CHUONG 2 CACBONHIDRAT MTA

Views:
 
Category: Education
     
 

Presentation Description

CHƯƠNG 2 CACBONHIDRAT [MTA]

Comments

Presentation Transcript

slide 1:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 1

slide 2:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Nội dung chính 1. Khái niệm về cacbohidrat 2. Monosaccarit 3. Đisaccrarit 2 4. Polisaccarit 5. Tính chất hóa học của cacbonhidrat

slide 3:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT A. CACBONHIĐRAT I. Khái niệm Cacbonhiđrat còn gọi là gluxit là các polihiđoxi anđehit hoặc polihiđroxi xeton có công thức tổng quát là C n H 2 O m Trong thực vật gluxit chiếm khoảng 80 trọng lượng khô còn trong động vật chiếm Trong thực vật gluxit chiếm khoảng 80 trọng lượng khô còn trong động vật chiếm khoảng 2. Cơ thể động vật không thể tự sản sinh ra gluxit mà phải tiếp nhận chúng từ thực phẩm có nguồn gốc thực vật. Thực vật tự sản sinh ra gluxit từ CO 2 và nước thông qua quá trình quang hợp 3

slide 4:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT II. Monosaccarit 1Định nghĩa Mono saccarit là những gluxit đơn giản không thể thủy phân được đó là những hợp chất chứa nhiều nhóm OH Polihiđroxi và nhóm andehit andozơ hoặc xeton ketozơ 4

slide 5:

Một số polihiđroxianđehit thuộc dãy anđozơ quan trọng CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 5

slide 6:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 6

slide 7:

2. Cấu trúc Trong phân tử cacbonhyđrat chứa đồng thời 2 loại nhóm chức cacbonyl và hiđroxi hai nhóm chức trong cùng một phân tử phản ứng với nhau tạo thành hemiaxetal dạng vòng của cacbonhyđrat. Hai dạng quan trọng nhất dạng hemiaxetal vòng 5 được gọi là Furanozơ và hemiaxetal CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Hai dạng quan trọng nhất dạng hemiaxetal vòng 5 được gọi là Furanozơ và hemiaxetal vòng 6 được gọi là Pyranozơ Các dạng hemiaxetal vòng 5 và vòng 6 được biểu diễn dưới dạng công thức Havơt Haworth theo cách thiết lập sau đây 7

slide 8:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 8

slide 9:

Cách thiết lập cấu trúc dạng vòng của các Anđozơ CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 9

slide 10:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 10

slide 11:

Hệ vòng Pyranozơ CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 11

slide 12:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 12

slide 13:

Trong dung dịch tồn tại các cân bằng giữa các dạng mạch hở và mạch vòng CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 13

slide 14:

Dạng tinh khiết thu được khi các chấtở trạng thái tinh thể và các tinh thể này thu được khi kết tinh trong các dung môi thích hợp Các Furanozơ và Pyranozơ tồn tại chủ yếu dưới dạng mạch vòng. Có thể xác định cấu trúc và hàm lượng của các dạng mạch vòng và mạch hở nằm cân bằng với nhau nhờ phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H và 13C CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT khi kết tinh trong các dung môi thích hợp Ví dụ: α-D-glucozơ tinh thể có thể thu được bằng cách kết tinh lại D-glucozơ trong etanol tuyệt đối. Trong khi đó dạng β-D-glucozơ thu được khi kết tinh D-glucozơ trong dung môi pyriđin 14

slide 15:

Hoàn toàn tương tự khi thiết lập dạng vòng cho các hợp chất xetozơ CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 15

slide 16:

3. Glycozit Glycozit là các hợp chất thuđược khi thay thế H của nhóm OH anomeric bằng các Trong cấu trúc dạng vòng của cacbonhyđrat: o Nguyên tử C liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử oxiđược gọi là C anomeric. o Nhóm OH liên kết với nguyên tử C anomeric được gọi là nhóm -OH anomeric CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Glycozit là các hợp chất thuđược khi thay thế H của nhóm OH anomeric bằng các nhóm thế khác nhau. Liên kết mới tạo thành giữa phân tử cacbonhyđrat với nhóm thế gọi là liên kết glycozit Phân biệt O-Glycozit N-Glycozit và S-Glycozit 16

slide 17:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 17

slide 18:

O-Glycozitđược tạo thành từ dạng mạch hở xảy ra theo hai giaiđoạn thuận nghịch: • Thứ nhất làđóng vòng nội phân tử tạo thành hemiaxetal vòng. • Giai đoạn thứ 2 là phản ứng ngoại phân tử với phân tử rượu tạo thành hỗn hợp axetal dưới tác dụng của xúc tác axit thông qua trạng thái trung gian O-cacbocation CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 18

slide 19:

VD: Phản ứng giữa D-glucozơ với metanol trong xúc tác HCl CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 19

slide 20:

Cơ chế: CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 20

slide 21:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 21

slide 22:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT IIIĐisaccarit Đisaccarit là hợp chất được cấu thành từ 2 phân tử monosaccarit qua liên kết glucozit Ngưng tụ hai phân tử monosaccarit do đó khi thủy phân đisaccarit thu được 2 phân tử monosaccarit CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Mantozơ là sản phẩm thu được khi thủy phân tinh bột Xenlobiozơ là sản phẩm thủy phân xenlulozơ đều là các đisaccarit được tạo bởi hai phân tử D-glucopyranozơ thông qua liên kếtα14 vàβ14 glycozit tươngứng Về mặt cấu trúc đisaccarit là O-Glycozit khi nhóm thế H của OH anomeric là một phân tử đường khác. 22

slide 23:

α-Mantozơ CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT β-Mantozơ 23

slide 24:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Lactozơ chiếm từ 2-6 trong sữa có cấu trúc tương tự như xenlobiozơ là các β- glucozidase: Hai gốcđường liên kết với nhau qua vị tríβ14 Cellobiose CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Lactose 24

slide 25:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Saccarozơ: D-glucozơ và D-Fructozơ kết hợp với nhau thông qua liên kết glycozit CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 25

slide 26:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT IV Polisaccarit Polisaccarit là hợp chất được cấu thành từ rất nhiều phân tử monosaccarit qua liên kết glucozit. Khi thủy phân Polisaccaritđến cùng sẽ thuđược các phân tử monosaccarit Tinh bột: là polisaccarit dự trữ của thực vật được cấu tạo bởi các α-D-glucozơ. Thành 1 Tinh bột CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Tinh bột: là polisaccarit dự trữ của thực vật được cấu tạo bởi các α-D-glucozơ. Thành phần của tinh bột không đồng nhất của các polisaccarit khác nhau bởi cấu tạo mạch khác nhau bởi số lượng gốc glucozơ và bởi số lượng axit photphoric khoảng 2 phospho dưới dạng ester Tinh bột có 2 thành phần chính: Amilozơ: chiếm từ 15-25 Amilopectin chiếm 75-85 26

slide 27:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Amilozơ Amilozơ có mạch không phân nhánh gồm 200-1000 gốcα-D-glucozơ kết hợp với nhau bằng liên kếtα14-glucozit và khoảng 005 axit photphoric CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 27

slide 28:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Amilopectin Amilopectin có cấu trúc phức tạp hơn amilozơ mạch phân nhánh chứa khoảng 4000 đơn vị glucozơ liên kết với nhau qua liên kết α-14-glucozit còn chỗ phân nhánh là liên kếtα-16-glucozit và chứa khoảng 04 axit photphoric CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 28

slide 29:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 29

slide 30:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 30

slide 31:

2. Glicogen Glicogen là polisaccarit dự trữ ở cơ thể động vật tập trung ở gan và trong cơ bắp nên cònđược gọi là tinh bộtđộng vật. Glicogen có cấu trúc mạch nhánh nhưng độ phân nhánh nhiều hơn và mạch gắn hơn so với amilopectin. để cắt liên kết 1-6 cần enzyme debranching. Sản phẩm cuối cùng là CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Một số Polysaccharide động vật CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT các phân tử glucose-1-P. Glicogen tạo thành do các D-glucozơ liên kết với nhau qua α-14-glucozit và chỗ mạch nhánh là α-16-glucozit. Glicogen là chất bột mầu trắng tan trong nước nóng và phản ứng với I2 tạo hỗn hợp mầu đỏ tím hoặcđỏ nâu 31

slide 32:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 32

slide 33:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 33

slide 34:

3. Hyaluronic acid Hyaluronic acid có trọng lượng phân tử rất lớn có thể lên đến nhiều triệu hyaluronic acid rất phổ biến và là thành phần quan trọng của mô liên kết được tìm thấy trong dịch khớp xương trong thủy tinh thể mắt nó tác dụng như một lớp cement bảo vệ bên trong tế bào để chống lại sự xâm nhập của vi khuẩn cũng như các chất lạ khác. Ở khớp xương nó làm cho dịch có tính trơn giúp cử động khỏi bị đau. Hyaluronic acid bị thủy phân bởi hyaluronidase enzyme này được tìm thấy trong vi khuẩn gây bệnh trong tinh trùng. Hyaluronidase tạo dễ dàng cho tinh trùng đi vào noãn của buồn trứng mặt khác nó cũng là yếu tố giúp cho các chất khác và vi khuẩn gây bệnhđi vào các mô trong cơ thể. CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT là yếu tố giúp cho các chất khác và vi khuẩn gây bệnhđi vào các mô trong cơ thể. 34

slide 35:

4. Chondroitin Là heteropolysaccharide thành phần không thể thiếu được ở mô xương sụn. CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 35

slide 36:

5. Heparin Heteropolysaccharide có tác dụng chống lại sự đông máu và ngăn chặn sự biến đổi prothrombin thành thrombin. CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 36

slide 37:

6. Chitin Là homopolysaccharide được tạo bởi các đơn vị N-acetyl-D-glucosamine liên kết β1-4. Chitin có ở võ sò ốc các loại côn trùng và ở nấm mốc CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 37

slide 38:

7. Dextran Được tìm thấy ở vi khuẩn và nấm men cấu tạo mạch chính là α –D-glucose1-6 nhánh là α 1-3 và thỉnh thoảng có nhánh α1-2 hay α1-4. Do có cấu tạo 1-6 nên đối với động vật dextran không bị phân giải hay bị phân giải rất chậm CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 38

slide 39:

8. Peptidoglycan CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 39

slide 40:

9. Agarose CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 40

slide 41:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 41

slide 42:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Proteoglycan structure of an integral membrane protein a Schematic diagram of syndecan 42

slide 43:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Proteoglycan structure of an integral membrane protein a Schematic diagram of syndecan 43

slide 44:

8. Xenlulozơ Xenlulozơ là thành phần chủ yếu của thực vật chiếm khoảng 50 đối với cây lá kim và 90 của bông Xenlulozơđược cấu tạo bởi vài nghìn phân tử β-D-glucozơ liên kết với nhau thông CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Xenlulozơđược cấu tạo bởi vài nghìn phân tử β-D-glucozơ liên kết với nhau thông qua liên kếtβ-14-glucozit. Xenlulozơ bị thủy phân bởitmôi trường axit không bị thủy phân bởi các enzim trong cơ thể người nên con người không thể tiêu hóađược Xenlulozơ. Ngược lại trong cơ thể trâu bò động vật nhai lại chứa enzim xenluloza có thể thủy phân Xenlulozơ 44

slide 45:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 45

slide 46:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Phản ứng với HNO 3 +H 2 SO 4 tạo xenlulozơ trinitrat làm thuốc súng không khói CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Phản ứng với axit axetic tạo thành xenlulozơ đitri-nitrat dùng làm tơ sợi 46

slide 47:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT V . Tính chất hóa học của cacbonhyđrat 1 Phảnứng khử hóa Cacbonhyđratđều bị khử hóa thành rượu mạch hở gọi chung là altidol CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 47

slide 48:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 2 Phản ứng oxi hóa a Phảnứngđặc trưng của chức andehit: khử CuOH 2 Tác nhân Benedict Tolen.. Phản ứng với tác nhân Benedictđặc trưng cho các hợp chất chứa nhóm andehit –CHO. CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Các xetozơ cũng tham gia phản ứng này vì trong điều kiện phản ứng xetozơ được đồng phân hóa thành andozơ thông qua trạng thái trung gian en-điol 48

slide 49:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Tất cả các hợp chất chứa nhóm hemiaxetal tự do đều khử được CuII còn ngược lại các Glycozit mà các C anomeric đều tạo axetal không tham gia phảnứng này CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 49

slide 50:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 50

slide 51:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT b Phản ứng với dung dịch brom Nước brom oxi hóa dễ dàng các andozơ thành axit tương ứng. Các xetozơ không tham gia phản ứng này vì nước brom có môi trường axit không thể đồng phân hóa các xetozơ thành andozơ CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 51

slide 52:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT c Phản ứng với HNO 3 HNO 3 đặc dễ dàng oxi hóa các andozơ thành axit tương ứng axit saccarit CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 52

slide 53:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT d Phản ứng với HCN CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 53

slide 54:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Nhóm -CN có thể được chuyển hóa thành nhiều nhóm khác đặc biệt là thành nhóm anđehit tăng mạch thànhđường thêm 1 nguyên tử C CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 54

slide 55:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT e Phảnứngđảo cấu hình đồng phân hóa và phân cắt aldol hóa CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 55

slide 56:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 56

slide 57:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 57

slide 58:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 58

slide 59:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT f Phảnứng axyl hóa và ankyl hóa Các nhóm OH trong phân tử cacbonhyđrat có tính chất như các phân tử rượu có thể chuyển thành este khi phảnứng với axyl halogenua hoặc với anhiđrit axit CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 59

slide 60:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Phản ứng tạo ete theo Williamson: CH 3 I xúc tác Ag 2 O CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 60

slide 61:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT g Phản ứng oxi hóa cắt mạch bởi HIO4 Hợp chất chứa hai nhóm OH cạnh nhau vicinal diol phản ứng với 1 đương lượng HIO 4 để tạo thành hợp chất cacbonyl CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Các hidroxi cacbonyl cũng phản ứng với HIO 4 tạo thành axit cacboxylic và một hợp chất cacbonyl khác 61

slide 62:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Hợp chất chứa 3 nhóm OH liên tiếp nhau phản ứng với 2 đương lượng HIO4 tạo thành 2 hợp chất cacbonyl và 1 phân tử axit fomic Dựa vào phảnứng oxi hóa với HIO có thể xácđịnhđược cấu trúc của phân tửđường CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT Dựa vào phảnứng oxi hóa với HIO 4 có thể xácđịnhđược cấu trúc của phân tửđường VD: Để xác định vị trí nhóm OH bị metyl hóa khi cho D-azabozơ tác dụng với rượu metylic 62

slide 63:

CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT CHƯƠNG II: CACBONHIDRAT 63

authorStream Live Help