của nhóm 18 di-OH AQ 9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA

slide 69:

AQ bị hấp thu NHUẬN TẨY AQ gây kích ứng TÁC DỤNG DƢỢC LỰC CỦA OMA AG  AQ   dạng khử mất tính nhuận tẩy

slide 70:

70 9. TÁC DỤNG CỦA OMA  nhu động cơ trơn ruột bàng quang tử cung . . . tác dụng chậm uống : sau 6 – 10 h : nhuận xổ tẩy phụ trợ điều trị sỏi thận liều trung bình bài tiết qua phân nƣớc tiểu sữa mồ hôi nhuộm màu tránh dùng lâu dài lệ thuộc thuốc giảm Kali-huyết không dùng cho phụ nữ có thai cho con bú . . . không dùng liều cao đối với ngƣời có sỏi gan mật niệu thận trọng : ngƣời già trẻ nhỏ bệnh trĩ một số có tác dụng kháng nấm da hắc lào thông mật một số có tác dụng điều hòa / kích thích miễn dịch aK

slide 71:

71 PHÂN BỐ TRONG TỰ NHIÊN a. Trong côn trùng thực vật bậc thấp : Ít b. Trong thực vật bậc cao : chiếm đại đa số b1. Lớp 1 lá mầm : Asphodelaceae chi Aloe b2. Lớp 2 lá mầm : khá hẹp chủ yếu ở : - Rubiaceae Rubia Morinda Cinchona - Fabaceae chi Cassia - Polygonaceae chi Rheum Rumex - Rhamnaceae chi Rhamnus . . .

slide 72:

72 CÁC DƢỢC LIỆU ĐÁNG CHÚ Ý Họ Fabaceae 1. Phan tả diệp 2. Thảo quyết minh 3. Muồng trâu Họ Liliaceae 4. Lô hội Họ Polygonaceae 5. Đại hoàng 6. Hà thủ ô đỏ Họ Rubiaceae 7. Ba kích 8. Nhàu

authorStream Live Help