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REAÇÕES ORGÂNICAS - CLASSIFICAÇÃO: 1.1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A + B X C B + A X

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1.1.1. SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO POR RADICAIS LIVRES H H H3C C H + Cl Cl H3 C Cl + HCl H H

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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO CLORAÇÃO HCl + R ¾ H HCl + R ¾ Cl BROMAÇÃO R ¾ H + Br ¾ Br HBr + R ¾ Br NITRAÇÃO OHNO2 + R ¾ H R ¾ NO2 + HOH SULFONAÇÃO R ¾ H + HO ¾ SO3H H2O + R ¾ SO3H

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SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS NITRAÇÃO ACILAÇÃO

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ALQUILAÇÃO

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REAÇÕES ORGÂNICAS  1.        REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO.  1.1.   ALCANOS: Por serem apolares sofrem cisão homolítica e a reação ocorre por meio de radicais livres. EXEMPLO: Halogenação - Cloração do metano:     CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl

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1.2.HALETOS ORGÂNICOS - Por serem compostos polares, sofrem cisão heterolítica. Como a molécula orgânica perde o elétron da ligação com o halogênio, é atacada por um reagente nucleófilo. EXEMPLO: Reação com água - Monocloroetano + água.   H3C-Cl + HOH H3C-OH + HCl

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1.3.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS:  H LIGADO A C TERCIÁRIO > H LIGADO A C SECUNDÁRIO > H LIGADO A C PRIMÁRIO  EXEMPLO: Propano + bromo : produz uma quantidade maior de 2-bromopropano do que de 1- bromopropano.  H3C-CH2-CH3 + Br2 H3C-CH-CH3 + HBr Br H3C-CH2 -CH2 + HBr Br

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1.4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O benzeno, por possuir ligações pi deslocalizadas é atacado por eletrófilos.  1.4.1 - HALOGENAÇÃO: Reação com cloro em presença de ferro como catalisador: H Cl    + Cl – Cl + HCl

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1.4.2 - NITRAÇÃO - Reação com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico como catalisador.

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1.4.3 - SULFONAÇÃO - Reação com ácido sulfúrico em presença de SO3. H + OHSO3H SO3H +HOH

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1.4.4 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação com CLORETO DE ACILA, em presença de AlCl3.

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1.4.5 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação com cloreto de acila, no caso o cloreto de etanoíla, em presença de AlCl3 H C = O O CH3 + C-CH3 HCl + Cl

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1.4.6 - A substituição em derivados do benzeno é orientada pelo átomo ou grupo de átomos ( diferente de H ) que está ligado ao anel aromático. 1.4.6.1 - RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES: AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA E HALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.   CH3 CH3 2ON NO2 + 3HONO2 NO2 +3H2O

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1.4.6.2- RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO, SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA, CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃO RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU DESATIVANTES. NO2 NO2 + 2Cl-CH3 H3C CH3 + 2HCl SOPIM SATURADO INSATURADO ORTO-PARA META

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1.4.7 - Substituição em homólogos do benzenos ( diferem por um ou mais grupos CH2 ) 1.4.7.1-NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE - EXEMPLO - Cl + tolueno:   CH3 CH3 Cl Cl + 3 Cl + 3 HCl Cl

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1.4.7.2 NA CADEIA CALOR, CLARIDADE, CADEIA EXEMPLO Cl2 + tolueno: CH3  CH2Cl + Cl2 + HCl

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1.        REAÇÕES DE ADIÇÃO. A B C = C + 3 AB C – C 1.1.   - ADIÇÃO EM ALCENOS 2.1.2 - HIDROGENAÇÃO - Eteno + H2 ( catalisadores: platina, paládio ou níquel)   H2C = CH2 + H2 H3C – CH3

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2.1.3 - HALOGENAÇÃO - Adição de F2, Cl2, Br2 e I2 na presença de luz. Propeno + Cl2 Cl Cl H2C=C-CH3 + Cl2 H2C-CH-CH3

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2.1.4 - HALETOS DE HIDROGÊNIO - Segue a regra de Markovnikov - O hidrogênio do haleto se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla). EXEMPLO: Propeno + HCl: Cl H2-C=CH-CH3 + HCl H3-C-CH-CH3

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2.1.5. BROMETO DE HIDROGÊNIO - KHARASCH - A reação em presença de peróxidos inverte a regra de Makovnikov- o hidrogênio liga-se ao carbono menos hidrogenado da dupla. Propeno + HBr: H2O2 H2C=CH-CH3 + HBr H2C-CH2-CH3 Na2O2

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2.1.6 - ÁGUA - A adição de água em alcenos ocorre em meio ácido e obedece à regra de Markonikov. Produz álcoois. EXEMPLO: Eteno + água: MEIO ÁCIDO H2C=CH2 + HOH H3C-CH2OH

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1.        REAÇÕES DE ADIÇÃO EM CICLANOS. OS CICLANOS COM ATÉ 5 CARBONOS NA MOLÉCULA PODEM SOFRER REAÇÕES DE ADIÇÃO. 1.1.   TEORIA DAS TENSÕES DE BAYER - Quanto mais o ângulo entre as ligações no ciclo se afasta de 109?28' mais instável ( e mais fácil de ser rompido) se torna o ciclano. Isto ocorre na ordem: ciclopropano (60?), ciclobutano (90?) e ciclopentano (108?).

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13.2 EXEMPLOS DE HIDROGENAÇÃO E HALOGENAÇÃO DO:   1.13.2.1.           CICLOPROPANO   Ni/CALOR + H2 H3C-CH2-CH3 Ni/CALOR + Cl2 Cl-CH2-CH2-CH2Cl

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3.2.2. CICLOBUTANO     Ni/CALOR + H2 H3C-CH2-CH2-CH3 Ni/CALOR + Cl2 Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl

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1.1.1.           CICLOPENTANO + H2 H3C-CH2-CH2CH2-CH3 Cl   + Cl2

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1.1.1.           CICLO-HEXANO  NÃO REAGE COM H2 – ÂNGULO 109o28’ (TODOS OS CICLANOS COM MAIS DE 6 CARBONOS) Cl + Cl2

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4.REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO: 4.1. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE HALETOS ORGÂNICOS. PRODUZ ALCENOS É FEITA COM KOH EM MEIO ALCOÓLICO. O HIDROGÊNIO MAIS FACILMENTE ELIMINADO: C TERC MAIOR C SEC MAIOR C PRIMÁRIO, O QUE IRÁ DETERMINAR O COMPOSTO OBTIDO EM MAIOR QUANTIDADE.

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EXEMPLO : 2-CLOROPROPANO PRODUZ PROPENO. Cl H3C-CH-CH3 + KOH KCl + HOH + H2C=CH2-CH3

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4.2. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE ÁLCOOIS. PRODUZ ALCENOS. ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR E 170O C. EXEMPLO: ETANOL PRODUZ ETENO H OH H2C – CH2 HOH + H2C=CH2

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4.3.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS. PRODUZ ÉTERES. PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO E 140O C . H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3 HOH + H3C-CH2-O-CH2-CH3

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4.4.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. PRODUZ ANIDRIDOS. OCORRE NA PRESENÇA DE AGENTES DESIDRATANTES COMO ÁCIDO SULFÚRICO, PENTÓXIDO DE DIFÓSFORO OU ÁCIDO FOSFÓRICO.   O O H3C-C C-CH3 HOH + OH HO  O O + H3C-C - O - C-CH3

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5. PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS ESPECÍFICAS.  5.1. COMBUSTÃO: EXEMPLO COMBUSTÃO DO PROPANO: COMBUSTÃO TOTAL  CH3-CH2-CH3 + 5O2 3CO2 +4H2O COMBUSTÃO PARCIAL CH3-CH2-CH3 + 7/2 O2 3CO +4 H2O COM FORMAÇÃO DE FULIGEM CH3-CH2-CH3 + 2 O2 3C +4 H2O

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5.2.SALIFICAÇÃO. É A REAÇÃO ENTRE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO E UMA BASE DE ARRHENIUS. EXEMPLO: ÁCIDO PALMÍTICO E HIDRÓXIDO DE SÓDIO PRODUZ PALMITATO DE SÓDIO (SABÃO) E ÁGUA. C15H31COOH + NaOH C15H31COONa +H2O

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5.3.ESTERIFICAÇÃO - REAÇÃO DE FISCHER . ÁCIDO + ÁLCOOL PRODUZ ÉSTER + ÁGUA (EQUILÍBRIO). EXEMPLO: H3C-COOH + HOCH2CH3 HOH +   O + H3C-C-O-CH2-CH3

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5.6.OXIDAÇÃO E REDUÇÃO. OXIDAÇÃO - AÇÃO DO [O]. REDUÇÃO - AÇÃO DO [H].  5.6.1.   OZONÓLISE DE ALCENOS - SE AMBOS OS CARBONOS DA DUPLA SÃO PRIMÁRIOS OU SECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDOS. H2C=CH-CH3 + O3 + H2O H-C=O + O=C-CH3 + H2O2 H H

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6.2.SE AMBOS OS CARBONOS QUE FAZEM PARTE DA DUPLA SÃO TERCIÁRIOS PRODUZ CETONAS.   H3C - C = C - CH2 - CH3 + O3 + H2O CH3 CH3 H3C - C = O + O = C - CH2 - CH3 + H2O2 CH3 CH3

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6.3.SE UM DOS CARBONOS QUE FAZ PARTE DA DUPLA LIGAÇÃO É PRIMÁRIO OU SECUNDÁRIO E O OUTRO É TERCIÁRIO.   H3C-C = CH-CH3 + O3 + H2O CH3 H3C-C = O + O= CH-CH3 + H2O2 CH3

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7.OXIDAÇÃO BRANDA - OCORRE COM PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO BÁSICO. NA OXIDAÇÃO BRANDA, APENAS A LIGAÇÃO PI É ROMPIDA SENDO SUBSTITUÍDA POR LIGAÇÕES SIGMAS FEITAS COM GRUPOS -OH.  7.1. ALCENO PRODUZ DIOL VICINAL. KMnO4 H2C = CH2 +2[O] H2C – CH2 H2O/OH- OH OH

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7.2.ETINO PRODUZ ETANODIAL KMnO4/BÁSICO H-C = C-H + 4[O] O = C – C = O + H H + H2O2

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7.3. ALCINO COM TRIPLA ENTRE CARBONOS SECUNDÁRIOS PRODUZ DICETONA (DIONA). KMnO4/BÁSICO O O H3C-C=C-CH3 + 4[O] H3C – C – C - CH3 + 2 H2O.

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7.4. ALCINO COM TRIPLA ENTRE CARBONOS PRIMÁRIO E SECUNDÁRIO PRODUZ ALDEÍDO-CETONA (FUNÇÃO MISTA). KMnO4/BÁSICO O  H3C-C=CH + 4[O] H3C-C-C=O + 2H2O H Básico Branda

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8. OXIDAÇÃO ENÉRGICA - OCORRE COM PERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO HÁ RUPTURA DA CADEIA.  8.1. DUPLA EM CARBONO PRIMÁRIO. PRODUZ ÁCIDO CARBÔNICO QUE SE DECOMPÕE EM ÁGUA E GÁS CARBÔNICO. H-C = C-H + 6 [O] 2H2CO3 2CO2 + 2H2O Enérgica Ácido

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8.2.   DUPLA EM CARBONO SECUNDÁRIO PRODUZ ÁCIDO CARBOXÍLICO.   KMnO4/H+ H3C-C=C-CH3 + 4[O] 2 H3C-COOH

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8.3. DUPLA EM CARBONO TERCIÀRIO PRODUZ CETONA. KMnO4/H+ H3C - C = C - CH3 + 2[O] 2H3C - C = O CH3 CH3  CH3

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9. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS. O DICROMATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO É MUITO USADO NA OXIDAÇÃO BRANDA DE ÁLCOOIS.  9.1. METANOL - OXIDAÇÃO PARCIAL PRODUZ METANAL E ÁCIDO METANÓICO. A TOTAL PRODUZ GÁS CARBÔNICO E ÁGUA. H3C-OH + 3[O] H2O + HC=O +[O] H H-COOH H2O + CO 2 OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS: K2Cr2O7/H+

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9.2.   ÁLCOOL PRIMÁRIO. PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁCIDO CARBOXÍLICO.   K2Cr2O7/H+  H3C-CH2OH + [O] H2O + H3C-C=O H K2Cr2O7/H+ H3C-C=O + [O] H3C-COOH H

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9.3.   ÁLCOOL SECUNDÁRIO. A OXIDAÇÃO TOTAL PRODUZ CETONA.   OH K2Cr2O7/H+ O H3C–C–CH3 + [O] H3C–C–CH3 + H2O

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9.4. O ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO OXIDA OH H3C–C–CH3 + [O] NÃO REAGE CH3

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10.REDUÇÃO DE ÁCIDOS, ALDEÍDOS E CETONAS. OCORRE COM ZINCO EM PRESENÇA DE ÁCIDO CLORÍDRICO.  10.1. ALDEÍDO. REDUÇÃO TOTAL PRODUZ ÁLCOOL PRIMÁRIO H3C-C=O + 2[H] H3C-CH2-OH H

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10.2. ÁCIDO CARBOXÍLICO. REDUÇÃO PARCIAL PRODUZ ALDEÍDO E TOTAL ÁLCOOL PRIMÁRIO. H3C-C=O + 2[H] H2O + H3C-C=O +2[H] OH H   H3C-CH2-OH

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ÁLCOOL PRIMÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ALDEÍDO OXIDAÇÃO REDUÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

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10.3. CETONA. REDUÇÃO TOTAL PRODUZ ÁLCOOL SECUNDÁRIO.   O  OH H3C-C-CH3 + 2[H] H3C-C-CH3

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ÁLCOOL SECUNDÁRIO OXIDAÇÃO REDUÇÃO CETONA

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