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Slide1: 

화학이 지구를 푸르게… 화학이 세상을 환하게… 화학이 우리를 신나게…

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유기화합물은 탄소 원소를 포함하는 화합물을 말한다. 탄소 원자들이 서로 연결되면 긴 사슬 분자나 고리 모양의 분자를 형성하기도 하고 수소, 산소등과 결합하기도하며  탄소-탄소 간에 이중결합을 가진 물질을 만들기도 한다.  지구상의 모든 생체는 이 탄소화합물이 기본을 이루는데, 이들 유기화합물은 실험실에서 인공적으로 합성될 수도 있으며 이러한 실험 방법을 ‘유기합성’이라고 부른다.  유기화학

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기초과학연구소 20주년 기념 제 3회 공개 강좌 2005년도 노벨상 수상 해설강연회 주최 : 이화여자대학교 기초과학연구소 후원 : 과학문화진흥원 한 소 엽 이화여자대학교 자연과학대학 화학과 및 대학원 분자생명과학부 syhan@ewha.ac.kr 2005. 11. 21. 노 벨 화 학 상 유기합성화학분야에 전반적으로 활용되는 메타시시스(metathesis: 복분해, 상호교환) 방법 개발

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The Nobel Prize in Chemistry 2005 “For the Development of the Metathesis Method in Organic Synthesis”

Nobel Prize Winner Facts (1901~2005) ‘인류복지에 가장 구체적으로 공헌한 사람들’: 

Nobel Prize Winner Facts (1901~2005) ‘인류복지에 가장 구체적으로 공헌한 사람들’ 776 Nobel Prize Winners! Only 33 Females! The Youngest Nobel Prize Winner: Lawrence Bragg (25 years old) in Physics The Oldest Nobel Prize Winner: Raymond Davis, Jr (88 years old) in Physics Two Winners Have Declined The Nobel Prize! Four Winners Have Been Forced By Authorities To Decline The Nobel Prize! Multiple Nobel Prize Winners: J. Bardeen, M. Curie, L. Pauling, F. Sanger, ICRC, UNHCR Linus Pauling is the only person for two unshared Nobel Prizes in Chemistry and Peace Family Winners: Married Couples Mother & Daughter Father & Daughter Father & Son Brothers

2005 노벨화학상 선정 이유: 

2005 노벨화학상 선정 이유 스웨덴 왕립과학원 발표 탄소-탄소간의 이중결합이 어떻게 끊어지고 이들 끊어진 탄소화합물들이 다른 탄소와 함께 상호간에 위치가 교환된 새로운 화학결합을 가진 탄소화합물을 형성하게 되는지에 초점을 맞춘 상호교환 화학반응 메커니즘을 규명하고, 이를 통해 유기화합물을 실용화 할 수 있는 촉매를 개발한 공로을 인정. 수상자들의 과학계에 기여한 큰 공로로 인해 메타시시스 반응이 보편화됨에 따라 의약품, 고급 플라스틱 등의 고분자 신소재 관련 화학 산업이 크게 발전을 하고 있음. 즉, 좀 더 효율적으로 (반응 경로의 획기적인 축소로 인한 원료 종류 및 사용량 감소), 좀 더 쉽게 (공기 중에서 안정하며 실험실 적정 온도와 압력에서 반응 무방), 좀 더 환경친화적으로 (위험하지 않은 용매 활용 및 폐기물 생성) 화학 반응을 할 수 있는 성과를 이루어 냄. 이들의 연구 결과가 사회에 공헌하는 업적은 메타시시스를 통한 스마트한 합성 방법을 이용함으로 위험한 폐기물 생성량을 감소시켜 ‘화학이 지구를 푸르게’ 하는데 위대한 걸음을 내딛게 하는 쾌거가 됨. 메타시시스는 기초과학의 응용이 얼마나 중요하게 인류, 사회, 환경에 이익을 제공할 수 있는지를 잘 보여주는 예라고 스웨덴 왕립과학원은 평가함.

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메타시시스:Metathesis, 복분해, 상호자리교환 어원: 그리스어 meta (change) thesis (position) AB + CD AC + BD catalyst

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메타시시스:Metathesis, 복분해, 상호자리교환 어원: 그리스어 meta (change) thesis (position) AB + CD AC + BD catalyst

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메타시시스:Metathesis, 복분해, 상호자리교환 어원: 그리스어 meta (change) thesis (position) AB + CD AC + BD catalyst

Slide10: 

메타시시스:Metathesis, 복분해, 상호자리교환 어원: 그리스어 meta (change) thesis (position) AB + CD AC + BD catalyst

올레핀 메타시시스: 간단한 배경 : 

올레핀 메타시시스: 간단한 배경 1957 Patent on “Polymerization by ring-opening process using molybdenum oxide on alumina with lithium aluminum hydride” was filed by Eleuterio. 1967 “Olefin Metathesis” was named for olefin disproportionation and ring-opening polymerization by Calderon at the ‘Goodyear Tire and Rubber Company’. 1971 Y. Chauvin suggested that the metal-carring participants in olefin metathesis were metal carbenes (2005 Nobel Prize).

올레핀 메타시시스: 간단한 배경 : 

올레핀 메타시시스: 간단한 배경 1974 Alkylidene transfer demonstration to form a new metal carbene by Casey 1975 Kinetic experiments by Katz 1975 Isotopic-labelled studies by Grubbs Definitive Evidence for the Original Chauvin’s Proposal 쇼뱅 메커니즘의 함축된 의미 공동 촉매인 루이스 산 등의 첨가제 없이, 메탈 카빈 (isolabel metal carbene) 단독으로 메타시시스 반응이 전개된다는 전혀 새로운 발상의 메카니즘

올레핀 메타시시스: 간단한 배경 : 

올레핀 메타시시스: 간단한 배경 1976 Discovery of single-component Tungsten carbene catalysts in metathesis by Katz. 1990 Discovery of Molybdenum catalyst by Schrock (2005 Nobel Prize) Olefin metathesis for general synthetic purposes other than polymer formation 1992 Discovery of Ruthenium alkylidene catalyst by Grubbs (2005 Nobel Prize) The first true catalyst for bench top olefin metathesis reactions due to Air and Oxygen stability

올레핀 메타시시스 반응: 

올레핀 메타시시스 반응

쌍쌍무용으로 본 ‘메타시시스’ 쇼뱅 메커니즘: 

쌍쌍무용으로 본 ‘메타시시스’ 쇼뱅 메커니즘 1. 처음에는 까만머리 촉매와 초록머리 파트너가 “촉매 쌍”팀을 이루어 서로  두 손을 맞잡고 춤을 춤. 2. 노랑머리-빨강머리 알킬리드끼리 서로 손잡고 춤추고 있는 “알켄 쌍”팀을 만나면, 두 팀의 멤버 넷이 모여 함께 손에 손잡고 강강수월래를 즐기게 됨. 3. 모두 함께 손을 놓은 후 금속촉매가 전의 쌍쌍 무용 파트너인 초록머리 대신 새로운 파트너인 빨강머리와 두 손을 맞잡게 되면, 파트너가 서로 바뀐 새로운 “촉매 쌍”팀과 초록머리-노랑머리 “알켄 쌍”팀이 됨. 새롭게 구성된 “촉매 쌍”팀은 이제 또 다른 강강수월래를 즐기기 위해 새로운 “알켄 쌍” 팀을 찾아 나서게 되니 얼마나 즐거운 쌍쌍무용파티일까! http://nobelprize.org/chemistry/laureates/2005/animation.html

슈락 촉매: 

슈락 촉매 1990 구매 가능한 슈락 촉매 슈락 촉매의 공통구조 (M = Mo, W) (R과 Ar은 거대치환체)

그럽스 촉매: 

그럽스 촉매 1999 구매 가능한 제2세대 그럽스 촉매 1995 구매 가능한 제1세대 그럽스 촉매 1992 그럽스 촉매

촉매반응: 

촉매반응

Handbook of Metathesis: 

Handbook of Metathesis

General Ring-Closing Metathesis: 

General Ring-Closing Metathesis

Molybdenum and Ruthenium Carbene Catalysts for RCM : 

Molybdenum and Ruthenium Carbene Catalysts for RCM

Competing Reactions between Ring-Closing Metathesis and Oligomerization : 

Competing Reactions between Ring-Closing Metathesis and Oligomerization

Ring-Closing Metathesis (RCM)-Based Synthesis: 

Ring-Closing Metathesis (RCM)-Based Synthesis

Carbocyclization: 

Carbocyclization

Dicarba-Analogues of Disulfide b-Turn and Helical Polypeptides: 

Dicarba-Analogues of Disulfide b-Turn and Helical Polypeptides

Solid Phase RCM: 

Solid Phase RCM Kessler OL 2002, 4, 59

Synthesis of Polycyclic Ethers: 

Synthesis of Polycyclic Ethers

Enyne Metathesis (EYM): 

Enyne Metathesis (EYM)

Tandem Enyne: 

Tandem Enyne

Tandem ROM-RCM: 

Tandem ROM-RCM Grubbs JACS 1996, 118, 6634

Synthesis of Macrocycles: 

Synthesis of Macrocycles

RCM in Supramolecular Chemistry: 

RCM in Supramolecular Chemistry Formation of Catenanes Formation of Trefoil Knots

Dynamic imprinting of Dendritic Macromolecules with Porphyrin Templates: 

Dynamic imprinting of Dendritic Macromolecules with Porphyrin Templates Zimmerman Nature 2002, 418, 399

Conclusions: 

Conclusions 노벨상 수상자들의 촉매 개발에 의한 메타시시스 반응의 보편화 학계 학문의 발전에 지대한 공로 및 각양각색의 화합물 합성 가능성 제시 실용화에 따른 산업 발전에 크게 기여 촉매 개발 후 단기간만에 전세계에 눈부신 파급효과 현재 산업적 활용화의 예: 특수기능성 고분자, 첨단신소재 및 연료 첨가제의 스마트한 합성 곤충페로몬, 제초제, 질병치료제 등 특정생리활성이 출중한 화합물의 간편한 합성 메타시시스 방법에 의한 목표화합물 합성단계의 감축 및 고효율화 환경친화적 방법에 의한 화합물의 대량합성에 기여: ‘화학이 지구를 푸르게’

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기초과학연구소 20주년 기념 제 3회 공개 강좌 2005년도 노벨상 수상 해설강연회 주최 : 이화여자대학교 기초과학연구소 후원 : 과학문화진흥원 http://nobelprize.org Advanced Information on the Nobel Prize in Chemistry 2005, The Royal Swedish Academy of Sciences (2005. 10. 5.), and Supplementary Information, Per Ahlberg, Member of the Nobel Committee for Chemistry. In Handbook of Metathesis, Vol. 2, “General Ring-Closing Metathesis,” So-Yeop Han and Sukbok Jang, 2003, Robert. H. Grubbs (Editor), Wiley-VCH, Verlag, Germany, pp. 5-127. 노 벨 화 학 상 유기합성화학분야에 전반적으로 활용되는 메타시시스(metathesis: 복분해, 상호교환) 방법 개발

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